(E)-methyl 3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate | 63511-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate；Methyl 3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate；methyl (E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 63511-96-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00157168
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ZKGVSZCAHWJHDJ-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到p-dimethylaminocinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of tryptase inhibitors derived from thalidomide

  摘要：

  A novel series of tryptase inhibitors with a N-phenylphthalimide skeleton structurally derived from thalidomide (1) has been developed. Structure-activity relationship studies led to a potent and selective tryptase inhibitor, 2-(4-cyanophenyl) isoindole-1,3-dione-5-yl 3-(2-aminopyridin-5-yl) propanoate (7), with the IC50 value of 78 nM. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.05.037
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙烯 在 2,3,6,7-tetramethoxy-9(10H)-anthracenone 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0~35.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (E)-methyl 3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  CO 2对芳烃和苯乙烯的氧化还原中性光催化CH羧基化

  摘要：

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.08.022

文献信息

• Oxidative Heck Reaction as a Tool for Para-selective Olefination of Aniline: A DFT Supported Mechanism
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Raheleh Pourkaveh、Ashkan Karimi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01570

  日期：2017.10.6

  This study describes the first para-selective palladium-catalyzed alkenylation of tertiary amines. This regioselective C–H activation was conducted without any chelation moieties. A series of olefins were reacted under mild reaction conditions at 60 °C, and the corresponding products were obtained in good yields with high selectivity.

  这项研究描述了叔胺的第一个对位选择性钯催化的烯基化反应。这种区域选择性的C–H激活没有任何螯合部分。在温和的反应条件下，于60°C下反应，使一系列烯烃反应，并以高收率和高选择性获得了相应的产物。
• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• [EN] LIGANDS OF MELANOCORTIN RECEPTORS AND COMPOSITIONS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA MELANOCORTINE ET COMPOSITIONS ET METHODES ASSOCIEES
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2005040109A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  Compounds which function as melanocortin receptor ligands and having utility in the treatment of melanocortin receptor-based disorders. The compounds have the following structure (I): (R4)s (R 2)n N~ X1-X2 (CR1aCRlb)q 1~ N R1-lm 1 O R3 (I) including stereoisomers, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, q, s, R1, R1a, R1b, R2, R3, R4, X1 X2 and X3 are as defined herein. Pharmaceutical compositions containing a compound of structure (I), as well as methods relating to the use thereof, are also disclosed.

  化合物作为黑色素皮质激素受体配体，并在治疗基于黑色素皮质激素受体的疾病中具有用途。这些化合物具有以下结构（I）：（R4）s（R 2）n N〜X1-X2（CR1aCRlb）q 1〜N R1-lm 1 O R3（I），包括立体异构体，前药和其药用盐，其中m、n、q、s、R1、R1a、R1b、R2、R3、R4、X1、X2和X3如本文所定义。还公开了含有结构（I）化合物的药物组合物，以及与其使用相关的方法。
• METHODS OF TREATMENT USING ARYLCYCLOPROPYLAMINE COMPOUNDS
  申请人：Duke University

  公开号：US20130178520A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  Described herein are methods of treating Parkinson's disease using arylcyclopropylamine compounds.

  本文描述了使用芳基环丙胺化合物治疗帕金森病的方法。
• Synthesis of olefins via a Wittig reaction mediated by triphenylarsine
  作者：Lun Li、Jared C. Stimac、Laina M. Geary

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.051

  日期：2017.4

  An arsine-mediated Wittig reaction for the synthesis of olefins is described. After heating triphenylarsine in the presence of an activated alkyl bromide for 30 minutes, the resulting arsonium salt condensed with aldehydes in as little as 5 minutes at room temperature, yielding the olefins in high yields. Aromatic, heteroaromatic, and alkyl aldehydes were all suitable substrates for this process.

  描述了用于合成烯烃的a介导的Wittig反应。在活化的烷基溴的存在下将三苯基ar加热30分钟后，所得ar盐在室温下仅用5分钟即可与醛缩合，以高收率得到烯烃。芳族，杂芳族和烷基醛都是适合该方法的底物。