2-[(1R,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]乙胺 | 140632-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-[(1R,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]乙胺
• 英文名称: nopylamine
• 英文别名: 2-[(1R,5S)-6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-EN-2-YL]ethanamine；2-[(1R,5S)-6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl]ethanamine
• CAS: 140632-14-0
• 化学式: C₁₁H₁₉N
• 分子量: 165.279
• InChiKey: SIZTVXYVPBPGJR-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]乙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-methyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-2-ene-2-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  A new class of enantioselective organoboron reducing agents. Borane complexes with chiral terpenic 1,2-azaboracyclohexanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00036a039
• 作为产物：
  描述：

  nopyl bromide 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(1R,5S)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  结合松香酸和单萜类化合物片段的新型杂合化合物可有效抑制酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1

  摘要：

  松萝酸 (UA) 是地衣的次生代谢产物，具有广泛的生物活性。以前，我们发现 UA 衍生物是酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (TDP1) 的有效抑制剂。它可以去除由 TOP1 抑制剂拓扑替康稳定的共价复合体 DNA-拓扑异构酶 1 (TOP1)，中和药物的作用。TDP1 去除由其他抗癌药物引起的 DNA 3' 端的损伤。因此，TDP1 是开发与拓扑替康以及其他癌症治疗药物组合的有前景的治疗靶点。合成了 10 种新的 UA 烯氨基衍生物，它们的萜烯片段和 UA 骨架的取代基发生了变化，并作为 TDP1 抑制剂进行了测试。四种化合物11a - d 的IC 500.23–0.40 μM 范围内的值。分子模型显示11a - d具有相对较短的脂肪链，适合重要的结合域。11a - d的内在细胞毒性在两种人类细胞系上进行了测试。这些化合物对两种细胞系都具有低细胞毒性，CC 50 ≥ 60 μM。11a和1

  DOI：

  10.3390/biom11070973

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Iodination of Unactivated Alkenes
  作者：Benedikt S. Schreib、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.9b03998

  日期：2019.6.5

  A palladium-catalyzed C-H iodination of unactivated alkenes is reported. A picolinamide directing group enables the regioselective functionalization of a wide array of olefins to furnish iodination products as single stereoisomers. Mechanistic investigations suggest the reversible formation of a six-membered alkenyl palladacycle intermediate through a turnover-limiting C-H activation.

  报道了钯催化的未活化烯烃的 CH 碘化。吡啶酰胺导向基团能够对多种烯烃进行区域选择性官能化，以提供单一立体异构体形式的碘化产物。机理研究表明，六元烯基钯环中间体通过限制营业额的 CH 活化可逆形成。
• New chemical agents based on adamantane–monoterpene conjugates against orthopoxvirus infections
  作者：Evgenii V. Suslov、Evgenii S. Mozhaytsev、Dina V. Korchagina、Nikolay I. Bormotov、Olga I. Yarovaya、Konstantin P. Volcho、Olga A. Serova、Alexander P. Agafonov、Rinat A. Maksyutov、Larisa N. Shishkina、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1039/d0md00108b

  日期：——

  Currently, the spectrum of agents against orthopoxviruses, in particular smallpox, is very narrow. Despite the fact that smallpox is well controlled, there is, for many reasons, a real threat of epidemics associated with this or a similar virus. In order to search for new low molecular weight orthopoxvirus inhibitors, a series of amides combining adamantane and monoterpene moieties were synthesized

  目前，针对正痘病毒、特别是天花的药物谱非常狭窄。尽管天花得到了很好的控制，但由于多种原因，与这种病毒或类似病毒相关的流行病确实存在威胁。为了寻找新的低分子量正痘病毒抑制剂，以1-和2-金刚烷甲酸以及肉豆蔻酸、香茅酸和樟脑磺酸为酸组分，合成了一系列结合金刚烷和单萜部分的酰胺。所产生的化合物对痘苗病毒（属于痘病毒家族的一种有包膜病毒）表现出高活性，同时具有低细胞毒性。部分化合物的选择性指数高于对照药西多福韦；含有(−)-10-氨基-2-蒎烯部分的1-金刚烷甲酰胺表现出最高的SI = 1123。产生的化合物对其他正痘病毒具有抑制活性：牛痘病毒（SI = 30-406）和鼠痘病毒（鼠痘病毒，SI = 39-707）。
• 3α-Acetoxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-spiro-1′-cyclopropane from nopylamine deamination
  作者：Raymond J. Abraham、Richard Jones-Parry、Rodney M. Giddings、Jonathan Guy、David Whittaker

