7-chloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)quinoline | 1206552-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)quinoline
• 英文别名: 7-Chloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)quinoline；7-chloro-4-prop-2-ynoxyquinoline
• CAS: 1206552-77-3
• 化学式: C₁₂H₈ClNO
• 分子量: 217.655
• InChiKey: LNUDXHKJOPZUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基膦氯金 、 7-chloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)quinoline 在 KOH 作用下， 以 ethanol 、 methanol 为溶剂， 以87%的产率得到[Au(I)(7-chloro-4-(propargyloxy)quinone(-H))(triphenylphosphine)]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological studies of some gold(I) complexes containing functionalised alkynes

  摘要：

  丙炔醚7-氯-(4-丙炔氧)喹啉、1-丙炔氧萘和2-丙炔氧苯甲酮与[AuCl(PPh3)]在KOH存在下反应，生成金(I)炔基配合物[Au(CCOCH2Ar)(PPh3)]，产率良好。这些化合物通过光谱方法进行了充分表征，并随后对其对四种肿瘤细胞系的生物活性以及对疟原虫Plasmodium falciparum（引起疟疾的寄生虫）的活性进行了研究。结果显示，这些化合物在人体癌细胞中具有抗增殖效果，IC50值范围为0.4–12 μM。

  DOI：

  10.1039/b911234k
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-chloro-4-(prop-2-yn-1-yloxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为强效抗疟原虫剂的harmiquins、harmine和氯喹杂化物的设计和合成

  摘要：

  疟疾仍然是世界范围内的主要健康问题之一。缺乏有效的疫苗以及疟原虫对已批准的抗疟药物的耐药性增加，需要开发能够有效预防和/或治疗这种疾病的新型抗疟原虫药物。 Harmiquins 代表在一个分子中结合具有不同抗疟原虫活性机制的两个部分的杂种，即已知抑制血红素聚合的氯喹 (CQ) 支架和能够与恶性疟原虫热休克蛋白 90 ( Pf ) 结合的 β-咔啉环。热休克蛋白90)。在这里，我们介绍了它们的合成、生物活性的评价和潜在的作用机制。合成的杂化物在所使用的接头类型（三唑环或酰胺键）以及在harmine的β-咔啉核心上的取代位置不同。针对疟原虫的红细胞阶段评估了harmiquins的抗疟原虫活性生命周期，并在 HepG2 细胞上测试了它们的细胞毒作用。结果表明，harmiquins 对 CQ 敏感（Pf 3D7）和 CQ 抗性（Pf Dd2、Pf K1 和Pf 7G8）均具有显着的活性。恶性疟原虫

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114408

文献信息

• Quinoline-triazole hybrids inhibit falcipain-2 and arrest the development of<i>Plasmodium falciparum</i>at the trophozoite stage
  作者：Anju Singh、Md Kalamuddin、Asif Mohmmed、Pawan Malhotra、Nasimul Hoda

  DOI：10.1039/c9ra06571g

  日期：——

  The present study involves development of novel quinoline triazole-containing cysteine protease inhibitors which arrest the development ofP. falciparumat the trophozoite stage.

  本研究涉及开发含有新型喹啉三唑基囊氨酸蛋白酶抑制剂，这些抑制剂能够在滋养体阶段阻止P. falciparum的发展。
• Unravelling the potency of triazole analogues for inhibiting α-synuclein fibrillogenesis and <i>in vitro</i> disaggregation
  作者：Mudasir Maqbool、Joshna Gadhavi、Anju Singh、Pravin Hivare、Sharad Gupta、Nasimul Hoda

  DOI：10.1039/d0ob02226h

  日期：——

  Triazole-based compounds as inhibitors and disaggregators of α-synuclein.

