烯丙醇钠 | 20907-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 烯丙醇钠
• 英文名称: sodium allyloxide
• 英文别名: sodium allyl alkoxide；sodium alloxide；sodium prop-2-enolate；sodium allylate；sodium;prop-2-en-1-olate
• CAS: 20907-32-8
• 化学式: C₃H₅O*Na
• 分子量: 80.0619
• InChiKey: KPGNTWPHBLZNCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.46
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙醇钠 生成 2-ethylsulfanyl-4,6-bis(prop-2-enoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  TAMURA, SABURO;ISII, TEHTSUO;KATAGIRI, KEHNDZI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 在 sodium hydride 作用下， 生成 烯丙醇钠
  参考文献：
  名称：

  烯醇乙酸酯：用于对映选择性分子间Tsuji 烯丙基化的多功能底物

  摘要：

  报告了一种高度通用的对映选择性分子间Tsuji 烯丙基化，可产生α-四元立体中心。该方法利用前手性烯醇乙酸酯作为底物，这是在古老反应的对映选择性变体中成功使用的最后一类原始辻底物。这一发展实现了一种高度收敛的方法，通过促进烯丙基醇盐中烯丙基部分的结合，避免了制备烯丙醇碳酸酯的需要，从而有助于快速多样化和类似物合成。该反应操作简单，并使用容易获得的 PHOX 配体类。据报道，有 30 多个实例对映体过量 (ee) 值高达 96%，并且范围可以容忍烯丙基组分上的各种官能团。烯醇乙酸酯底物很容易从芳基酮和脂肪族酮制备，其中区域选择性制备早已为人所知，使用各种方法。这种方法的强大之处在于它能够使用不同的烯丙醇和共同的前手性烯醇乙酸酯快速生产一组多样化的单一对映异构体产品。这在此处通过 hamigeran B 的两个快速正式合成得到证明，该合成利用一个共同的中间体来拦截 Clive 和 Stoltz

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08746
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛 在 乙酸铵 、 烯丙醇钠 作用下， 反应 3.5h， 生成 2-dimethylamino-3-(2-nitrovinyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Solvent Effect on the Reaction of 1-Methoxy-3-(2-nitrovinyl)indole with Nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)33

文献信息

• Efficient and/or selective methylation by diazomethane of alcohols, halo alcohols, glycols, amino alcohols and mercapto alcohols with the use of a proton-exchanged X-type zeolite as an acid-base bifunctional catalyst
  作者：Hiroshi Takeuchi、Hiroaki Kishioka、Kunio Kitajima

  DOI：10.1002/poc.610080212

  日期：1995.2

  Reactions of diazomethane with butanol, allyl alcohol and β- and γ-halo alcohols led to efficient methylation (giving the corresponding methyl ethers) with the use of a proton-exchanged X-type zeolite compared with H2SO4. The reactions with propylene and isobutylene glycols using the zeolite provided regioselective methylation of the primary OH rather than the secondary or tertiary OH, whereas regioselectivity

  与H 2 SO 4相比，使用质子交换的X型沸石，重氮甲烷与丁醇，烯丙醇以及β-和γ-卤代醇的反应导致有效的甲基化（得到相应的甲基醚）。使用沸石与丙烯和异丁二醇的反应提供了伯羟基而不是仲或叔羟基的区域选择性甲基化，而在使用H 2 SO 4的反应中未观察到区域选择性。在沸石而不是H 2 SO 4的存在下，与2-氨基乙醇和2-巯基乙醇的反应分别显示出高化学选择性的S-甲基化和N-单甲基化。该反应机理涉及沸石的酸碱双功能催化，其中酸性位点与重氮甲烷反应形成其共轭酸，碱性位点与沸石的相互作用增强了OH和SH基的亲核性。组的质子。
• Ring-selective synthesis of O-heterocycles from acyclic 3-O-allyl-monosaccharides via intramolecular nitrone–alkene cycloaddition
  作者：Tony K.M Shing、Yong-Li Zhong

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01138-8

  日期：2001.2

  Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones formed from 3-O-allyl-d-glucose and d-altrose (both with threo-configuration at C-2,3) afford oxepanes selectively whereas the same reactions of nitrones derived from 3-O-allyl-d-allose and d-mannose (both with erythro-configuration at C-2,3) give tetrahydropyrans selectively.