  DOI：10.1039/a707911g

  日期：——

  Deamination of nopylamine hydrochloride with sodium nitrite in acetic acid yields nopyl chloride 8, nopyl acetate 1 (R = OAc), 2-(1-acetoxyethyl)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene 9 and 3α-acetoxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2-spiro-1′-cyclopropane 12. The products are consistent with initial formation of a diazonium ion which reacts by nucleophilic attack, hydride shift or by shift of electrons of the double bond. The reaction is contrasted with the acetolysis of nopyl toluene-p-sulfonate, which yields 8,8-dimethyltricyclo[4.2.1.03,7]nonan-6-ol as the main product. The difference is suggested to result from the transition state being reached early (deamination) or late (toluene-p-sulfonate acetolysis) on the reaction coordinate.

  在乙酸中，用亚硝酸钠对盐酸壬胺进行脱氨基，得到氯化壬酯 8、乙酸壬酯 1 (R = OAc)、2-(1-乙酰氧基乙基)-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯 9 和3α-乙酰氧基-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2-螺-1-环丙烷 12。产物与重氮离子的初始形成一致，该重氮离子通过亲核攻击、氢化物移位或通过移位进行反应双键的电子数。该反应与对甲苯磺酸壬酯的乙酰解反应形成对比，后者产生主要产物8,8-二甲基三环[4.2.1.03,7]壬-6-醇。这种差异被认为是由于反应坐标上过渡态提前（脱氨）或较晚（甲苯-对-磺酸酯乙酰解）达到的结果。
• Hydroxamic Acids Containing a Bicyclic Pinane Backbone as Epigenetic and Metabolic Regulators: Synergizing Agents to Overcome Cisplatin Resistance
  作者：Yulia Aleksandrova、Aldar Munkuev、Evgenii Mozhaitsev、Evgeniy Suslov、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov、Margarita Neganova

  DOI：10.3390/cancers15204985

  日期：——

  be potentially promising drugs of various pharmacological applications. In this paper, we synthesized a number of hydroxamic acids containing a p-substituted cinnamic acid core and bearing bicyclic pinane fragments, including derivatives of (-)-myrtenol, (+)-myrtenol and (-)-nopol, as a Cap-group. Among the synthesized compounds, the most promising hydroxamic acid was identified, containing a fragment

  多重耐药性是恶性肿瘤有效化疗的主要障碍。众所周知，肿瘤细胞利用多种适应性机制来形成和维持对抗肿瘤药物的耐药性，这使得迫切需要找到有前景的疗法来解决这一问题。异羟肟酸是具有生物活性的化合物，近年来已被积极地认为是具有各种药理学应用的潜在前景的药物。在本文中，我们合成了多种含有对位取代肉桂酸核心并带有双环蒎烷片段的异羟肟酸，包括(-)-桃金娘烯醇、(+)-桃金娘烯醇和(-)-诺波尔衍生物，作为Cap-团体。在合成的化合物中，鉴定出最有前途的异羟肟酸，其在 Cap 基团 18c 中含有 (-)-nopol 片段。该化合物与顺铂协同作用，增强其抗癌作用并克服顺铂耐药性，这可能与抑制组蛋白脱乙酰酶 1 和糖酵解功能有关。综上所述，我们的结果表明，使用具有双环蒎烷主链的异羟肟酸可被认为是根除肿瘤细胞并克服恶性肿瘤治疗中耐药性的有效方法。
• Pseudo-Symmetric Crystallization of Fluoroquinolone Derivatives with a Terpene Moiety
  作者：L. V. Frantsuzova、D. P. Gerasimova、I. R. Gilfanov、D. V. Sudarikov、L. E. Nikitina、O. A. Lodochnikova

  DOI：10.1134/s0022476624030107

  日期：2024.3

  Abstract The tendency of two pinane derivatives of fluoroquinolone to crystallize with two independent molecules in the unit cell is revealed. In these molecules, the geometry of achiral fluoroquinolone moieties is mirror symmetric at the identical configuration of the pinnae core. Prostereogenic groups in the bridge between the bicycloheptene and fluoroquinolone fragments support the mirror symmetry

  摘要 揭示了氟喹诺酮的两种蒎烷衍生物在晶胞中以两个独立分子结晶的趋势。在这些分子中，非手性氟喹诺酮部分的几何形状在相同的耳廓核心构型处是镜像对称的。双环庚烯和氟喹诺酮片段之间的桥中的前列腺基团支持非手性部分的镜像对称性。它们通过分子内和分子间相互作用来组织，这与独立分子相反。