4-Amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno<2,3-b>quinoline | 122914-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno<2,3-b>quinoline
• 英文别名: 4-amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline；AE-641/00355019；5,6,7,8-Tetrahydrothieno[2,3-b]quinolin-4-amine
• CAS: 122914-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: PMWMMNQYOBSEDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  421.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno<2,3-b>quinoline 、 1,10-二溴癸烷 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到N,N'-bis-(5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinolin-4-yl)-1,10-decanediamine
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of New Dimeric Alkylene-Linked Aminothienoquinoline and Aminothienoquinolinol Derivatives

  摘要：

  The synthesis of a new series of alkylene-linked 4-amino-5,6,7, 8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline and 4-amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b] quinolin-8-ol dimers is described.

  DOI：

  10.1080/00397910902906545
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚甲基环己酮 在 盐酸 、 magnesium bis(monoperoxyphthalate)hexahydrate 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-Amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno<2,3-b>quinoline
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶的化学。XXXVII。合成环戊，环己和环庚二酮[2,3- b ]吡啶系列。9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶的三个类似物†

  摘要：

  从双（2-噻吩铵）六氯锡酸酯（IV）和2-羟基亚甲基环戊酮开始的四步合成方法以极低的总收率合成了4-氨基环戊-，4-氨基环己-和4-氨基环庚二酮[2,3- b ]吡啶，2-甲氧基亚甲基环己酮和2-羟基亚甲基环庚酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270603

文献信息

• 4-acylaminopyridine derivative
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05397785A1

  公开（公告）日：1995-03-14

  A novel 4-acylaminopyridine derivative represented by the following formula (I) is disclosed. ##STR1## The 4-acylaminopyridine derivative of the present invention is useful as a medicine for treating disturbances of memory such as senile dementia and Alzheimer's disease, since it has an action of directly activating malfunctioned cholinergic neuron.

  以下是中文翻译：本发明揭示了以下式（I）所代表的一种新型4-酰胺基吡啶衍生物。本发明的4-酰胺基吡啶衍生物可用作治疗记忆障碍的药物，如老年性痴呆症和阿尔茨海默病，因为它具有直接激活发生故障的胆碱能神经元的作用。
• Synthesis of 4-amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinolin-5-ol derivatives
  作者：Yang-Heon Song、Jinmoo Seo

  DOI：10.1002/jhet.5570440631

  日期：2007.11

  This paper describes the synthesis of 4-amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinolin-5-ol derivatives (3a-h) and 4-amino-5,6,7,8-tetrahydrothieno[2,3-b]quinoline (8a) in good yield by three-step procedures starting from 2-aminothiophene-3-carbonitrile and 5-substituted cyclohexane-1,3-dione.

  本文描述了4-氨基-5,6,7,8-四氢噻吩并[2,3- b ]喹啉-5-醇衍生物（3a-h）和4-氨基-5,6,7,8-的合成从2-氨基噻吩-3-腈和5-取代的环己烷-1，3-二酮开始，通过三步程序以高收率得到了四氢噻吩并[2，3- b ]喹啉（8a）。
• Agents and crystals for improving excretory potency of urinary bladder
  申请人：——

  公开号：US20020177593A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Agents for improving potentcy of the urinary bladder which comprises an amine compound of non-carbamate-type having an acetylcholinesterase-inhibiting action. Particularly, crystals of a tricyclic, condensed, heterocyclic derivative are provided, which possess an excellent action to inhibit acetylcholine esterase and an action to improve the excretory potency of urinary bladder. As an example, crystals of of 8-[3-[1-[(3-fluorophenyl)-methyl]-4-piperidinyl]-1-oxopropyl]-1,2,5,6-tetrahydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one or a salt thereof and pharmaceutical compositions containing them are disclosed.

  改善膀胱功能的药剂，包括一种非卡巴酯类胺化合物，具有乙酰胆碱酯酶抑制作用。特别地，提供了一种三环、紧凑、杂环衍生物的晶体，具有优异的抑制乙酰胆碱酯酶作用和改善膀胱排泄功能的作用。例如，揭示了8-[3-[1-[(3-氟苯基)-甲基]-4-哌啶基]-1-氧代丙基]-1,2,5,6-四氢-4H-吡咯烷[3,2,1-ij]-喹啉-4-酮或其盐和含有它们的药物组合物。
• Agents for improving excretory potency of urinary bladder
  申请人：——

  公开号：US20040116457A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  Agents for improving excretory potency of the urinary bladder which comprises an amine compound of non-carbamate-type having an acetylcholinesterase-inhibiting action.

  改善排泄能力的尿道代理，包括一种非卡巴酯型胺类化合物，具有乙酰胆碱酯酶抑制作用。
• Compounds
  申请人：Ford John

  公开号：US20060183768A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  The invention provides compounds of the formula: wherein R1 is aryl, heteroaryl, cycloalkyl or alkyl; R2 is H, alkyl, nitro, C0 2 R7, CONR5R6 or halo; R3 and R4 are H, NR5R6, NC(O)R7, halo, trifluromethyl, alkyl, CONR5R6, CO 2 R7, nitrile or alkoxy; R5 and R6 may be the same or different and may be H, alkyl, aryl, heteroaryl or cycloalkyl; or R5 and R6 may together form a saturated, unsaturated or partially saturated 4 to 7 member ring, wherein said ring may optionally comprise one or more further heteroatoms selected from N, O or S; R7 is H or alkyl; A is H, halo, or a group of formula X-L-Y; X is O, S or NR8; R8 is H or alkyl; L is (CH 2 ) n , where n is 0, 1, 2, 3 or 4; and Y is aryl, a heterocyclic group, alkyl, alkenyl or cycloalkyl; the products of mono- and di-oxidation of sulphur and/or mono-oxidation of nitrogen moieties in compounds of formula I; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds find use as inhibitors of potassium ion channels and thus are useful in the treatment of various conditions including arrhythmia and type-2 diabetes mellitus.

  本发明提供了以下化合物： 其中，R1为芳基、杂环芳基、环烷基或烷基； R2为H、烷基、硝基、C02R7、CONR5R6或卤素； R3和R4为H、NR5R6、NC（O）R7、卤素、三氟甲基、烷基、CONR5R6、CO2R7、腈或烷氧基； R5和R6可以相同也可以不同，可以是H、烷基、芳基、杂环芳基或环烷基；或者R5和R6可以一起形成一个饱和、不饱和或部分饱和的4至7成员环，其中该环可以选择性地包含一个或多个进一步的杂原子，所选择的杂原子为N、O或S； R7为H或烷基； A为H、卤素或公式X-L-Y的基团； X为O、S或NR8； R8为H或烷基； L为（CH2）n，其中n为0、1、2、3或4； Y为芳基、杂环基、烷基、烯丙基或环烷基； 化合物I的硫单氧化物和/或氮单氧化物的单一和双重氧化产物；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作钾离子通道的抑制剂，因此可用于治疗包括心律失常和2型糖尿病在内的各种疾病。