t-butyl 4-(2-(neopentylamino)pyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate | 1201176-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: t-butyl 4-(2-(neopentylamino)pyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[2-(2,2-dimethylpropylamino)pyrimidin-4-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1201176-39-7
• 化学式: C₁₈H₃₁N₅O₂
• 分子量: 349.476
• InChiKey: GOBAKZMTAPHLHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 4-(2-(neopentylamino)pyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate 在 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[2-(neopentylamino)pyrimidin-4-yl]piperazine-1-carboximidamide bis(2,2,2-trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  [3H] UR-DEBa176：在人，小鼠和大鼠组胺H4受体上进行2,4-二氨基嘧啶型放射性配体的结合研究。

  摘要：

  人类（h），小鼠（m）和大鼠（r）组胺H4受体（H4R）之间的序列同源性差异会导致配体亲和力，效能和/或效率存在差异，因此会损害翻译动物模型和放射性配体的适用性。针对能够在h / m / rH4Rs上进行稳健和比较结合研究的放射性配体，合成了2,4-二氨基嘧啶并进行了药理研究。鉴定出的最值得注意的化合物是在h / m / rH4R处具有类似效价的两种（部分）激动剂：UR-DEBa148（N-neopentyl-4-（1,4,6,7-tetrahydro-5H-咪唑[4,5 -c] pyridin-5-yl）pyrimidin-2-amine bis（2,2,2-trifluoroacetate），43），最有效的[pEC50（报告基因测定）= 9.9 / 9.6 / 10。3]系列中的化合物略有G蛋白偏置，UR-DEBa176 [[R] -4- [3-（二甲基氨基）吡咯烷丁-1-基] -N-新戊基嘧啶丁-2-胺双（2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01342
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-哌嗪 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 t-butyl 4-(2-(neopentylamino)pyrimidin-4-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [3H] UR-DEBa176：在人，小鼠和大鼠组胺H4受体上进行2,4-二氨基嘧啶型放射性配体的结合研究。

  摘要：

  人类（h），小鼠（m）和大鼠（r）组胺H4受体（H4R）之间的序列同源性差异会导致配体亲和力，效能和/或效率存在差异，因此会损害翻译动物模型和放射性配体的适用性。针对能够在h / m / rH4Rs上进行稳健和比较结合研究的放射性配体，合成了2,4-二氨基嘧啶并进行了药理研究。鉴定出的最值得注意的化合物是在h / m / rH4R处具有类似效价的两种（部分）激动剂：UR-DEBa148（N-neopentyl-4-（1,4,6,7-tetrahydro-5H-咪唑[4,5 -c] pyridin-5-yl）pyrimidin-2-amine bis（2,2,2-trifluoroacetate），43），最有效的[pEC50（报告基因测定）= 9.9 / 9.6 / 10。3]系列中的化合物略有G蛋白偏置，UR-DEBa176 [[R] -4- [3-（二甲基氨基）吡咯烷丁-1-基] -N-新戊基嘧啶丁-2-胺双（2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01342

文献信息

• [EN] DIAMINO-PYRIDINE, PYRIMIDINE, AND PYRIDAZINE MODULATORS OF THE HISTAMINE H4 RECEPTOR<br/>[FR] MODULATEURS DE DIAMINO-PYRIDINE, PYRIMIDINE ET PYRIDAZINE DU RÉCEPTEUR DE L'HISTAMINE H4
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009152325A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Diamino-pyridine, pyrimidine and pyridazine compounds which may be used as H4 receptor modulators, and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by H4 receptor activity, such as allergy, asthma, autoimmune diseases, and pruritis.

  二氨基吡啶、嘧啶和吡啉类化合物可用作H4受体调节剂，用于药物组合物和治疗H4受体活性介导的疾病状态、疾病和症状的方法，如过敏、哮喘、自身免疫疾病和瘙痒症。
• Diamino-pyridine, pyrimidine, and pyrazine modulators of the histamine H4 receptor
  申请人：Cai Hui

  公开号：US20110092474A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Diamino-pyridine, pyrimidine and pyridazine compounds which may be used as H 4 receptor modulators, and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by H 4 receptor activity, such as allergy, asthma, autoimmune diseases, and pruritis.

  Diamino-pyridine，嘧啶和吡啶嗪化合物可用作H4受体调节剂，以及用于治疗由H4受体活性介导的疾病状态，紊乱和条件的制药组合物和方法，例如过敏，哮喘，自身免疫疾病和瘙痒症。
• Diamino-Pyridine, Pyrimidine, and Pyrazine Modulators of the Histamine H4 Receptor
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20140357614A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Diamino-pyridine, pyrimidine and pyridazine compounds which may be used as H 4 receptor modulators, and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by H 4 receptor activity, such as allergy, asthma, autoimmune diseases, and pruritis.

  Diamino-pyridine、嘧啶和吡啶嗪化合物可用作H4受体调节剂，并用于制备药物组合物和治疗由H4受体活性介导的疾病状态、障碍和病况，例如过敏、哮喘、自身免疫疾病和瘙痒症的方法。
• DIAMINO-PYRIDINE, PYRIMIDINE, AND PYRIDAZINE MODULATORS OF THE HISTAMINE H 4 RECEPTOR
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：EP2315521B1

  公开（公告）日：2014-05-21
• Diamino-Pyridine, Pyrimidine, and Pyridazine Modulators of the Histamine H4 Receptor
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20170298022A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Diamino-pyridine, pyrimidine and pyridazine compounds which may be used as H 4 receptor modulators, and in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions mediated by H 4 receptor activity, such as allergy, asthma, autoimmune diseases, and pruritis.