1,3-dithiolane-2-carboxaldehyde | 89281-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 英文名称: 1,3-dithiolane-2-carboxaldehyde
• 英文别名: [1,3]dithiolane-2-carbaldehyde；[1,3]-dithiolane-2-carbaldehyde；1,3-Dithiolane-2-carbaldehyde
• CAS: 89281-64-1
• 化学式: C₄H₆OS₂
• 分子量: 134.223
• InChiKey: YEVFOUGMEPCZSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77-80 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dithiolane-2-carboxaldehyde 、 4-溴丁酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 以55%的产率得到Methyl 4-(2-formyl-1,3-dithiolan-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Potent Proinflammatory 5-Oxo-ETE and Its 6,7-Dihydro Biotransformation Product

  摘要：

  The first total synthesis of a potent inflammatory mediator 5-oxo-6(E),8(Z), 11(Z),14(Z)-eicosatetraenoic acid (5-oxo-ETE) 2 and its biotransformation product 6,7-dihydro-5-oxo-ETE 5 is reported. A convergent synthesis for the unstable title compounds is accomplished via two synthons, dithiolane aldehyde 13 and bisdienyl phosphonium bromide 19. The synthetic 5-oxo-ETE 2 and its 8,9-trans isomer 3 were used to unequivocally confirm the structure of the biologically derived mediators. In addition, using synthetic 6,7-dihydro-5-oxo-ETE 5 we have been able to identify in neutrophils the formation of 6,7-dihydro-5-oxo-ETE 5.

  DOI：

  10.1021/jo9716993
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫烷-2-甲酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到1,3-dithiolane-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  内消旋甲酰基卟啉的新途径

  摘要：

  轴承卟啉的前合成内消旋-甲酰基组已经通常使用具有耐酸性的铜或镍卟啉的Vilsmeier甲酰化。合成带有一个或两个（顺式或反式）内甲酰基取代基的游离碱卟啉的新方法是使用在5位带有乙缩醛基的二吡咯甲烷，在5位带有乙醛基的二吡咯甲烷-1-甲醇。 5位或甲醇位置，或在甲醇位置带有乙缩醛基的二吡咯甲烷-1,9-二甲醇。将所得的内消旋-缩醛取代的游离碱卟啉处理为轻度的酸性水解，得到相应的内消旋-甲酰基卟啉。

  DOI：

  10.1021/jo049819b
• 作为试剂：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-氧杂-3-氮杂双环[2,2,2]辛-5-烯盐酸盐 在 1,3-dithiolane-2-carboxaldehyde 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-噁-3-氮杂双环[2.2.2]-5-辛烯-3-羧酸叔丁酯 、 tert-butyl (+/-)-(1S,4R)-(4-hydroxycyclohex-2-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Efficient cleavage of the N–O bond of 3,6-dihydro-1,2-oxazines mediated by some α-hetero substituted carbonyl compounds in mild conditions

  摘要：

  在温和条件下，通过 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮或 1,3-二硫杂环己烷-5-酮介导，一些亚硝基 Diels-Alder 环加合物的 N-O 键被有效裂解。 2-甲醛。这些新的纯有机条件对于许多可能受到先前还原裂解条件影响的官能团具有出色的耐受性。

  DOI：

  10.1039/b718787d

文献信息

• Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243
  作者：Robbe、Fernandez、Dubief、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective organocatalytic aldehyde–aldehyde cross-aldol couplings. The broad utility of α-thioacetal aldehydes
  作者：R. Ian Storer、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.089

  日期：2004.8

  An asymmetric proline catalyzed aldol reaction with alpha-thioacetal aldehydes has been developed. Thioacetal bearing aldehydes readily participate as electrophilic cross-aldol partners with a broad range of aldehyde and ketone donors. High levels of reaction efficiency as well as diastereo- and enantiocontrol are observed in the production of anti-aldol adducts. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图