phenyl(2-phenylquinolin-4-yl)methanone | 137117-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: phenyl(2-phenylquinolin-4-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(2-phenylquinolin-4-yl)methanone
• CAS: 137117-06-7
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: ZFCUYVOLUGOKST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-phenylquinolin-4-yl)methanone 在 sodium formate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 Diphenylphosphine oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-benzyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  二芳基酮催化脱氧转化统一合成多芳基烷烃

  摘要：

  开发了二芳基酮的脱氧转化，产生多芳基化烷烃。二芳基酮与二苯基氧化膦反应，产生磷-布鲁克重排，然后进行钯催化的交叉偶联或弗里德尔-克来福特型烷基化，得到相应的多芳基化烷烃。多种二芳基酮可以通过还原、二聚和芳基化一锅法转化为多芳基化烷烃，例如二芳基甲烷、四芳基乙烷和三芳基甲烷。此外，还提出了从芳基羧酸到二芳基甲烷和四芳基乙烷的一锅转化，以及使用连续偶联反应合成四芳基甲烷和三苯乙烷。

  DOI：

  10.1039/d2sc03720c
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 三氟甲磺酸 、 亚磷酸二苯酯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 phenyl(2-phenylquinolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  LiBr促进的喹啉与醛的光氧化还原中性Minisci羟烷基化

  摘要：

  描述了在温和条件下可持续可见光诱导的喹啉与醛的光氧化还原中性羟烷基化。发现无毒且廉价的LiBr是原子经济的Minisci方法成功的关键。与高氧化性光催化剂和可见光照射相结合，溴化物添加剂直接介导醛中的H提取/酰基自由基的形成。当前的温和的光氧化还原中性规程提供了重要的替代方案，尤其是对于具有挑战性的Minisci加氢烷基化，以及具有更宽的N杂环光谱的原子经济Minisci反应的有前途的方法。

  DOI：

  10.1039/d0gc01872d

文献信息

• Unexpected Domino Reaction via Pd-Catalyzed Sonogashira Coupling of Benzimidoyl Chlorides with 1,6-Enynes and Cyclization To Synthesize Quinoline Derivatives
  作者：Guo-Lin Gao、Yan-Ning Niu、Ze-Yi Yan、Hong-Li Wang、Gang-Wei Wang、Ali Shaukat、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo9026116

  日期：2010.2.19

  A domino reaction via palladium-catalyzed Sonogashira coupling of benzimidoyl chlorides with 1,6-enynes and then cyclization to form quinoline derivatives has been developed. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a plausible mechanism is proposed. The procedure is simple, rapid, and general, and the substrates are readily available.

  已经开发出了一种多米诺骨牌反应，该反应是通过苯催化亚苄基酰氯与1,6-烯炔的钯催化的Sonogashira偶联，然后环化形成喹啉衍生物。研究了反应条件和反应范围，并提出了合理的机理。该过程简单，快速且通用，并且基材容易获得。
• Minisci-Type Dehydrogenative Coupling of N-Heteroaromatic Rings with Inert C(sp³)–H Enabled by a Visible-Light-Catalyzed Intermolecular Hydrogen Atom Transfer Process
  作者：Jun-Feng Yang、Yun-Fei Liu、Lin-Lin Wei、Kai-Kai Qiao、Yan-Qiu Zhao、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00093

  日期：2024.3.15

  The Minisci-type dehydrogenative coupling of N-heteroaromatic rings with inert C–H or Si–H partners via visible-light-catalyzed hydrogen atom transfer has been reported. This methodology allows the coupling reactions to be carried out in water as a solvent under air atmospheric conditions with visible-light illumination. A wide range of inert C–H and Si–H partners could be directly coupled with various

  据报道，N-杂芳环与惰性 C-H 或 Si-H 伙伴通过可见光催化氢原子转移进行 Minisci 型脱氢偶联。该方法允许偶联反应在水作为溶剂、空气大气条件下在可见光照射下进行。各种惰性 C-H 和 Si-H 伙伴可以直接与各种 N-芳香杂环偶联，以提供良好至优异产率的产品。
• 2-Oxindole Acts as a Synthon of 2-Aminobenzoyl Anion in the K₂CO₃-Catalyzed Reaction with Enones: Preparation of 1,4-Diketones Bearing an Amino Group and Their Further Transformations
  作者：Chun-Bao Miao、Yu-Mei Zeng、Tong Shi、Rui Liu、Peng-Fei Wei、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02054

  日期：2016.1.4

  A convenient approach for the synthesis of 1,4-diketones bearing an amino group has been developed through the K2CO3-catalyzed reaction of 2-oxindoles with enones with the assistance of atmospheric O-2 via sequential Michael addition oxidation ring-cleavage process. The further intramolecular reaction leads to the formation of benzoazepinone, quinoline, and 3-oxindole derivatives.
• Borsche; Sinn, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 532, p. 146,152
  作者：Borsche、Sinn

  DOI：——

  日期：——
• Benincori, Tiziana; Brenna, Elisabetta; Sannicolo, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2139 - 2145
  作者：Benincori, Tiziana、Brenna, Elisabetta、Sannicolo, Franco

  DOI：——

  日期：——