menthyl methanesulfinate | 138665-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthyl methanesulfinate
• 英文别名: (O)-(1R,2S,5R)-menthyl methanesulfinate；(-)-Menthyl-(+/-)-methansulfinat；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] methanesulfinate
• CAS: 138665-20-0
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂S
• 分子量: 218.36
• InChiKey: BLHQYXSQYFQSGP-XRJCIJSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊基溴化镁 、 menthyl methanesulfinate 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.9h， 以92.1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲基的对映体（SDE）的自歧化Ñ戊亚砜通过非手性，重力驱动的柱色谱法：为例†

  摘要：

  这项工作通过非手性，重力驱动的柱色谱法（使用甲基正戊基亚砜）研究了手性亚砜的对映异构体（SDE）的自歧化作用。这项工作的主要发现是SDE对分析物的显着持久性和高强度。因此，这是第一种情况，即使在流动相中存在MeOH时也观察到SDE。该研究表明，从理论上讲，从仅适度ee（<35％）的样品开始，对映体纯（> 99.9％ee）的甲基正戊基亚砜样品的实际制备。值得注意的是，发现洗脱顺序颠倒了，即当固定相从硅胶变为氧化铝时，对映体贫化的馏分先于后来的对映体富集的馏分洗脱。据我们所知，这是仅由于固定相变化而导致的SDE倒置行为的首次出现。观察到异常的SDE行为，因为在色谱进行过程中ee并不总是连续下降，这归因于现有系统的复杂性，无法用简单的术语来描述，例如仅形成同手性和杂手性基于单个交互的二聚体。然而，结果表明，结构中具有手性亚砜部分的所有化合物都可能表现出SDE现象，因此，这项工作构成了SDE可预测性的第一个例子。而且，

  DOI：

  10.1039/c4ob00831f
• 作为产物：
  描述：

  甲烷亚磺酰氯化物 、 L-薄荷醇 在 吡啶 作用下， 生成 menthyl methanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Configurational Relationships among Some Sulfoxides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01030a071

文献信息

• O-Sulfinylation of alcohols with methanesulfonyl cyanide or p-toluenesulfonyl cyanide.
  作者：Derek H.R. Barton、Joseph Cs. Jaszberenyi、Emmanouil A. Theodorakis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96204-0

  日期：1991.11

  Reaction of p-toluenesulfonyl cyanide or methanesulfonyl cyanide with alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) gives sulfinates in good yield. A mechanistic scheme involving sulfinyl cyanates 9 and 21 is suggested.
• Convenient synthesis of sulfinate esters from sulfonyl chlorides
  作者：Janice M. Klunder、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/jo00388a051

  日期：1987.6