2-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridine | 35417-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridine
• 英文别名: 2-Methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridin；2-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
• CAS: 35417-86-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: YWDIHGPTGCTWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 Dowex 1*8-200 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 乙硫醇钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-<(2-nitrobenzyl)oxy>-10-<(triethylsilyl)oxy>-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。1. Dynemicin 模型系统配备 N-tethered 触发装置

  摘要：

  在本文中，描述了与动力霉素 A 结构相关并带有 N 系链触发装置的一系列烯二炔（12-19，图 I）的分子设计和化学合成。该设计设想连接在氮原子上的 [(芳基磺酰基)乙氧基]羰基作为 Bergman 环芳构化反应的触发装置，因为它能够在碱性条件下进行 β-消除，释放不稳定的游离胺中间体。芳环上的基团也安装在这些系统中，以便将来加入其他所需的部分，例如递送系统和溶解度增强剂。

  DOI：

  10.1021/ja00049a022
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dioxa-spiro[4.5]decane-6-carbonyl chloride 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 20.66h， 生成 2-methoxy-7,8,9,10-tetrahydro-phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基四氢菲啶的高效大规模合成。

  摘要：

  摘要 描述了适合大规模制备的2-甲氧基-7,8,9,10-四氢菲啶的实用且高收率合成方法。

  DOI：

  10.1080/00397919808005100

文献信息

• Dynemicin analogs: syntheses, methods of preparation and use
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05276159A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  A fused ring system compound is disclosed that contains an epoxide group on one side of the fused rings and an enediyne macrocyclic ring on the other side of the fused rings. The compounds have DNA-cleaving, antimicrobial and tumor growth-inhibiting properties. Chimeric compounds having the fused ring system compound as an aglycone bonded to (i) a sugar moiety as the oligosaccharide portion or (ii) a monoclonal antibody or antibody combining site portion thereof that immunoreacts with target tumor cells are also disclosed. Compositions containing a compound or a chimer are disclosed, as are methods of preparing a compound.

  披露了一种融合环系统化合物，其中一个侧链上含有环氧基团，另一个侧链上含有enediyne大环。这些化合物具有DNA切割、抗菌和抑制肿瘤生长的特性。还披露了含有融合环系统化合物作为苷元部分与(i)糖基团作为寡糖部分或(ii)与目标肿瘤细胞免疫反应的单克隆抗体或抗体结合部位结合的嵌合化合物。还公开了含有化合物或嵌合物的组合物，以及制备化合物的方法。
• Dynemicin analogs: synthesis, methods of preparation and use
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05281710A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A fused ring system compound is disclosed that contains an epoxide group on one side of the fused rings and an enediyne macrocyclic ring on the other side of the fused rings. The compounds have DNA-cleaving, antimicrobial and tumor growth-inhibiting properties. Chimeric compounds having the fused ring system compound as an aglycone bonded to (i) a sugar moiety as the oligosaccharide portion or (ii) a monoclonal antibody or antibody combining site portion thereof that immunoreacts with target tumor cells are also disclosed. Compositions containing a compound or a chimer are disclosed, as are methods of preparing a compound.

  披露了一种含有融合环系统的化合物，其中一个侧链上有一个环氧基团，另一个侧链上有一个enediyne大环。这些化合物具有DNA切割、抗菌和抑制肿瘤生长的特性。还披露了具有融合环系统化合物作为苷元部分与(i)作为寡糖部分的糖基团或(ii)与目标肿瘤细胞免疫反应的单克隆抗体或抗体结合位点部分结合的嵌合化合物。还披露了含有化合物或嵌合体的组合物，以及制备化合物的方法。
• Kenner et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1169,1172
  作者：Kenner et al.

  DOI：——

  日期：——
• 309. New syntheses of heterocyclic compounds. Part IX. Tetrahydrophenanthridines
  作者：B. L. Hollingsworth、V. Petrow

  DOI：10.1039/jr9480001537

  日期：——
• US5281710A
  申请人：——

  公开号：US5281710A

  公开（公告）日：1994-01-25