(1R,2S,4R,5S)-2,5-Bis(trichlorosilyl)-bicyclo[2.2.1]heptane | 145964-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4R,5S)-2,5-Bis(trichlorosilyl)-bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: trichloro-[(1R,2S,4R,5S)-5-trichlorosilyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]silane
• CAS: 145964-30-3
• 化学式: C₇H₁₀Cl₆Si₂
• 分子量: 363.045
• InChiKey: IPYYZKRPOLGNAU-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-2,5-Bis(trichlorosilyl)-bicyclo[2.2.1]heptane 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 (rac)-(exo,exo)-bicyclo[2.2.1]heptane-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  催化对映体选择性加氢硅烷化作用使双环烯烃不对称官能化

  摘要：

  在钯催化剂（0.01–0.1 mol％）与（R）-MOP配位体配位的情况下，降冰片烯与三氯硅烷的硅氢加成反应得到定量的exo -2-三氯甲硅烷基降冰片烷，然后用过氧化氢氧化得到（1 S，2 S，4 R）-exo -2-降冰片醇含量为96％ee。内-5,6-二苯甲氧基-2-降冰片烯，双环[2.2.2]辛烯和降冰片二烯的类似氢化硅烷化和氧化反应分别得到相应的双环醇，分别为94％ee，92％ee和95％ee。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60868-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 (R)-(+)-2-二苯膦-2'-甲氧基-1,1'-联萘 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三氯硅烷 作用下， 反应 72.0h， 生成 (1R,2S,4R,5S)-2,5-Bis(trichlorosilyl)-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Chiral norbornane-bridged periodic mesoporous organosilicas

  摘要：

  通过手性前体（1R,2S,4R,5S）-exo,exo-2,5-bis(trimethoxysilyl)bicy[2,2,1]heptane 的自缩合，合成了一种高有序手性降冰片烷桥接的周期性介孔有机硅（PMO），并通过同构取代将 Al 或 B 原子进一步结合到手性框架中。

  DOI：

  10.1039/c0jm01678k

文献信息

• New Ligands with a Wide Bite Angle. Efficient Catalytic Activity in the Rh(I)-Catalyzed Hydroformylation of Olefins
  作者：Keiji Yamamoto、Satoru Momose、Masakazu Funahashi、Satoshi Ebata、Hideaki Ohmura、Hiroshi Komatsu、Masahiro Miyazawa

  DOI：10.1246/cl.1994.189

  日期：1994.2

  The relevance of a new diphosphinite, which holds a natural bite angle around 120° in a catalyst complex, to the Rh(I)-catalyzed hydroformylation of certain olefins is examined, exhibiting a high turnover frequency (TOF) as compared with a typical 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane with a bite angle around 85°.

  研究了一种新的双磷腈的相关性，该双磷腈在催化复合物中的自然咬合角约为120°，与催化某些烯烃的铑(I)催化的氢甲酰化反应相联系，显示出相比典型的咬合角约为85°的1,2-二(二苯基膦)乙烷具有更高的周转频率（TOF）。
• Asymmetric functionalization of bicycloalkenes by catalytic enantioposition-selective hydrosilylation
  作者：Yasuhiro Uozumi、Lee Sang-Yong、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60868-7

  日期：1992.11

  Hydrosilylation of norbornene with trichlorosilane in the presence of palladium catalyst (0.01–0.1 mol %) coordinated with (R)-MOP ligand gave a quantitative yield of exo-2-trichlorosilylnorbornane, which was oxidized with hydrogen peroxide to give (1S,2S,4R)-exo-2-norbornanol in 96% ee. The similar hydrosilylation and oxidation of endo-5,6-dicarbomethoxy-2-norbornene, bicyclo[2.2.2]octene, and norbornadiene

