ethyl 4-(3-mesyloxy-4-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate | 910622-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(3-mesyloxy-4-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6,7-dimethoxy-4-(4-methoxy-3-methylsulfonyloxyphenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 910622-15-0
• 化学式: C₂₅H₂₆N₄O₈S
• 分子量: 542.569
• InChiKey: IGFXJMYBDIFHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-mesyloxy-4-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate 、 乙醇 在 caesium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到ethyl 4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-（3,4-二甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基-2-（1,2,4-三唑-1-基甲基）喹啉-3-羧酸乙酯（TAK-603）的代谢产物的合成

  摘要：

  方便有效地合成4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基-2-（1,2,4-三唑-1-基甲基）喹啉-3-羧酸乙酯（1d）和10-已经获得了TAK-603（1）的代谢物（3,4-二甲氧基苯基）-7,8-二甲氧基-2 H-吡啶并[4,5 - b ]喹啉-1-酮（1e）。使用甲磺酰基作为酚羟基的保护基团用于Friedel-Crafts反应，可实现一种新的更简单的1d高产合成路线。使用Kröhnke反应将氯甲基衍生物（23）转化为甲酰基衍生物（32），然后用肼环化，形成新化合物1e。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.110
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl 4-(3-mesyloxy-4-methoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-（3,4-二甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基-2-（1,2,4-三唑-1-基甲基）喹啉-3-羧酸乙酯（TAK-603）的代谢产物的合成

  摘要：

  方便有效地合成4-（3-羟基-4-甲氧基苯基）-6,7-二甲氧基-2-（1,2,4-三唑-1-基甲基）喹啉-3-羧酸乙酯（1d）和10-已经获得了TAK-603（1）的代谢物（3,4-二甲氧基苯基）-7,8-二甲氧基-2 H-吡啶并[4,5 - b ]喹啉-1-酮（1e）。使用甲磺酰基作为酚羟基的保护基团用于Friedel-Crafts反应，可实现一种新的更简单的1d高产合成路线。使用Kröhnke反应将氯甲基衍生物（23）转化为甲酰基衍生物（32），然后用肼环化，形成新化合物1e。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.110