ethyl 3-chloroimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate | 860612-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1，2-a]嘧啶
• 英文名称: ethyl 3-chloroimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 860612-52-8
• 化学式: C₉H₈ClN₃O₂
• 分子量: 225.634
• InChiKey: MNXOFZMHOQWGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-chloroimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC PESTICIDAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS PESTICIDES TRICYCLIQUES

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物，其中变量如规范中定义。它还涉及将公式（I）的化合物用作农药杀虫剂；包含公式（I）化合物的杀虫混合物；以及包含公式（I）化合物的农药或兽药组合物。其他目标是包含公式（I）化合物的种子；以及通过应用公式（I）化合物来控制无脊椎动物害虫、侵害或感染的方法。

  公开号：

  WO2021209265A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-甲酸乙酯 在 N-chloro-N-fluorobenzenesulfonamide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到ethyl 3-chloroimidazo[1,2-a]pyrimidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CFBSA: a novel and practical chlorinating reagent

  摘要：

  一个新型氯化试剂是由易得材料合成的，对广泛范围的底物表现出很高的反应性。

  DOI：

  10.1039/c5cc05052a

文献信息

• Story of an Age-Old Reagent: An Electrophilic Chlorination of Arenes and Heterocycles by 1-Chloro-1,2-benziodoxol-3-one
  作者：Mengzhou Wang、Yanyan Zhang、Tao Wang、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00547

  日期：2016.5.6

  By the use of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one, an age-old reagent, the practical and efficient chlorination method is achieved. This hypervalent iodine reagent is amenable not only to the chlorination of nitrogen-containing heterocycles but also to selected classes of arenes, BODIPY dyes, and pharmaceuticals. In addition, the advantages, such as easy preparation and recyclable, air- and moisture-stable

  通过使用一种古老的试剂1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one，可以实现一种实用而有效的氯化方法。这种高价碘试剂不仅适用于含氮杂环的氯化反应，而且适用于某些类别的芳烃，BODIPY染料和药物。另外，诸如易于制备和可回收利用，对空气和水分稳定的优点等优点，以及在克级实验中的成功，使该试剂具有巨大的工业应用潜力。
• CFBSA: a novel and practical chlorinating reagent
  作者：Zehai Lu、Qingwei Li、Minghua Tang、Panpan Jiang、Hao Zheng、Xianjin Yang

  DOI：10.1039/c5cc05052a

  日期：——

  A novel chlorinating reagent was synthesized from easily-obtained materials and it shows great reactivity to a large scope of substrates.

  一个新型氯化试剂是由易得材料合成的，对广泛范围的底物表现出很高的反应性。
• 一种芳基卤化物的高效卤化合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN112573978B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种芳基卤化物的高效卤化合成方法，该合成方法包括在催化剂(催化剂为亚砜或氮氧化物)、卤化试剂、溶剂存在的条件下，对芳环化合物进行卤化反应，得到芳基卤化物。本发明在催化剂(催化剂为亚砜或氮氧化物)、卤化试剂、溶剂存在的条件下，通过对芳环进行高效卤化反应，能够以很高的活性和选择性得到非常有用的芳基卤化物。采用本发明的方法，能够高效合成芳基卤化物，在实际生产中将具有广泛的应用前景。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND HARMFUL ARTHROPOD PEST CONTROL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20220217979A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  A compound of formula (I) or an N-oxide thereof, a composition for controlling harmful arthropods including the compound, and a method for controlling harmful arthropods by applying the compound, where Q represents a group represented by formula Q1 etc., Z represents an oxygen atom etc., A 1 represents CR 4a etc., A 2 represents a nitrogen atom etc., B 1 represents a nitrogen atom or CR 6a etc., B 2 represents CR 1 etc., B 3 represents a nitrogen atom or CR 6c etc., B 4 represents a nitrogen atom or CR 6d etc., R 1 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group etc., R 2 represents a C1-C6 alkyl group etc., R 3a , R 3b and R 3d are identical to or different from each other and each represents a C1-C6 chain hydrocarbon group etc., R 4a , R 6a , R 6c and R 6d are identical to or different from each other and each represents a C1-C6 chain hydrocarbon group etc., and n is 0, 1 or 2.

  公式（I）的化合物或其N-氧化物，用于控制有害节肢动物的组成物，以及通过应用该化合物控制有害节肢动物的方法。其中Q表示由公式Q1等表示的基团，Z表示氧原子等，A1表示CR4a等，A2表示氮原子等，B1表示氮原子或CR6a等，B2表示CR1等，B3表示氮原子或CR6c等，B4表示氮原子或CR6d等，R1表示C1-C6链烃基等，R2表示C1-C6烷基等，R3a，R3b和R3d彼此相同或不同，分别表示C1-C6链烃基等，R4a，R6a，R6c和R6d彼此相同或不同，分别表示C1-C6链烃基等，n为0，1或2。
• Palau’chlor: A Practical and Reactive Chlorinating Reagent
  作者：Rodrigo A. Rodriguez、Chung-Mao Pan、Yuki Yabe、Yu Kawamata、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja5031744

  日期：2014.5.14

  Unlike its other halogen atom siblings, the utility of chlorinated arenes and (hetero)arenes are twofold: they are useful in tuning electronic structure as well as acting as points for diversification via cross-coupling. Herein we report the invention of a new guanidine-based chlorinating reagent, CBMG or "Palau'chlor", inspired by a key chlorospirocyclization en route to pyrrole imidazole alkaloids. This direct, mild, operationally simple, and safe chlorinating method is compatible with a range of nitrogen-containing heterocycles as well as select classes of arenes, conjugated pi-systems, sulfonamides, and silyl enol ethers. Comparisons with other known chlorinating reagents revealed CBMG to be the premier reagent.