2-chloro-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-thiadiazole | 107115-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 107115-00-4
• 化学式: C₉H₄ClF₃N₂S
• 分子量: 264.658
• InChiKey: HCMVXWKAFWVLOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-thiadiazole 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(3-methylguanidino)-5-<2-(trifluoromethyl)phenyl>-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  取代了具有抗惊厥活性的1,3,4-噻二唑。3.胍。

  摘要：

  描述了许多2-芳基-5-胍基-1,3,4噻二唑的合成和抗惊厥活性。发现未取代的胍2a具有有效的抗惊厥作用。然而，对于大多数取代的胍，观察到活性显着降低或丧失。胍基并入咪唑啉环中也导致活性降低。二次药理评估证实了2a的抗惊厥特性，但同时也表明该化合物表现出相当程度的镇静活性。

  DOI：

  10.1021/jm00388a038
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-<2-(trifluoromethyl)phenyl>-1,3,4-thiadiazole 在 盐酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  降压噻二唑。1.合成一些具有血管扩张活性的2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑。

  摘要：

  已经合成了一些2-芳基-5-肼基-1,3,4-噻二唑并筛选了其降压活性。通常，具有2-取代的苯环的化合物比其3-或4-取代的对应物或含有杂芳基的化合物具有更高的活性。2-甲基苯基和2-乙基苯基衍生物7和18是该系列中最有效的成员。初步研究表明，这些化合物的降压作用归因于对血管平滑肌的直接松弛作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a003

文献信息

• Antihypertensive thiadiazoles. 2. Vasodilator activity of some 2-aryl-5-guanidino-1,3,4-thiadiazoles
  作者：Stephen Turner、Malcolm Myers、Brian Gadie、Stafford A. Hale、Alan Horsley、Anthony J. Nelson、Robin Pape、John F. Saville、John C. Doxey、Timothy L. Berridge

  DOI：10.1021/jm00400a004

  日期：1988.5

  In the unsubstituted guanidines that exhibited low toxicity, optimum activity resulted when the aryl group was a 2-methylphenyl ring (11). Modifications to the guanidine group did not increase antihypertensive activity, but, in the 2-methylphenyl series, the N-n-butyl- and N-(2-methoxyethyl)guanidines (63 and 78) and the related iminoimidazolidine 93 were of comparable activity to that of the unsubstituted

  发现一些2-芳基-5-胍基-（或N-取代的胍基）-1,3,4-噻二唑和密切相关的类似物可降低肾上腺皮质激素（DOCA）高血压的血压。在具有低毒性的未取代胍中，当芳基为2-甲基苯基环时，可获得最佳活性（11）。修饰胍基并没有增加抗高血压活性，但在2-甲基苯基系列中，Nn-丁基和N-（2-甲氧基乙基）胍（63和78）以及相关的亚氨基咪唑烷93具有与之相当的活性。与取代的胍衍生物相比，亚氨基咪唑烷93显示出更长的作用持续时间。对脱髓鞘的大鼠制剂的初步研究表明，这些噻二唑衍生物（11，63，
• Thiadiazole guanidines
  申请人：Reckitt & Colman Products Limited

  公开号：US04786627A1

  公开（公告）日：1988-11-22

  Thiadiazole guanidines of formula 1 ##STR1## wherein R is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl and their non-toxic salts. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof. The compounds exhibit anti-convulsant activity and are indicated for use in the treatment of epilepsy.

  化学式为1的噻二唑胍类化合物，其中R为氢或C.sub.1-4烷基及其无毒盐。制备方法及其药物组合物。该化合物具有抗惊厥活性，适用于治疗癫痫。
• TURNER, STEPHEN;MYERS, MALCOLM
  作者：TURNER, STEPHEN、MYERS, MALCOLM

  DOI：——

  日期：——
• TURNER, STEPHEN;MYERS, MALCOLM;GADIE, BRIAN;NELSON, ANTHONY J.;PAPE, ROBI+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 902-906
  作者：TURNER, STEPHEN、MYERS, MALCOLM、GADIE, BRIAN、NELSON, ANTHONY J.、PAPE, ROBI+

  DOI：——

  日期：——
• TURNER, STEPHEN;MYERS, MALCOLM;GADIE, BRIAN;HALE, STAFFORD A.;HORSLEY, AL+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, C. 906-913
  作者：TURNER, STEPHEN、MYERS, MALCOLM、GADIE, BRIAN、HALE, STAFFORD A.、HORSLEY, AL+

  DOI：——

  日期：——