methyl 1,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-8-[(E)-2,5-dimethylhex-1-enyl]-7-methyl-9H-carbazole-4-carboxylate | 573693-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-8-[(E)-2,5-dimethylhex-1-enyl]-7-methyl-9H-carbazole-4-carboxylate
• CAS: 573693-15-9
• 化学式: C₅₅H₆₃NO₄Si₂
• 分子量: 858.281
• InChiKey: DLIOLCOOCNSUTD-WQBMDMGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.13
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-8-[(E)-2,5-dimethylhex-1-enyl]-7-methyl-9H-carbazole-4-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以100%的产率得到[1,6-Bis-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-8-((E)-2,5-dimethyl-hex-1-enyl)-7-methyl-9H-carbazol-4-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  在有机合成中的过渡金属-第一部分83 ＃：合成和咔唑的药理潜在

  摘要：

  已经使用铁介导的或钯催化的合成方法制备了具有前景的药理学性质的一系列咔唑衍生物。咔唑生物碱咔唑喹啉C，咔唑马杜林A和B，依巴唑啉A和B，新偶氮他汀B和喹他汀A是作为自由基清除剂的抗氧化剂。因此，它们代表了潜在的先导化合物，用于开发针对由氧衍生的自由基引发的疾病的新型药物。由第一个具有抗结核病（TB）活性的天然咔唑生物碱，克劳斯碱K和微茶碱引发，已开展了抗TB活性咔唑衍生物的结构-活性关系研究。6-氧咔唑糖唑啉和糖唑啉对几种微生物显示出抗生素活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9073-0
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 272.0h， 生成 methyl 1,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-8-[(E)-2,5-dimethylhex-1-enyl]-7-methyl-9H-carbazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of the neuronal cell protecting carbazole alkaloid carbazomadurin A by sequential transition metal-catalyzed reactions

  摘要：

  从异香兰酸出发，经过九个步骤合成了保护神经细胞的高氧咔唑生物碱咔唑马杜林 A，总收率为 11%。

  DOI：

  10.1039/b301979a