(-)-4-(4-methoxyphenyl)-hexan-2-one | 652994-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-4-(4-methoxyphenyl)-hexan-2-one
• 英文别名: (-)-(4-methoxy-phenyl)-hexan-2-one；4-(4-methoxyphenyl)hexan-2-one；4-(4-Methoxyphenyl)hexan-2-one
• CAS: 652994-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: VPPTXXFJQLZBCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-已烯-2-酮 在 potassium phosphate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 1,6-双(二苯基膦基)己烷 、 溴丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.03h， 生成 (-)-4-(4-methoxyphenyl)-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二膦配体镍催化螯合物辅助烯烃的内选择性迁移加氢芳基化

  摘要：

  使用烷基卤作为温和氢化物源，用芳基硼酸实现了烯基酮和烯基氮杂杂芳烃的镍催化迁移β-选择性加氢芳基化和加氢烯基化。该反应具有温和的条件、广泛的底物范围和令人难以置信的杂环相容性，以中等到高产率提供各种β-芳基或-烯基酮或杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.202313336

文献信息

• Aminohydroxyphosphine Ligand for the Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Organozinc Reagents
  作者：Alakananda Hajra、Naohiko Yoshikai、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol0618306

  日期：2006.8.1

  aminohydroxyphosphine ligand was developed for copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of organozinc reagents to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. This new tridentate ligand induces consistently high enantioselectivity in reactions of a variety of acyclic substrates. Theoretical mechanistic analysis suggests that the C-C bond formation takes place through a highly ordered transition state by the coordination

  开发了丙氨酸衍生的氨基羟基膦配体，用于铜催化的有机锌试剂向α，β-不饱和羰基化合物的不对称共轭加成。这种新的三齿配体在各种无环底物的反应中始终诱导出高对映选择性。理论机理分析表明，通过磷和氮原子分别与铜（III）和锌（II）原子以及氧阴离子与两种金属的配位，CC键的形成通过高度有序的过渡态发生中心。
• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Diethylzinc to Acyclic Enones with Fine-Tunable Phosphite−Pyridine Ligands
  作者：Huihui Wan、Yuanchun Hu、Yuxue Liang、Shuang Gao、Junwei Wang、Zhuo Zheng、Xinquan Hu

  DOI：10.1021/jo0345897

  日期：2003.10.1

  and (S)-2-amino-2'-hydroxy-4,4',6,6'-tetramethyl-1,1'-biphenyl was employed in Cu(I)-catalyzed conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones. Excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and highly catalytic activities were achieved for a variety of acyclic enones.

  由（S）-2-氨基-2'-羟基-6,6'-二甲基-1,1'-联苯和（S）-2衍生的一系列新的亚磷酸酯-吡啶微调（P，N）配体-氨基-2'-羟基-4,4'，6,6'-四甲基-1,1'-联苯用于二乙基锌与无环烯酮的Cu（I）催化共轭加成反应。各种无环烯酮均具有出色的对映选择性（高达98％ee）和高度催化活性。
• Syntheses of simple TADDOL-like phosphite, phosphonite and phosphonate chiral ligands
  作者：Jesica P. Perotti、Raquel M. Cravero、Liliana E. Luna、Ricardo J. A. Grau、Santiago E. Vaillard

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.b09

  日期：——

  New simple phosphite, phosphonite and phosphonate chiral ligands derived from DIMPTH(OH)2 and rigid bis-DIMPTH(OH)2 were prepared with moderate to good yields (35-86%) from readily available starting materials. The syntheses of the new chiral ligands required the use of Et3N as base, since the use of more nucleophilic DIMPTH(OH)2 alkoxides precluded the formation of the ligands. Representative ligands

  新的简单的亚磷酸酯、亚膦酸酯和膦酸酯手性配体衍生自 DIMPTH(OH)2 和刚性双 DIMPTH(OH)2，以中等至良好的产率 (35-86%) 从容易获得的起始材料中制备。新手性配体的合成需要使用 Et3N 作为碱，因为使用更亲核的 DIMPTH(OH)2 醇盐阻止了配体的形成。每个家族的代表性配体在 Et2Zn 与 2-环己烯酮、2-环戊烯酮和无环 α-不饱和酮的不对称铜催化加成反应中进行了评估。值得注意的是，在更困难的不对称反应中，源自 DIMPTH(OH)2 的受阻较少且简单的膦酸酯配体诱导了对映选择。
• Kohler, American Chemical Journal, 1907, vol. 38, p. 559
  作者：Kohler

  DOI：——

  日期：——
• Highly enantioselective 1,4-conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones with chiral phosphite–pyridine ligands derived from H8-NOBIN
  作者：Yuanchun Hu、Xinmiao Liang、Junwei Wang、Zhuo Zheng、Xinquan Hu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.09.020

  日期：2003.12

  A series of new phosphite-pyridine ligands, based on the H-8-binaphthyl backbone, were synthesized and employed in the copper-catalyzed enantioselective 1,4-conjugate addition of diethylzinc to acyclic enones. Ligands derived from (S)-H-8-NOBIN provided better results than their parent ligands in the reaction. Ligand L1 provided excellent ees for trans -4-aryl-3-buten-2-ones (up to 97.8% ee) as substrates. Ligand L2 was very efficient for various para-chalcones, and up to 97.2% ee was achieved. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.