methyl (Z)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate | 125718-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 125718-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: GJDQTDAMAUTCNP-XFFZJAGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C
• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate 在 1,2,5,6-di-isopropylidene-3,4-bis(diphenylphosphino)-D-mannitol Rh complex*BF₄ 、 氢气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 N-乙酰-L-酪氨酸甲酯 、 methyl (2R)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自D-甘露醇的高效次膦酸酯配体，用于Rh催化的不对称加氢

  摘要：

  制备了一种新型的手性次膦酸酯1,2,5,6-二异亚丙基-3,4-双（二苯基膦基）-D-甘露醇，发现其铑配合物是酰胺基丙烯酸及其不对称加氢的有效催化剂。产品ee介于90％至97％之间的衍生产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02457-5
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰胺基丙烯酸甲酯 、 4-碘苯酚 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以32%的产率得到methyl (Z)-2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Carlstroem, Anne-Sofie; Frejd, Torbjoern, Synthesis, 1989, # 6, p. 414 - 418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mizoroki-Heck Reactions with 4-Phenoldiazonium Salts
  作者：Bernd Schmidt、Frank Hölter、René Berger、Sönke Jessel

  DOI：10.1002/adsc.201000493

  日期：2010.10.4

  Significantly better yields were achieved in Mizoroki–Heck reactions using 4-phenoldiazonium salts instead of their O-alkylated analogues under otherwise identical conditions. We found that a one-flask deacetylation–diazotation–precipitation sequence starting from paracetamol or acetanilides derived thereof provides a convenient access to the required diazonium tetrafluoroborates. The utility of these

  在其他条件相同的条件下，使用4-苯酚重氮盐代替O-烷基化类似物，在Mizoroki-Heck反应中获得了明显更高的收率。我们发现，从扑热息痛或扑热息痛衍生的对乙酰苯胺开始的一烧瓶式脱乙酰化-重氮化反应-沉淀序列为获得所需的重氮四氟硼酸盐提供了便利。这些芳基化剂在钯催化的CC键形成反应中的实用性已被证明可用于一瓶合成药物阿立哌唑的杂环核心。值得注意的是，由乙苯胺形成的重氮盐可与两个Pd催化的步骤以一个烧瓶的顺序合并，而无需任何溶剂交换或中间体分离。
• CARLSTROM, ANNE-SOFIE;FREJD, TORBJORN, SYNTHESIS,(1989) N, C. 414-418
  作者：CARLSTROM, ANNE-SOFIE、FREJD, TORBJORN

  DOI：——

  日期：——
• US4014920A
  申请人：——

  公开号：US4014920A

  公开（公告）日：1977-03-29
• US4038414A
  申请人：——

  公开号：US4038414A

  公开（公告）日：1977-07-26
• A highly effective phosphinite ligand derived from D-mannitol for Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Yixin Chen、Xingshu Li、Siu-kuen Tong、Michael C.K. Choi、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02457-5

  日期：1999.1

  chiral phosphinite 1,2,5,6-di-isopropylidene-3,4-bis(diphenylphosphino)-D-mannitol was prepared and its rhodium complex was found to be an effective catalyst for the asymmetric hydrogenation of amidoacrylic acid and its derivatives with product ee's ranging from 90% to 97%.

  制备了一种新型的手性次膦酸酯1,2,5,6-二异亚丙基-3,4-双（二苯基膦基）-D-甘露醇，发现其铑配合物是酰胺基丙烯酸及其不对称加氢的有效催化剂。产品ee介于90％至97％之间的衍生产品。