2,11-dimethoxytriphenylene | 1115023-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,11-dimethoxytriphenylene
• 英文别名: 3,6-dimethoxytriphenylene
• CAS: 1115023-89-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂
• 分子量: 288.346
• InChiKey: GTPBIVBFUOMIBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149.7-150.3 °C
• 沸点：
  500.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11-dimethoxytriphenylene 在 三溴化硼 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 triphenylene-2,11-diyl-bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  EP2679581

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium acetate 、 铁粉 、 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,11-dimethoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  钯催化C–I和邻位C–H对二芳基碘鎓盐进行二芳基化的双重活化：联苯撑的合成

  摘要：

  使用钯催化二芳基碘鎓盐的C–I和邻位C–H键的双重活化的合成策略，我们报道了一种用于2-溴代联苯或溴苯直接二芳基化的方法。结果，已经以良好的产率合成了范围广泛的具有各种取代基的三亚苯基。这些三亚苯基有望在材料科学中用于功能性芳族分子的“自下而上”合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01905

文献信息

• Palladium-catalyzed double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls: annulative approach to functionalized polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tsugumi Kadowaki、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.019

  日期：2011.10

  This study demonstrates that the double cross-coupling reaction of 1,2-bis(pinacolatoboryl)alkenes and -arenes with 2,2′-dibromobiaryls proceeds smoothly with the aid of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in the presence of excess base to give a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as phenanthrenes, [5]helicene, dithienobenzenes, triphenylenes, dibenzo[g,p]chrysenes, and triphenyleno[1,2-b:4

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。
• [EN] SINGLE TRIPHENYLENE CHROMOPHORES IN PHOSPHORESCENT LIGHT EMITTING DIODES<br/>[FR] CHROMOPHORES À TRIPHÉNYLÈNE SIMPLE DANS DES DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES PHOSPHORESCENTES
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORP

  公开号：WO2009021107A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel triphenylene compounds are provided. Specific examples include multi-aryl-substituted triphenylenes. A preferred group of compounds are triphenylenes that are substituted with a non-fused aryl group having one or more meta-substituents, where each meta-substituent is a non-fused aryl group optionally substituted with further substituents selected from the group consisting of non-fused aryl groups and alkyl groups. A further preferred group of compounds are triphenylenes that are substituted with a non-fused heteroaryl group having one or more meta-substituents, where each meta-substituent is a non-fused aryl or heteroaryl group optionally substituted with further substituents selected from the group consisting of non-fused aryl groups, non-fused heteroaryl groups, and alkyl groups. Some high triplet energy analogs are expected to work with deep blue phosphorescent dopants. The compounds may be useful in phosphorescent organic light emitting devices. Also provided is an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and an emissive layer between the anode and the cathode, the emissive layer comprising a phosphorescent material and a compound having a repeat unit, the repeat unit containing a triphenylene moiety.

  提供了新型三苯基化合物。具体示例包括多芳基取代的三苯基化合物。一组首选化合物是被非融合芳基取代的三苯基化合物，该芳基具有一个或多个间位取代基，其中每个间位取代基是一个非融合芳基，可选地取代有来自非融合芳基和烷基组的进一步取代基。另一组首选化合物是被非融合杂芳基取代的三苯基化合物，该杂芳基具有一个或多个间位取代基，其中每个间位取代基是一个非融合芳基或杂芳基，可选地取代有来自非融合芳基、非融合杂芳基和烷基组的进一步取代基。预计一些高三重态能量的类似物将与深蓝色磷光掺杂剂配合使用。这些化合物可能在磷光有机发光器件中有用。还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、阴极和位于阳极和阴极之间的发射层，该发射层包括一个磷光材料和一个含有三苯基单元的化合物。
• Catalytic Dehydrogenative Cyclization of <i>o</i> ‐Teraryls under pH‐Neutral and Oxidant‐Free Conditions
  作者：Tatsuhiro Tsukamoto、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.202004719

  日期：2020.8.24

  A cobaloxime‐catalyzed acceptorless dehydrogenative cyclization of o‐teraryls was developed. In stark contrast to the established methods such as the Scholl or Mallory reactions, this method does not require any strong acids or oxidants, and shows high atom economy and a broad substrate scope. It operates at near room temperature with light as the source of energy. Acid‐ or oxidant‐sensitive functional

  开发了钴氧肟催化的邻-叔芳基的无受体脱氢环化反应。与已建立的方法（例如Scholl或Mallory反应）形成鲜明对比的是，该方法不需要任何强酸或氧化剂，并且显示出高原子经济性和广泛的底物范围。它在接近室温的温度下工作，以光为能源。可以耐受酸或氧化剂敏感的官能团，例如4-甲氧基苯基，未保护的苄醇，甲硅烷基醚和噻吩基团。值得注意的是，具有吸电子基团的芳基与贫电子杂芳基（如吡啶和嘧啶）也可以反应。初步的机理研究表明，在反应过程中会释放出氢气，并且光和钴催化剂对于脱氢步骤均很重要。
• 9-Stannafluorenes: 1,4-Dimetal Equivalents for Aromatic Annulation by Double Cross-Coupling
  作者：Ikuhiro Nagao、Masaki Shimizu、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200903779

  日期：2009.9.28

  Double or nothing! A straightforward and high‐yielding approach to a variety of polycyclic aromatic hydrocarbons has been achieved through palladium‐catalyzed annulation of 9,9‐dimethyl‐9‐stannafluorenes and dithienostannole with 1,2‐dihaloarenes (see scheme). In addition, 1,1‐dibromo‐1‐alkenes can also be applied to this annulation to produce dibenzofulvenes in excellent yields.

  双倍或一无所有！通过钯催化的1,2-二卤代芳烃与9,9-二甲基-9-锡芴和二噻吩并环戊烷实现了直接，高产的多种多环芳烃方法。此外，还可以将1,1-二溴-1-烯用于该环合反应，以高收率生产二苯并富烯。
• Synthesis of Multisubstituted Triphenylenes and Phenanthrenes by Cascade Reaction of <i>o</i>-Iodobiphenyls or (<i>Z</i>)-β-Halostyrenes with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols through Two Sequential C–C Bond Formations Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Masayuki Iwasaki、Yasuhiro Araki、Shohei Iino、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01693

  日期：2015.9.18

  bearing both nucleophilic and electrophilic substituents, for the facile synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons. A palladium/electron-deficient phosphine catalyst efficiently coupled o-iodobiphenyls or (Z)-β-halostyrenes with o-bromobenzyl alcohols to afford triphenylenes and phenanthrenes, respectively. The present cascade reaction proceeded through deacetonative cross-coupling and sequential intramolecular

  邻溴苄醇已被开发为一种新型的带有亲核和亲电取代基的环化试剂，可轻松合成多环芳烃。钯/电子不足的膦催化剂有效地将邻碘联苯或（Z）-β-卤代苯乙烯与邻溴苄醇偶联，分别制得三亚苯基和菲。目前的级联反应是通过去乙酰化交叉偶联和顺序分子内环化进行的。大量实验数据表明，反应机理涉及1,4-钯迁移的平衡。