2-phenyl-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate | 124643-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-Phenyl-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2H-1-benzopyran；(2-phenyl-2H-chromen-4-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 124643-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₄S
• 分子量: 356.322
• InChiKey: VECFJYGOLIBQRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 lithium bromide 、 1,5-环辛二烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到4-bromo-2-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯醇三氟甲磺酸酯转化为烯基卤化物。

  摘要：

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201906815
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 黄烷酮 在 2-氯吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到2-phenyl-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯醇三氟甲磺酸酯转化为烯基卤化物。

  摘要：

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201906815

文献信息

• Palladium-catalysed coupling of aryl and vinyl triflates or halides with 2-ethynylaniline: An efficient route to functionalized 2-substituted indoles
  作者：A. Arcadi、S. Cacchi、F. Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80456-1

  日期：1989.1

  vinyl triflates or halides with the easily available 2-ethynylaniline, followed by a palladium(II)-catalysed cyclization step, provides an efficient and very versatile procedure for the synthesis of functionalyzed 2-substituted indoles.

  钯（0）催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯或卤化物与易于获得的2-乙炔基苯胺的偶联，然后进行钯（II）催化的环化步骤，为合成功能化的2-取代基提供了有效且非常通用的程序吲哚。
• The palladium-catalysed synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans from 2-propargyl-1,3-dicarbonyl compounds and vinylic or aryl triflates or halides.
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Richard C. Larock、Fabio Marinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73569-6

  日期：1993.4

  The palladium-catalysed cyclization of 2-propargyl-1,3-dicarbonyl compounds with vinylic or aryl triflates or halides in the presence of potassium carbonate produces 2,3,5-trisubstituted furans in good yield.

  在碳酸钾的存在下，钯催化的2-炔丙基-1,3-二羰基化合物与乙烯基或芳基三氟甲磺酸酯或卤化物在碳酸钾的存在下环化生成2,3,5-三取代的呋喃。
• The palladium-catalysed vinylic substitution of vinyl triflates with β-substituted-α,β-unsaturated carbonyl compounds. An application to the synthesis of cardenolides
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Paola Pace

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00303-1

  日期：1996.5

  Vinyl triflates react with β-substituted-α,β-unsaturated aldehydes, ketones, and esters in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2 and an exeess of KOAc, omitting phosphine ligands, to give vinylic substitution products in good to high yield with high regioselectivity. The added vinyl unit is preferentially linked to the β-carbon atom. As to the stereochemistry, vinylic substitution products

  在催化量的Pd（OAc）2和KOAc的存在下，乙烯基三氟甲磺酸酯与β-取代的α，β-不饱和醛，酮和酯反应，省去了膦配体，从而得到了高至高的乙烯基取代产物具有高区域选择性的收率。添加的乙烯基单元优先连接至β-碳原子。关于立体化学，乙烯基取代产物在预先存在的β-取代基的同一侧上含有羰基。事实证明，使用KOAc不仅优于叔胺，而且在添加或不添加盐（例如LiCl和n -Bu 4）的情况下均优于碳酸或碳酸氢盐碱。NCl。报道了该反应在腰果内酯衍生物的合成中的应用。根据β-取代的α，β-不饱和羰基化合物的性质，该反应可产生氢乙烯基化（正式的共轭加成）产物。
• Indole[1,2-c]quinazolines by Palladium-Catalyzed Cyclization of Bis(o-trifluoroacetamidophenyl) acetylene with Aryl and Vinyl Halides or Triflates
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Alberto Cassetta、Giancarlo Fabrizi、Luca M. Parisi

  DOI：10.1055/s-2001-17458

  日期：——

  6-Trifluoromethyl-12-aryl(vinyl)indolo[1,2-c]quinazolines are prepared in high yield through the palladium-catalyzed reaction of readily available bis(o-trifluoroacetamidophenyl)acetylene with aryl or vinyl halides and triflates, followed by cyclization of the resultant derivatives. The reaction, which tolerates a variety of important functional groups, probably involves the formation of a 3-aryl-

  6-三氟甲基-12-芳基（乙烯基）吲哚并[1,2-c]喹唑啉是通过容易获得的双（邻三氟乙酰氨基苯基）乙炔与芳基或乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化反应以高收率制备的，然后是所得衍生物的环化。该反应可以耐受各种重要的官能团，可能涉及形成 3-芳基-2-（邻三氟乙酰氨基苯基）吲哚中间体，然后环化为吲哚喹唑啉产物。吲哚喹唑啉核的形成已通过 X 射线分析明确确定。
• Highly substituted furans from 2-propynyl-1,3-dicarbonyls and organic halides or triflates via the oxypalladation-reductive elimination domino reaction
  作者：Antonio Arcadi、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Fabio Marinelli、Luca M Parisi

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00588-x

  日期：2003.6

  an efficient straightforward entry into highly substituted furans. The best results have been obtained by using an excess of the alkyne. The process can tolerate a wide variety of important functional groups both on the alkyne and the organic halide or triflate. Under an atmosphere of carbon monoxide, the reaction affords furan derivatives incorporating carbon monoxide. Depending on the alkyne to organic

  钯催化的2-丙炔基-1,3-二羰基与有机卤化物或三氟甲磺酸酯的反应提供了直接进入高度取代的呋喃的有效方法。通过使用过量的炔烃可获得最佳结果。该方法可以耐受炔烃和有机卤化物或三氟甲磺酸酯上的多种重要的官能团。在一氧化碳的气氛下，反应得到结合了一氧化碳的呋喃衍生物。取决于炔烃与有机卤化物或三氟甲磺酸酯的比例，可以分离出酰基呋喃（结合一分子一氧化碳）或烯醇酯（结合一分子一氧化碳）作为主要产物。