2,3,6,7-tetramethoxy-9(10H)-anthracenone | 128080-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,6,7-tetramethoxy-9(10H)-anthracenone
• 英文别名: 2,3,6,7-tetramethoxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 128080-46-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: LIAWHRIMNSWRSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-284 °C (decomp)
• 沸点：
  508.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxy-9(10H)-anthracenone 在 aluminium amalgam 、 氨 作用下， 生成 2,3,6,7-tetramethoxy-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracene-11r,12c-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Casinovi; Oliverio, Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 929,931

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 potassium dichromate 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,6,7-tetramethoxy-9(10H)-anthracenone
  参考文献：
  名称：

  CO 2对芳烃和苯乙烯的氧化还原中性光催化CH羧基化

  摘要：

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.08.022
• 作为试剂：
  描述：

  二氧化碳 、 甲基萘 在 2,3,6,7-tetramethoxy-9(10H)-anthracenone 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以19%的产率得到4-甲基-1-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  CO 2对芳烃和苯乙烯的氧化还原中性光催化CH羧基化

  摘要：

  就可持续性和丰富性而言，二氧化碳（CO 2）是有吸引力的一碳（C1）构建基块。但是，其低反应性限制了有机合成中的应用，因为通常需要高能试剂来驱动转化。在这里，我们介绍了使用光催化方法的芳烃和苯乙烯的氧化还原中性CH羧基化。在蓝光激发下，邻苯二甲酸根阴离子光催化剂能够将许多芳族化合物还原为相应的自由基阴离子，这些自由基阴离子会与CO 2反应得到羧酸。高通量筛选和计算分析表明，底物的电子亲和力和亲核性之间的正确平衡至关重要。这种新颖的方法使许多芳族化合物能够羧基化，包括许多经典的羧化化学中不容忍的化合物。超过50个使用CO 2或酮进行C-H官能化的例子说明了广泛的适用性。该方法为常见的芳烃的增值提供了新的机会，并可能在后期的CH羧基化中得到应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.08.022

文献信息

• Synthesis, Assembly, and Thin Film Transistors of Dihydrodiazapentacene:  An Isostructural Motif for Pentacene
  作者：Qian Miao、Thuc-Quyen Nguyen、Takao Someya、Graciela B. Blanchet、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja036466+

  日期：2003.8.1

  films show that the molecules stack in layers with their long axis upright from the surface. Some of the derivatives synthesized for this study have unexpectedly high solubility in polar solvents such as DMF and DMSO. The crystal structure from DMF reveals self-assembled channels with each of the aniline functionalities forming a hydrogen bond with solvent. In more nonpolar solvents, the solid-state assembly

  下面的研究详细介绍了二氢二氮杂并五苯的合成、组装和薄膜晶体管。这些分子具有与并五苯相同的分子形状，但更容易制备并且具有更高的环境稳定性。由二氢二氮杂并五苯制成的薄膜表现为场效应晶体管，其迁移率和开/关比足够高，可用于某些应用。在这些薄膜上的 X 射线衍射和 AFM 实验表明，分子堆叠成层，其长轴垂直于表面。本研究合成的一些衍生物在极性溶剂（如 DMF 和 DMSO）中具有出乎意料的高溶解度。DMF 的晶体结构揭示了自组装通道，每个苯胺官能团与溶剂形成氢键。在更多的非极性溶剂中，
• A Photoresponsive Smart Covalent Organic Framework
  作者：Ning Huang、Xuesong Ding、Jangbae Kim、Hyotcherl Ihee、Donglin Jiang

  DOI：10.1002/anie.201503902

  日期：2015.7.20

  Ordered π‐columnar structures found in covalent organic frameworks (COFs) render them attractive as smart materials. However, external‐stimuli‐responsive COFs have not been explored. Here we report the design and synthesis of a photoresponsive COF with anthracene units as the photoresponsive π‐building blocks. The COF is switchable upon photoirradiation to yield a concavo‐convex polygon skeleton through

  共价有机框架（COF）中发现的有序π柱状结构使其作为智能材料具有吸引力。然而，外部刺激响应 COF 尚未被探索。在这里，我们报告了以蒽单元作为光响应 π 构建块的光响应 COF 的设计和合成。COF可在光照射下通过堆叠在π柱中的蒽单元的层间[4π+4π]环加成产生凹凸多边形骨架。该环加成反应是热可逆的；加热可重置蒽层并再生 COF。这些外部刺激引起的结构转变伴随着性质的深刻变化，包括气体吸附、π电子功能和发光。结果表明，COF 可用于设计具有可通过外部刺激控制的特性的智能多孔材料。
• Expression of self-incompatibility ribonucleases of Antirrhinum inEscherichia coli
  作者：Huijun Yang、Yongbiao Xue

  DOI：10.1007/bf02887095

  日期：2000.3

  Self-incompatibility is an intraspecific reproductive barrier to prevent self-fertilization in the flowering plants. in many species, self-incompatibility is controlled by a single S locus with multiple alleles. So far, the only gene known in the S locus of the Solanaceae, Scrophulariaceae and Rosaceae encodes a class of ribonucleases, called self-incompatibility ribonucleases (S RNases), which have been shown to mediate styler expression of self-incompatible reaction. As the first step to investigate their three-dimensional structure, we successfully expressed three biologically active S RNases of Antirrihnum (S-2, S-4 and S-5) in Escherichia coli (E. coli). Their functional expressions caused no detrimental effect on host bacteria growth and provided a basis for a large scale preparation of S RNase proteins. Possible reasons for non-lethality of S RNases on E. coli are discussed.
• Mueller et al., Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 766,774
  作者：Mueller et al.

  DOI：——

  日期：——
• DIMERIC PROPENYL PHENOL ETHERS. XI. THE FORMATION OF ANTHRAQUINONE DERIVATIVES IN THE CHROMIC ACID DEGRADATION OF DIISOHOMOGENOL (1)
  作者：ALEXANDER MÜLLER

  DOI：10.1021/jo01170a013

  日期：1947.11