3-chloro-4,6-dimethoxy-2-methyl-5-<(E,E)-3-methyl-7-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)octa-2,6-dienyl>benzaldehyde | 105929-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-chloro-4,6-dimethoxy-2-methyl-5-<(E,E)-3-methyl-7-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)octa-2,6-dienyl>benzaldehyde
• 英文别名: 2,4-dimethyl AF
• CAS: 105929-14-4
• 化学式: C₂₅H₃₃ClO₅
• 分子量: 448.987
• InChiKey: NDWHDUBUGNAGHJ-YUCRUYSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4,6-dimethoxy-2-methyl-5-<(E,E)-3-methyl-7-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)octa-2,6-dienyl>benzaldehyde 在 Ra-Ni sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 乙硫醇钠 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.53h， 生成 3-chloro-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-5-<(E,E)-3-methyl-7-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)octa-2,6-dienyl>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  dl-Ascofuranone 及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过 (1) 制备具有呋喃酮部分的萜类侧链，(2) 将侧链与受保护的苯酚衍生物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基，从而实现了抗肿瘤保护剂 ascofuranone 的聚合合成. 该策略已成功应用于合成呋喃酮的氧化和环化类似物。发现一些呋喃酮衍生物可抑制 P388 白血病细胞的生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2727
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,6,10-trimethyl-12-(tetrahydropyran-2-yloxy)dodeca-6,10-dien-3-yne-2,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(1+),3-methoxy-3-methylbut-1-yne 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.72h， 生成 3-chloro-4,6-dimethoxy-2-methyl-5-<(E,E)-3-methyl-7-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)octa-2,6-dienyl>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  dl-Ascofuranone 及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过 (1) 制备具有呋喃酮部分的萜类侧链，(2) 将侧链与受保护的苯酚衍生物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基，从而实现了抗肿瘤保护剂 ascofuranone 的聚合合成. 该策略已成功应用于合成呋喃酮的氧化和环化类似物。发现一些呋喃酮衍生物可抑制 P388 白血病细胞的生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2727