(1R,2R,3S,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl propanoate | 141340-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl propanoate
• 英文别名: (1R)-3-endo-(p-methoxybenzyl)isobornyl propionate；[(1R,2R,3S,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] propanoate
• CAS: 141340-28-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: JPQPEQADWFIEGE-DIJFTKHXSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl propanoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 2-methylbutanoic acid (1R,2R,3S,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (1R)-3-内-(对甲氧基苄基)异冰片基丙酸酯单烷基化的立体化学

  摘要：

  (1R)-3-内-(对甲氧基苄基)异冰片基丙酸酯的烯醇锂在 THF 中的烷基化反应主要产生 25-42% 的 (R)-2-甲基链烷酸酯。卤代烷的结构不影响结果，尽管最具反应性的卤化物提供最大的 de 水平。THF-HMPA 中烯醇化物的形成将用溴乙烷进行烷基化的立体化学从 42% R 逆转为 23% S。反应的立体化学解释为酯去质子化时的构象转变。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33115
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 (1R,2R,3S,4R)-3-<(4''-methoxyphenyl)methyl>-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ol 在 吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以94%的产率得到(1R,2R,3S,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl propanoate
  参考文献：
  名称：

  (1R)-3-内-(对甲氧基苄基)异冰片基丙酸酯单烷基化的立体化学

  摘要：

  (1R)-3-内-(对甲氧基苄基)异冰片基丙酸酯的烯醇锂在 THF 中的烷基化反应主要产生 25-42% 的 (R)-2-甲基链烷酸酯。卤代烷的结构不影响结果，尽管最具反应性的卤化物提供最大的 de 水平。THF-HMPA 中烯醇化物的形成将用溴乙烷进行烷基化的立体化学从 42% R 逆转为 23% S。反应的立体化学解释为酯去质子化时的构象转变。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33115

文献信息

• Stereochemistry of the Monoalkylation of (1<i>R</i>)-3-<i>endo</i>-(<i>p</i>-Methoxybenzyl)isobornyl Propionate
  作者：David E. Lewis、Byung Ick Seo

  DOI：10.1055/s-2002-33115

  日期：——

  The alkylation of the lithium enolate of (1R)-3-endo-(p-methoxybenzyl)isobornyl propionate in THF gives predominantly the (R)-2-methylalkanoic esters in de's of 25-42%. The structure of the alkyl halide does not affect the outcome, although the most reactive halides give the greatest de levels. The formation of the enolate in THF-HMPA reverses the stereochemistry of the alkylation with ethyl bromide

  (1R)-3-内-(对甲氧基苄基)异冰片基丙酸酯的烯醇锂在 THF 中的烷基化反应主要产生 25-42% 的 (R)-2-甲基链烷酸酯。卤代烷的结构不影响结果，尽管最具反应性的卤化物提供最大的 de 水平。THF-HMPA 中烯醇化物的形成将用溴乙烷进行烷基化的立体化学从 42% R 逆转为 23% S。反应的立体化学解释为酯去质子化时的构象转变。