  由3 - O-烯丙基-d-葡萄糖和d-altrose（均在C-2,3处具有苏-构型）形成的硝酮的分子内1,3-偶极环加成反应可选择性地提供氧杂环丁烷，而衍生自3-的硝酮的相同反应O-烯丙基-d-阿洛糖和d-甘露糖（在C-2,3处均具有赤型构型）选择性地产生四氢吡喃。
• The use of sulfonylamido pyrimidines incorporating an unsaturated side chain as endothelin receptor antagonists
  作者：Martin H Bolli、Christoph Boss、Martine Clozel、Walter Fischli、Patrick Hess、Thomas Weller

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01084-3

  日期：2003.3

  A series of compounds structurally related to bosentan 1 featuring an unsaturated side chain at position 6 of the core pyrimidine have been studied for their potential to block the ET(A) and ET(B) receptor. Incorporation of a 2-butyne-1,4-diol linker bearing a pyridyl carbamoyl moiety led to in vitro highly potent endothelin receptor antagonists (e.g., 70 and 75). The propargyl derivative 26 significantly

  研究了一系列与波生丹1结构相关的化合物，这些化合物在嘧啶核的6位上具有不饱和侧链，具有阻断ET（A）和ET（B）受体的潜力。掺入带有吡啶基氨基甲酰基部分的2-丁炔-1，4-二醇接头导致体外高效的内皮素受体拮抗剂（例如70和75）。在高血压盐敏感性Dahl大鼠的体内模型研究中，炔丙基衍生物26显着降低了血压。
• Chemoselective Activation of Diethyl Phosphonates: Modular Synthesis of Biologically Relevant Phosphonylated Scaffolds
  作者：Pauline Adler、Amandine Pons、Jing Li、Jörg Heider、Bogdan R. Brutiu、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201806343

  日期：2018.10

  Phosphonates have garnered considerable attention for years owing to both their singular biological properties and their synthetic potential. State‐of‐the‐art methods for the preparation of mixed phosphonates, phosphonamidates, phosphonothioates, and phosphinates rely on harsh and poorly selective reaction conditions. We report herein a mild method for the modular preparation of phosphonylated derivatives

  多年来，由于其独特的生物学特性和合成潜力，膦酸酯已经引起了相当大的关注。用于制备混合膦酸酯，膦酰胺，膦硫代酸酯和次膦酸酯的最新方法依赖于苛刻且选择性差的反应条件。我们在此报告了一种温和的方法，用于模块化制备膦酰化衍生物，其中一些表现出有趣的生物学活性，其基于三氟甲磺酸酐的化学选择性活化。该程序可以用广泛的O，S，N和C亲核试剂进行灵活甚至重复的取代。
• 含次膦酸酯的磷腈化合物、塑封料及复合金属基板
  申请人：广东广山新材料股份有限公司

  公开号：CN107337693A

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明公开了含次膦酸酯基的磷腈化合物、塑封料及复合金属基板，该含次膦酸酯基的磷腈化合物其具有式Ⅰ所示分子结构，式Ⅰ中，R1、R2、R3独立地为满足其化学环境的任意有机基团；R4为‑OH或满足其化学环境的任意有机基团；R5、R6独立地为满足其化学环境的任意有机基团；R为满足其化学环境的任意有机基团，X为‑O‑、‑S‑或‑NH‑中的任意一种；Y为满足其化学环境的任意惰性亲核基团；a、b为大于零的整数，且且a与b之和为M基团中磷原子个数的2倍；c、d、f为0或1，且c不为0时，d也不为0；e为大于零的整数；M为环三磷腈基、环四以上磷腈基、非环状聚磷腈基中的一种或至少两种的组合。由其制备的覆铜板具有低介电和良好阻燃性能。