  三唑基化合物作为α-突触核蛋白的抑制剂和解聚剂。
• Design, synthesis, and in silico-in vitro antimalarial evaluation of 1,2,3-triazole-linked dihydropyrimidinone quinoline hybrids
  作者：Rasheed A. Adigun、Frederick P. Malan、Mohammed O. Balogun、Natasha October

  DOI：10.1007/s11224-023-02142-y

  日期：——

  with dihydropyrimidinone (DHPM) analogues as resistance reversal agents (RAs) and investigated their antimalarial activities based on DHPM’s resistance reversal abilities. The present study employed click chemistry to link DHPM and quinoline compounds which offered several synthetic advantages over the previously used amide coupling for the same hybrids. Among the synthesised compounds, 4 hybrids with

  为了应对疟原虫对基于喹啉的抗疟药的耐药性，我们采用含喹啉的化合物与二氢嘧啶酮 (DHPM) 类似物作为耐药逆转剂 (RAs)，并根据 DHPM 的耐药逆转能力研究了它们的抗疟活性。本研究采用点击化学来连接 DHPM 和喹啉化合物，与之前用于相同杂化物的酰胺偶联相比，它提供了几个合成优势。在合成的化合物中，4 个具有 7-氯喹啉部分的杂化物显示出低于 1 µM 的抗疟活性，而具有甲氟喹部分的化合物显示出比氯喹 (CQ) 和 7-氯喹啉杂化物更低的抗疟活性。在 IC 50的测试混合动力车中测定结果表明，四种化合物显示出良好的抗疟活性，对 CQ 抗性 K1 菌株的敏感性在 421 和 567 nM 之间，对 NF54 CQ 敏感菌株的活性在 138 和 245 nM 之间，而三种化合物的 IC 50 值大于5微米。此外，还进行了计算机分子对接和分子动力学研究，以研究所有合成化合物作为谷胱甘肽还原
• Synthesis of Bioactive Complex Small Molecule–Ciprofloxacin Conjugates and Evaluation of Their Antibacterial Activity
  作者：Rahul Upadhyay、Rahul Kumar、Manoj Jangra、Rohit Rana、Onkar S. Nayal、Hemraj Nandanwar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1021/acscombsci.0c00060

  日期：2020.9.14

  Conjugates between pharmaceuticals and small molecules enable access to a vast chemical space required for the discovery of new lead molecules with modified therapeutic potential. However, the dearth of specific chemical reactions that are capable of functionalizing drugs and bioactive natural products presents a formidable challenge for preparing their conjugates. Here, we report a support-free CuI-nanoparticle-catalyzed strategy for conjugating electron-deficient and electron-rich terminal alkynes with a ciprofloxacin methyl ester. Our conjugation technique exploits the late-stage functionalization of bioactive natural products such as tocopherol, vasicinone, amino acids, and pharmaceuticals such as aspirin and paracetamol to provide conjugates in excellent yields under mild and green conditions. This protocol also enabled the synthesis of (hetero)arene-ciprofloxacin 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in good yields and high regioselectivities. These synthesized ciprofloxacin conjugates were evaluated in vitro for their antibacterial activity against a panel of relevant bacteria. A significant number of conjugates showed comparable activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria. Moreover, some conjugates exhibited less toxicity than ciprofloxacin against two mammalian cell lines, suggesting the utility for the future investigation of these compounds for in vivo efficacy and pharmacokinetic studies.
• Synthesis and biological studies of some gold(I) complexes containing functionalised alkynes
  作者：Esther Schuh、Seied M. Valiahdi、Michael A. Jakupec、Bernhard K. Keppler、Peter Chiba、Fabian Mohr

  DOI：10.1039/b911234k

  日期：——

  The propargyl ethers 7-chloro-(4-propargyloxy)quinoline, 1-propargyloxynaphthalene and 2-propargyloxybenzophenone react with [AuCl(PPh3)] in the presence of KOH to give the gold(I) alkynyl complexes [Au(CCOCH2Ar)(PPh3)] in good yields. The compounds were fully characterised by spectroscopic methods and were subsequently examined for their biological activity against four tumour cell lines as well as their activity against Plasmodium falciparum, the parasite responsible for malaria. The compounds show antiproliferative effects in human cancer cells with IC50 values ranging from 0.4–12 μM.

  丙炔醚7-氯-(4-丙炔氧)喹啉、1-丙炔氧萘和2-丙炔氧苯甲酮与[AuCl(PPh3)]在KOH存在下反应，生成金(I)炔基配合物[Au(CCOCH2Ar)(PPh3)]，产率良好。这些化合物通过光谱方法进行了充分表征，并随后对其对四种肿瘤细胞系的生物活性以及对疟原虫Plasmodium falciparum（引起疟疾的寄生虫）的活性进行了研究。结果显示，这些化合物在人体癌细胞中具有抗增殖效果，IC50值范围为0.4–12 μM。