allyl 2-acetylamino-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 137105-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetylamino-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 137105-29-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: CXHIBOUTVMSGCN-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetylamino-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-2-Allyloxy-3-amino-5-benzyloxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Lipid A Analogs Possessingβ-Glycosidic Linkage at 1-Position

  摘要：

  为了研究脂质 A 的免疫刺激和内毒素活性的结构要求，我们合成了在 1 位上具有酸性基团 β-糖苷键的新型脂质 A 类似物。通过不同的合成路线，我们合成了具有六个酰基的大肠杆菌型 β-（膦酰氧基）乙基（PE）和羧甲基（CM）类似物，以及具有四个酰基的生物合成前体型类似物。大肠杆菌型 β-（膦酰氧基）乙基类似物以前曾被报道为无内毒素，它显示出与天然型 α 类似物相当的强免疫刺激活性。结论是酸性官能团是必不可少的，但其严格的空间排列并不是表达生物活性的必要条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.485
• 作为产物：
  描述：

  (3aR)-2-甲基-5alpha-(乙酰氧基甲基)-6beta,7alpha-二乙酰氧基-3Aalpha,6,7,7Aalpha-四氢-5H-吡喃并[3,2-d]恶唑 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二甲胺基甲硼烷 、 三氟化硼乙醚 、 烯丙醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 allyl 2-acetylamino-4-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Lipid A Analogs Possessingβ-Glycosidic Linkage at 1-Position

  摘要：

  为了研究脂质 A 的免疫刺激和内毒素活性的结构要求，我们合成了在 1 位上具有酸性基团 β-糖苷键的新型脂质 A 类似物。通过不同的合成路线，我们合成了具有六个酰基的大肠杆菌型 β-（膦酰氧基）乙基（PE）和羧甲基（CM）类似物，以及具有四个酰基的生物合成前体型类似物。大肠杆菌型 β-（膦酰氧基）乙基类似物以前曾被报道为无内毒素，它显示出与天然型 α 类似物相当的强免疫刺激活性。结论是酸性官能团是必不可少的，但其严格的空间排列并不是表达生物活性的必要条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.485

文献信息

• 4-Pivaloylaminobenzyl ether, a new temporary protection for hydroxyl functions
  作者：Koichi Fukase、Takuya Yoshimura、Manabu Hashida、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80616-e

  日期：1991.8

  4-Pivaloylaminobenzyl (PAB) group is a new benzyl-type protecting group which can be introduced either by initial introduction of 4-nitrobenzyl group followed by reduction and N-acylation or by the reaction of a hydroxyl compound with the corresponding halogenide or trichloroacetimidate. PAB ethers have higher acid stability than 4-methoxybenzyl ethers but are readily cleaved with DDQ in a manner similar to the latter.
• Synthesis and Biological Activities of Lipid A Analogs Possessing<i>β</i>-Glycosidic Linkage at 1-Position
  作者：Koichi Fukase、Atsushi Ueno、Yoshiyuki Fukase、Masato Oikawa、Yasuo Suda、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1246/bcsj.76.485

  日期：2003.3

  New lipid A analogs having acidic groups β-glycosidically linked at the 1-position were synthesized in order to investigate the structural requirement for immunostimulating and endotoxic activity of lipid A. The β-(phosphonoxy)ethyl (PE) and carboxymethyl (CM) analogs of Escherichia coli type having six acyl groups and those of the biosynthetic precursor type having four acyl groups were synthesized via a divergent synthetic route. The E. coli type β-(phosphonoxy)ethyl analog, which was previously reported to be not endotoxic, showed strong immunostimulating activity comparable to the natural-type α-analog. The acidic functional groups are concluded to be essential but their strict spatial arrangement is not required for expression of the biological activity.

  为了研究脂质 A 的免疫刺激和内毒素活性的结构要求，我们合成了在 1 位上具有酸性基团 β-糖苷键的新型脂质 A 类似物。通过不同的合成路线，我们合成了具有六个酰基的大肠杆菌型 β-（膦酰氧基）乙基（PE）和羧甲基（CM）类似物，以及具有四个酰基的生物合成前体型类似物。大肠杆菌型 β-（膦酰氧基）乙基类似物以前曾被报道为无内毒素，它显示出与天然型 α 类似物相当的强免疫刺激活性。结论是酸性官能团是必不可少的，但其严格的空间排列并不是表达生物活性的必要条件。