1-allyl-5-phenyltetrazole | 65103-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyl-5-phenyltetrazole
• 英文别名: 1-allyl-5-phenyl-1H-tetrazole；1-Allyl-5-phenyltetrazol；5-Phenyl-1-prop-2-enyltetrazole
• CAS: 65103-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: XMQJHVGLHVHDKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基四氮唑 、 3-溴丙烯 在 sodium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到2-allyl-5-phenyl-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  通过取代方式和取代基调节的二取代四唑的放热或吸热分解

  摘要：

  诸如四唑之类的富氮化合物被广泛用作气体发生剂中的候选物。然而，很少研究双取代四唑的两种异构体的区别细节，这对于设计基于四唑的先进材料是非常重要的信息。在本文中，对2,5和1,5-二取代的四唑进行了精心设计和制备，以研究其热分解行为。同样，发现2，5-和1，5-的取代方式以及在C-5位置的取代基影响吸热或放热性质。据我们所知，这是第一次，不同四唑类化合物的热分解特性可以通过取代方式和取代基进行调节，它可以用作设计用于温度依赖型火箭的先进材料的有用平台。提出了aza-Claisen重排以了解吸热分解行为。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.7b08078

文献信息

• Synergistic Organoboron/Palladium Catalysis for Regioselective N-Allylations of Azoles with Allylic Alcohols
  作者：Matthew T. Zambri、Teh Ren Hou、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03084

  日期：2022.10.21

  A method for regioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of ambident nitrogen heterocycles, employing simple allylic alcohols as electrophile precursors, is described. An organoboron co-catalyst serves both to activate the azole-type nucleophile toward selective N-functionalization and to accelerate the formation of a π-allylpalladium complex from the allylic alcohol. The method can be applied

  描述了一种使用简单的烯丙醇作为亲电体前体的区域选择性钯催化烯丙基烷基化环氮杂环的方法。有机硼助催化剂既可以激活唑类亲核试剂以实现选择性 N 官能化，又可以加速烯丙醇形成 π-烯丙基钯络合物。该方法可以应用于各种杂环类型，包括 1,2,3-和 1,2,4-三唑、四唑、吡唑和嘌呤，并且可以扩展到取代的烯丙醇伙伴。
• Heterocyclic sodium/proton exchange inhibitors and method
  申请人：Ahmad Saleem

  公开号：US20050137216A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Heterocyclic are provided which are sodium/proton exchange (NHE) inhibitors which have the structure wherein n is 1 to 5; X is N or C—R 5 wherein R 5 is H, halo, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; Z is a heteroaryl gorup, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, and where X is N, R 1 is preferably aryl or heteroaryl, and are useful as antianginal and cardioprotective agents. In addition, a method is provided for preventing or treating angina pectoris, cardiac dysfunction, myocardial necrosis, and arrhythmia employing the above heterocyclic derivatives.

  所提供的杂环化合物是钠/质子交换（NHE）抑制剂，其结构如下 其中 n 为 1 至 5；X 为 N 或 C-R 5 其中 R 5 是 H、卤素、烯基、炔基、烷氧基、烷基、芳基或杂芳基；Z 是杂芳基高尔基，R 1 , R 2 , R 3 和 R 4 如本文所定义，其中 X 为 N，R 1 最好是芳基或杂芳基，可用作抗心绞痛和心脏保护剂。此外，还提供了一种利用上述杂环衍生物预防或治疗心绞痛、心脏功能障碍、心肌坏死和心律失常的方法。
• HETEROCYCLIC SODIUM/PROTON EXCHANGE INHIBITORS AND METHOD
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1224183B1

  公开（公告）日：2005-12-28
• US4774266A
  申请人：——

  公开号：US4774266A

  公开（公告）日：1988-09-27
• US6887870B1
  申请人：——

  公开号：US6887870B1

  公开（公告）日：2005-05-03