2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-tricyclo[2.2.1.0^2,6]heptane | 279-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-tricyclo[2.2.1.0^2,6]heptane
• 英文别名: nortricyclene；Nortricyclen
• CAS: 279-19-6
• 化学式: C₇H₁₀
• 分子量: 94.1564
• InChiKey: BYBGSCXPMGPLFP-UMRXKNAASA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  110.68°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9100 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Trimethylsilanyl-bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-tricyclo[2.2.1.0^2,6]heptane
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Soellenboehmer, Frank, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 12, p. 1728 - 1730

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Hydrolyse von 6<i>exo</i>-substituierten 2<i>exo</i>- und 2<i>endo</i>-Norbornylestern der<i>p</i>-Toluolsulfonsäure. Norbornanreihe. 3. Mitteilung
  作者：Walter Fischer、Cyril A. Grob、Georg Von Sprecher、Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19800630422

  日期：1980.6.6

  The Hydrolysis of 6exo-Substituted 2exo- and 2endo-Norbornylp-Toluenesulfonates. Norbornane Series. Part 3

  6个exo取代的2 exo-和2个内-降冰片基对甲苯磺酸酯的水解反应。降冰片系列。第三部分
• Hindered Nucleophilic Displacement (SN 2) Reactions of 2exo- and 2endo- Norbornyl Derivatives. Norbornane) Series 4
  作者：Cyril A. Grob、Erich Lutz

  DOI：10.1002/hlca.19810640115

  日期：1981.2.4

  exo-substitution products depends strongly on the base-nucleophile concentration. Ion pair intermediates are indicated. The extreme inertness of 2-norbornyl derivatives in displacement reactions is due to severe steric hindrance of rearside nucleophilic attack, a feature they have in common with other bi- and tricyclic molecules bearing nucleofugal groups adjacent to one or two bridgehead atoms.

  在90％乙醇中的2个exo-和2个内-降冰片基溴化物（分别为1e和2e）与大量过量的氢氧化钾的反应，以及2个exo-降冰片基对甲苯磺酸盐（1g）与过量的硫代酚钠在甲基溶纤剂中的反应，已被研究。它们服从一阶速率定律，并且相对于碱基亲核试剂为零阶。但是，1,2-和1,3-消除与exo的比率-取代产物在很大程度上取决于碱基亲核试剂的浓度。标明了离子对中间体。2-降冰片基衍生物在置换反应中的极度惰性是由于背面亲核攻击的严重空间位阻，这是它们与带有一个或两个桥头原子的带有核真菌基团的其他双环和三环分子的共同特征。
• The SN2 displacements at 2-norbornyl brosylates
  作者：Klaus Banert、Wolfgang Kirmse

  DOI：10.1021/ja00377a057

  日期：1982.6
• Kirmse, Wolfgang; Soellenboehmer, Frank, Angewandte Chemie, <hi>1989</hi>, vol. 101, # 12, p. 1728 - 1730
  作者：Kirmse, Wolfgang、Soellenboehmer, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Feldmann, Georg; Kirmse, Wolfgang, Angewandte Chemie, <hi>1987</hi>, vol. 99, # 6, p. 560 - 561
  作者：Feldmann, Georg、Kirmse, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——