4-氯-2-苯基-2H-色烯 | 870105-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 4-氯-2-苯基-2H-色烯
• 英文名称: 4-chloro-2-phenyl-2H-chromene
• CAS: 870105-45-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 242.705
• InChiKey: WGJZPZKYGHPFGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1-(2-羟基苯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到4-氯-2-苯基-2H-色烯
  参考文献：
  名称：

  在维斯迈尔条件下2'-羟基查耳酮高效分子内环化为4-氯-2 H-色烯

  摘要：

  已经开发了在维尔斯迈尔条件下高效的分子内环化和2'-羟基查耳酮成4-氯-2 H-色烯的过程。与报道的方法相比，进行的研究表明，由DMF和碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）原位生成的Vilsmeier试剂具有出色的化学选择性，更高的收率并避免了无机磷盐的形成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450441

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Conversion of Enol Triflates into Alkenyl Halides
  作者：Julie L. Hofstra、Kelsey E. Poremba、Alex M. Shimozono、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201906815

  日期：2019.10.14

  A Ni-catalyzed halogenation of enol triflates was developed and it enables the synthesis of a broad range of alkenyl iodides, bromides, and chlorides under mild reaction conditions. The reaction utilizes inexpensive, bench-stable Ni(OAc)2 ⋅4 H2 O as a precatalyst and proceeds at room temperature in the presence of sub-stoichiometric Zn and either 1,5-cyclooctadiene or 4-(N,N-dimethylamino)pyridine

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。
• A Novel One-pot Synthesis of 2<i>H</i>-4-Chlorochromenes via the Vilsmeier Reaction of 2′-Hydroxychalcones
  作者：Kalvi Hemanth Kumar、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1246/cl.2005.1346

  日期：2005.10

  A novel versatile one-pot synthesis of 2H-4-chlorochromenes from 2′-hydroxychalcones have been developed. This method has been investigated for the synthesis of 2H-4-chlorochromen-2-ylpyrazoles.

  已经开发出一种从 2'-羟基查耳酮合成 2H-4-氯色烯的新型多功能一锅法。该方法已被研究用于合成 2H-4-chlorochromen-2-ylpyrazoles。
• Highly efficient intramolecular cyclizations of 2′-hydroxychalcones to 4-chloro-2<i>H</i>-chromenes under vilsmeier conditions
  作者：Zhen-Hua Li、Cun Zheng、Wei-Ke Su

  DOI：10.1002/jhet.5570450441

  日期：2008.7

  Highly efficient intramolecular cyclization and of 2′-hydroxychalcones to 4-chloro-2H-chromenes under Vilsmeier conditions have been developed. In comparison with the reported methods, studies carried out indicate that Vilsmeier reagent generated in situ from DMF and bis(trichloromethyl) carbonate (BTC) provides excellent chemselectivity, higher yields and avoids the formation of inorganic phosphorus

  已经开发了在维尔斯迈尔条件下高效的分子内环化和2'-羟基查耳酮成4-氯-2 H-色烯的过程。与报道的方法相比，进行的研究表明，由DMF和碳酸二（三氯甲基）酯（BTC）原位生成的Vilsmeier试剂具有出色的化学选择性，更高的收率并避免了无机磷盐的形成。