2,6-dichlorobenzophenone | 50609-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichlorobenzophenone
• 英文别名: 2,6-Dichlor-benzophenon；(2,6-Dichlorophenyl)(phenyl)methanone；(2,6-dichlorophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 50609-23-9
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂O
• mdl: MFCD00156821
• 分子量: 251.112
• InChiKey: CVXUBCVZKVCBCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichlorobenzophenone 在 氨 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Chloro-3-phenyl-benzo[d]isothiazole
  参考文献：
  名称：

  Markert, Juergen; Hagen, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 5, p. 768 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲酸 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 三聚氯氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,6-dichlorobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (2-chlorophenyl)(phenyl)methanones and 2-(2-chlorophenyl)-1-phenylethanones by Friedel–Crafts acylation of 2-chlorobenzoic acids and 2-(2-chlorophenyl)acetic acids using microwave heating

  摘要：

  Several 2-(2-chlorophenyl)-1-phenylethanones and (2-chlorophenyl)(phenyl)methanones were prepared by the Friedel-Crafts acylation reaction of 2-(2-chlorophenyl) acetic acids and 2-chlorocarboxylic acids, respectively, in the presence of cyanuric chloride, pyridine, and AlCl(3) or FeCl(3) using microwave heating. The yields of the ketones were significantly higher than those obtained using conventional heating. In addition, similar reactions carried out with the less inexpensive and less toxic FeCl(3) gave titled ketones in comparable yields. Interestingly, the FeCl(3) catalyzed reactions gave pure ketones (no chromatographic purification required), whereas the AlCl(3) catalyzed reaction gave impure product that required chromatographic purification. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.052

文献信息

• 3-Phenyl benzo b thiophenes as pesticidal compounds
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0526951A1

  公开（公告）日：1993-02-10

  Compounds of the general formula in which X and Y each represents halogen, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy, alkylenedioxy, alkylthio, halo-substituted alkylthio, alkylsulphinyl, halo-substituted alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, halo-substituted alkylsulphonyl, cyano, nitro, amino, alkylamino, dialkylamino, acetamido, N-alkylacetamido, optionally substituted benzyl, optionally substituted benzoyl, optionally substituted phenylthio, optionally substituted phenylsulphinyl, optionally substituted phenylsulphonyl or optionally substituted phenoxy radical, p is 0 to 5, n is 0 to 4, m is 0, 1 or 2, Z represents hydrogen, hydroxy or OR where R represents acyl, q is 0 or 1, and | represents a single bond (when q is 1) or a double bond (when q is 0), have useful pesticidal properties.

  通式为的化合物在其中X和Y分别代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、烷二氧基、烷硫基、卤代烷硫基、烷基磺基、卤代烷基磺基、烷基砜基、卤代烷基砜基、氰基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、乙酰胺基、N-烷基乙酰胺基、可选择取代的苄基、可选择取代的苯甲酰基、可选择取代的苯硫基、可选择取代的苯砜基、可选择取代的苯砜基或可选择取代的苯氧基基团，p为0至5，n为0至4，m为0、1或2，Z代表氢、羟基或OR，其中R代表酰基，q为0或1，而|代表单键（当q为1时）或双键（当q为0时），具有有用的杀虫性能。
• Kinetically Controlled, Highly Chemoselective Acylation of Functionalized Grignard Reagents with Amides by N−C Cleavage
  作者：Guangchen Li、Michal Szostak

  DOI：10.1002/chem.201904678

  日期：2020.1.13

  (iPrMgCl⋅LiCl) permits excellent substrate scope with respect to both the amide and Grignard coupling partners. These reactions enable facile, operationally simple and chemoselective access to tetrahedral intermediates from amides under significantly milder conditions than chelation-controlled intermediates. This novel direct two-component coupling sets the stage for using amides as acylating reagents

  在动力学控制下，通过高度化学选择性的NC裂解，已实现了酰胺与功能化格氏试剂的直接无过渡金属酰化反应。该方法提供了通过瞬态四面体中间体快速收敛的官能化联芳基酮的途径。通用的Turbo-Grignard试剂（iPrMgCl·LiCl）促进了通过原位卤素-镁交换而直接获得功能化Grignard试剂的优点，因此，相对于酰胺和Grignard偶合剂，都具有出色的底物范围。与螯合控制的中间体相比，这些反应能够在较温和的条件下从酰胺中轻松，操作简单且化学选择性地接近酰胺的四面体中间体。
• Direct Dehydrogenative Access to Unsymmetrical Phenones
  作者：Congjun Yu、Raolin Huang、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1002/anie.202201142

  日期：2022.5.9

  The Friedel–Crafts reaction is an emblematic method for constructing C−C bonds at aromatic positions. Rendering this reaction dehydrogenative on a broad scope of substrates under simple reaction conditions constitutes an important milestone for synthetic chemistry.

  弗里德尔-克来福特反应是在芳香位置构建 C−C 键的标志性方法。在简单的反应条件下使该反应在广泛的底物上发生脱氢，是合成化学的一个重要里程碑。
• AROMATIC COPOLYMER HAVING PROTON CONDUCTIVE GROUP AND USES THEREOF
  申请人：Murakami Takuya

  公开号：US20140154610A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  An aromatic copolymer comprises a hydrophilic segment (A) and a hydrophobic segment (B), wherein the hydrophilic segment (A) comprises a structural unit (1) having a proton conductive group, and the hydrophobic segment (B) comprises at least one structural unit selected from the group consisting of a structural unit (2) and a structural unit (3), wherein the structural unit (2) is a divalent structural unit having an aromatic ring and no proton conductive groups and having two bonding sites at the para-position of one ring included in the aromatic ring, and the structural unit (3) is a divalent structural unit having a benzene ring and is a structural unit different from the structural unit (2), the hydrophobic segment (B) in its entirety contained in the aromatic copolymer including both the structural unit (2) and the structural unit (3).

  一种芳香族共聚物包括亲水性片段（A）和疏水性片段（B），其中亲水性片段（A）包括具有质子导电基团的结构单元（1），而疏水性片段（B）包括至少一种从结构单元（2）和结构单元（3）组成的结构单元中选出的结构单元，其中结构单元（2）是具有芳香环但没有质子导电基团的二价结构单元，在芳香环中的一个环的对位上具有两个键合位点，而结构单元（3）是具有苯环的二价结构单元，是不同于结构单元（2）的结构单元，疏水性片段（B）完全包含在包括结构单元（2）和结构单元（3）的芳香族共聚物中。
• Aromatische Polyether mit seitenständigen Ketogruppen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0369248A2

  公开（公告）日：1990-05-23

  Die Erfindung betrifft neue aromatische Polyether, vor­zugsweise Polyphenylenether (PPO) mit seitenständigen Ketogruppen und deren Verwendung.

  本发明涉及新型芳香族聚醚（最好是带有悬联酮基的聚苯醚 (PPO)）及其用途。