4-(cyclopentylmethyl)pyridine | 97691-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(cyclopentylmethyl)pyridine
• 英文别名: 4-Cyclopentylmethyl-pyridin
• CAS: 97691-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: IUPXPXDKBWKKMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258-259 °C(Press: 746 Torr)
• 密度：
  0.981 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclopentylmethyl)pyridine 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (4-(cyclopentylmethyl)piperidin-1-yl)(1-(6-morpholinopyrimidin-4-yl)piperidin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌Decaprenylphosphoryl-β-d-核糖氧化酶抑制剂：将次优命中物快速重建成具有活跃活性的系列。

  摘要：

  癸烯基磷酸基-β-d-核糖2'-表异构酶（DprE1）是结核分枝杆菌中必不可少的酶，最近已被研究为潜在的药物靶标，抑制剂已进入临床研究。在这里，我们描述了一系列新的吗啉代嘧啶DprE1抑制剂的鉴定。这些来自具有最佳物理化学性质的表型高通量筛选（HTS）。优化策略包括脚手架跳跃，合成和先导化合物片段的评估以及以性能为中心的优化。所得的优化化合物具有大大改善的理化性质，并保持了酶和细胞效能。这些分子在体内结核鼠感染模型中显示出有效的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01561
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡啶 、 溴代环戊烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.4h， 以40%的产率得到4-(cyclopentylmethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌Decaprenylphosphoryl-β-d-核糖氧化酶抑制剂：将次优命中物快速重建成具有活跃活性的系列。

  摘要：

  癸烯基磷酸基-β-d-核糖2'-表异构酶（DprE1）是结核分枝杆菌中必不可少的酶，最近已被研究为潜在的药物靶标，抑制剂已进入临床研究。在这里，我们描述了一系列新的吗啉代嘧啶DprE1抑制剂的鉴定。这些来自具有最佳物理化学性质的表型高通量筛选（HTS）。优化策略包括脚手架跳跃，合成和先导化合物片段的评估以及以性能为中心的优化。所得的优化化合物具有大大改善的理化性质，并保持了酶和细胞效能。这些分子在体内结核鼠感染模型中显示出有效的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01561

文献信息

• Synthesis of Some Cycloalkylpyridines
  作者：H. L. Lochte、Edward N. Wheeler

  DOI：10.1021/ja01650a081

  日期：1954.11
• Alkylation of pyridine in free radical chain reactions utilizing alkylmercurials
  作者：Glen A. Russell、Deliang Guo、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/jo00218a041

  日期：1985.9
• DERIVES DE 4-(CYCLOALKYL)PIPERIDINES ET DE 4-(CYCLOALKYLALKYL)PI PERIDINES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0848707A1

  公开（公告）日：1998-06-24
• [EN] METHOD OF TREATING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION USING NEUROTRANSMITTER ENHANCES
  申请人：——

  公开号：WO1992000760A1

  公开（公告）日：1992-01-23

  [FR] L'invention se rapporte à un procédé de traitement d'une dysfonction neurologique, chez un mammifère, utilisant une combinaison d'au moins un agent de renforcement de neurotransmetteur et au moins un antagoniste de récepteur de la sérotonine.
  [EN] This disclosure relates to a method of treating a neurological dysfunction in a mammal using a combination of at least one neurotransmitter enhancer and at least one serotonin receptor antagonist.
• [EN] 4-(CYCLOALKYL)PIPERIDINE AND 4-(CYCLOALKYLALKYL)PIPERIDINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE 4-(CYCLOALKYL)PIPERIDINES ET DE 4-(CYCLOALKYLALKYL)PI PERIDINES, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：WO1997009309A1

  公开（公告）日：1997-03-13

  (EN) Compounds of general formula (I) are described, wherein Ar is (a) a phenyl group substituted with a halogen atom or (b) a group of general formula (I'), wherein X is a group of formula -CH2-, -(CH2)2- or -(CH2)3- and Z is a hydrogen or halogen atom or a methyl group, Y is a group of formula -CH2-, -CO- or -CHOH-, R1 is a hydrogen atom or a methyl group, R2 is a C3-C7 cycloalkyl group, and n is 0, 1, 2 or 3. Said compounds are useful in therapeutical applications as neurotrophic and neuroprotective agents.(FR) Composés répondant à la formule générale (I), dans laquelle Ar représente (a) un groupe phényle substitué par un atome d'halogène ou bien (b) un groupe de formule générale (I'), dans laquelle X représente un groupe de formule -CH2-, -(CH2)2- ou -(CH2)3- et Z représente un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un groupe méthyle, Y représente un groupe de formule -CH2-, -CO- ou -CHOH-, R1 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R2 représente un groupe cycloalkyle en C3-C7, et n représente le nombre 0, 1, 2 ou 3. Application en thérapeutique comme agents neurotrophes et neuroprotecteurs.