cis-(1R,3S)-cyclopentane-1,3-diyldimethanol | 3965-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-(1R,3S)-cyclopentane-1,3-diyldimethanol
• 英文别名: cis-1,3-bis(hydroxymethyl)-cyclopentane；cis-1,3-bis(hydroxymethyl)cyclopentane；(tetrahydrofuran-2,5-diyl)dimethanol；(+/-)-cis-1,3-bis-hydroxymethyl-cyclopentane；(+/-)-cis-1,3-Bis-hydroxymethyl-cyclopentan；cis-1,3-Bis-hydroxymethylcyclopentan；1,3-Cyclopentanedimethanol, (1R,3S)-rel-；[(1S,3R)-3-(hydroxymethyl)cyclopentyl]methanol
• CAS: 3965-56-8
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: AYVGBNGTBQLJBG-KNVOCYPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-(1R,3S)-cyclopentane-1,3-diyldimethanol 在 HLADH 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氢溴酸 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 聚甘氨酸 、 2,6-蒽二酚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 (R)-(+)-3-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 31. Preparations of enantiomerically pure bicyclic [3.2.1] and [3.3.1] chiral lactones via stereospecific horse liver alcohol dehydrogenase catalyzed oxidations of meso diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00317a046
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 cis-(1R,3S)-cyclopentane-1,3-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  内消旋-双乙酰氧基甲基）-和双（羟甲基）环戊烷衍生物的高度不对称酶促水解和酯交换反应：对根瘤菌Delemar脂肪酶活性位点模型的认识

  摘要：

  德氏根霉的脂肪酶（RDL）的水解-催化的内消旋-1,3-二（乙酰氧基甲基）环戊烷衍生物（7，12）和荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）的水解-催化7个，得到手性单乙酸酯（15，16）的> 99％ee。为了解释RDL的高对映选择性，尝试性地提出了简单的盒型酶活性位点模型。另一方面，PFL催化的内消旋-双-（羟甲基）环戊烷（6）酯交换反应得到的（+）- 16 ee> 99％。将获得的（+）和（-）- 16转化为天然碳环核苷（-）-阿霉素（25）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80143-3

文献信息

• HIV Integrase Inhibitors
  申请人：Beaulieu Francis

  公开号：US20090253677A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  该披露通常涉及到公式I的新化合物，包括它们的盐，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Synthesis and Supramolecular Assemblies of Bipolar Archaeal Glycolipid Analogues Containing a <i>cis</i>-1,3-Disubstituted Cyclopentane Ring
  作者：Mickaëlle Brard、Walter Richter、Thierry Benvegnu、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1021/ja049805n

  日期：2004.8.1

  and cryotransmission electron microscopy experiments clearly demonstrated unprecedented glycolipid supramolecular organizations involving two-by-two monolayer associations coupled with interconnection and fusion phenomena. Furthermore, a significant difference in the hydration properties and in the lyotropic liquid crystalline behavior of bipolar lipids 1-2 was found depending on the position of the

  不对称古菌四醚糖脂类似物 1-2 纳入 1,3-二取代环戊烷环进入桥链已被合成。环戊烷以完全受控的顺式构型引入脂族链的中间或甘油单元的三个亚甲基与较大的二糖残基相连。冷冻断裂和低温透射电子显微镜实验清楚地证明了前所未有的糖脂超分子组织，涉及两两单层结合以及互连和融合现象。此外，根据环戊烷残基的位置，发现双极脂质 1-2 的水合特性和溶致液晶行为存在显着差异。
• Synthesis of Archaeal Bipolar Lipid Analogues:  A Way to Versatile Drug/Gene Delivery Systems
  作者：Mickaëlle Brard、Céline Lainé,、Gildas Réthoré,、Isabelle Laurent、Cécile Neveu、Loïc Lemiègre、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1021/jo071181r

  日期：2007.10.1

  A synthetic route for the preparation of symmetrical and unsymmetrical archaeal tetraether-like analogues has been described. The syntheses are based upon the elaboration of hemimacrocyclic tetraether lipid cores from versatile building blocks followed by simultaneous or sequential introduction of polar head groups. Functionalizations of the tetraether lipids with neutral lactose or phosphatidylcholine

  已经描述了用于制备对称和不对称的古细菌四醚样类似物的合成途径。合成是基于从通用构件中精心修饰的半大环四醚脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。设想了具有中性乳糖或磷脂酰胆碱极性头和阳离子甘氨酸甜菜碱部分的四醚脂质的功能化，既可以增加膜的稳定性，又可以表现出与带电核酸的相互作用。另外，还有效地合成了甘露糖和乳糖三天线簇，其被设计为用于与凝集素型受体选择性相互作用的多价配体。
• Highly asymmetric enzymatic hydrolysis and transesterification of meso-biscacetoxymethyl)- and bis(hydroxymethyl)cyclopentane derivatives: an insight into the active site model of Rhizopus Delemar lipase
  作者：Masakazu Tanaka、Miki Yoshioka、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80143-3

  日期：1993.5

  % ee. In explanation of these high enantioselectivities of RDL, the simple box-type active site model of enzyme was tentatively proposed. On the other hand, PFL-catalysed transesterification of meso-bis-(hydroxymethyl) cyclopentane (6) afforded (+)-16 of >99 % ee. The obtained (+) and (−)-16 were converted into the natural carbocyclic nucleoside (−)-aristeromycin (25), respectively.

  德氏根霉的脂肪酶（RDL）的水解-催化的内消旋-1,3-二（乙酰氧基甲基）环戊烷衍生物（7，12）和荧光假单胞菌脂肪酶（PFL）的水解-催化7个，得到手性单乙酸酯（15，16）的> 99％ee。为了解释RDL的高对映选择性，尝试性地提出了简单的盒型酶活性位点模型。另一方面，PFL催化的内消旋-双-（羟甲基）环戊烷（6）酯交换反应得到的（+）- 16 ee> 99％。将获得的（+）和（-）- 16转化为天然碳环核苷（-）-阿霉素（25）。
• Salts of Substituted Allophanates and Their Use in Drugs
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20090062383A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to salts of substituted allophanates, methods for their production, medicaments containing said compounds and the use of said compound for the production of medicaments.

  本发明涉及替代异尿酸盐、其制备方法、含有该化合物的药物以及该化合物用于制备药物的用途。