  在钯催化剂（0.01–0.1 mol％）与（R）-MOP配位体配位的情况下，降冰片烯与三氯硅烷的硅氢加成反应得到定量的exo -2-三氯甲硅烷基降冰片烷，然后用过氧化氢氧化得到（1 S，2 S，4 R）-exo -2-降冰片醇含量为96％ee。内-5,6-二苯甲氧基-2-降冰片烯，双环[2.2.2]辛烯和降冰片二烯的类似氢化硅烷化和氧化反应分别得到相应的双环醇，分别为94％ee，92％ee和95％ee。
• Enantioselective Synthesis of DIANANE, a Novel <i>C</i>₂-Symmetric Chiral Diamine for Asymmetric Catalysis
  作者：Albrecht Berkessel、Michael Schröder、Christoph A. Sklorz、Stefania Tabanella、Nadine Vogl、Johann Lex、Jörg M. Neudörfl

  DOI：10.1021/jo035841d

  日期：2004.4.1

  the use of hydrogen peroxide in the form of its urea clathrate instead of aqueous solution proved beneficial. By the above sequence, enantiomerically pure (ee ≥99%) DIANANE was obtained from norbornadiene in 40−50% overall yield. The relative and absolute configuration of DIANANE was confirmed by X-ray crystallography of the DIANANE bis-tosylamide, and of its bis-camphorsulfonamide. Furthermore, the synthesis

  DIANANE（endo，endo -2,5- diaminonorbornane ）是一种新型的手性C 2对称二胺，基于刚性双环[2.2.1]庚烷骨架。已发现衍生自DIANANE的席夫碱配体可用于不对称催化，例如高度对映选择性的Nozaki-Hiyama-Kishi反应。本文中，我们描述对映体纯DIANANE的实用合成，从降冰片二烯开始在四个步骤：（ⅰ）的Pd-MOP催化林的氢化硅烷化/玉尾-弗莱明氧化，（ⅱ）氧化降冰片烷-2,5-二酮，（ⅲ）用苄胺进行内选择性还原胺化，以及（iv）氢解脱苄基。所有步骤均不涉及色谱纯化。对于玉尾-弗莱明氧化法，以尿素包合物形式使用过氧化氢代替水溶液被证明是有益的。按照上述顺序，从降冰片二烯中获得对映体纯的（ee≥99％）DIANANE，总产率为40％至50％。通过DIANANE双甲苯磺酰胺及其双樟脑磺酰胺的X射线晶体学证实了DIANANE的相对和绝对构型
• Synthesis of Enantiomerically Pure Diols and Diketones from Norbornadiene
  作者：Chun-Gu Xia、Chong-lin Cai

  DOI：10.1055/s-2006-942455

  日期：——

  The preparation of (1R,4R)-bicyclo[2,2,1]heptane-2,5-dione from norbornadiene with >99% ee is described. This compound was used to make the synthetically useful (1R,2R,4R,5R)-exo,exo-2,5-diphenylbicyclo[2,2,1]heptane-endo,endo-2,5-diol and (1R,2R,4R,5R)-endo,endo-bicyclo[2,2,1]heptane-2,5-diol, which may prove to be valuable building blocks for novel ligand synthesis.

  描述了从降冰片二烯制备(1R,4R)-双环[2,2,1]庚烷-2,5-二酮，ee > 99%。该化合物用于制备合成上有用的 (1R,2R,4R,5R)-exo,exo-2,5-二苯基双环[2,2,1]庚烷-endo,endo-2,5-二醇和 (1R, 2R,4R,5R)-endo,endo-双环[2,2,1]庚烷-2,5-二醇，这可能被证明是新型配体合成的有价值的构建模块。
• Inhibitors of 11-beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
  申请人：Henriksson Martin

  公开号：US20060142357A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to compounds with the formula (I), (II), (III) or (IV): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , X and Z are as defined herein, and also to pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as methods of use of the compounds for treatment of disorders associated with human 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme and for the preparation of a medicament which acts on the human 11-β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme.

  本发明涉及具有式（I），（II），（III）或（IV）的化合物：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，X和Z如本文所定义，并且还涉及包含该化合物的制药组合物，以及使用该化合物治疗与人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶相关的疾病和制备作用于人类11-β-羟基类固醇脱氢酶1型酶的药物的方法。