(E)-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-P,P-diphenylphosphinic amide | 98837-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-P,P-diphenylphosphinic amide
• 英文别名: N-4-trifluoromethylbenz-(E)-ylidene-P,P-diphenylphosphinamide；(E)-N-diphenylphosphoryl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanimine
• CAS: 98837-45-7
• 化学式: C₂₀H₁₅F₃NOP
• 分子量: 373.314
• InChiKey: TXQUZSHNTMUFGK-BUVRLJJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-P,P-diphenylphosphinic amide 在 m-chloroperbenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到2-(diphenylphosphinoyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  亚胺及其衍生物。部分20 Ñ -phosphinoyloxaziridines：合成和结构表征通过核磁共振波谱和3-（4-氯苯基）-2-（diphenylphosphinoyl）氧氮杂环丙烷的晶体结构

  摘要：

  描述了一种新型的含有N-膦酰基的恶唑烷的制备。该化合物通过在碱性或中性条件下通过N-膦酰基亚胺的过氧酸氧化而制得，并通过核磁共振波谱法进行表征。报告了相关的2 J PC，3 J PH和1 J CH耦合常数。标题化合物的X射线结构分析确定2-二苯基膦酰基是反式至3-芳基环。对于氨基磷（V）化合物，PN键长度（1.76Å）异常高，并且氮原子呈锥体（Σ= 280°）。这种几何形状是根据氮孤对的高s-字符来解释的，氮与磷之间的π键异常低。

  DOI：

  10.1039/p29880001145
• 作为产物：
  描述：

  二苯基磷酰胺 在 N-(chlorosulfinyl)imidazole 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-P,P-diphenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Diphenylphosphinoylimines Using the Kresze Reaction

  摘要：

  The synthesis of N-diphenylphosphinoylimines involving the treatment of aldehydes with PP-diphenyl N-sulfinylphosphoramidate (Ph2P(O)NSO) is described. The reagent is prepared from PP-diplienylphosphinic amide, thionyl chloride, and imidazole.

  DOI：

  10.1021/jo051491e

文献信息

• Enantioselective synthesis of diaryl aziridines using tetrahydrothiophene-based chiral sulfides as organocatalysts
  作者：Meng-Ting Huang、Hsin-Yi Wu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c3cc47550f

  日期：——

  This work describes catalytic and asymmetric aziridinations (15 examples, 95-98% ee) of benzyl bromide and imines via the imino Corey-Chaykovsky reaction using (thiolan-2-yl)diarylmethanol benzyl ether as an organocatalyst. The catalyst and analogues thereof were prepared through an expeditious and efficient synthetic route featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps

  这项工作描述了使用（thiolan-2-yl）diarylmethanol苄基醚作为有机催化剂通过亚氨基Corey-Chaykovsky反应进行的苄基溴和亚胺的催化和不对称叠氮化（15例，95-98％ee）。通过快速有效的合成途径制备催化剂及其类似物，所述合成途径以双亲核取代和Shi环氧化为关键步骤。
• Stereocontrolled Aziridination of Imines via a Sulfonium Ylide Route and a Mechanistic Study
  作者：Xiao-Fang Yang、Ming-Jie Zhang、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/jo0257389

  日期：2002.11.1

  temperature. trans-Aziridines were also obtained when imines 1 and sulfinimines 9 were reacted with N,N-dimethylacetamide-2-dimethylsulfonium bromide (7) in the presence of a base, respectively. A mechanistic study showed that the stereochemistry of these reactions was controlled by the reactivity of the imines and ylides. A higher reactivity of imines and ylides favors the formation of cis-aziridines, whereas

  在室温下，在NaH存在下，N-二苯基膦酰基亚胺1与[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二甲基at溴化物（5）的反应主要产生反式乙烯基氮丙啶4。另一方面，主要的产物是顺式乙烯基氮丙啶4当由[3-（三甲基甲硅烷基）烯丙基]二苯基s高氯酸盐（6）的反应制备的预制的内鎓盐与相同的亚胺1在低温下反应时。当亚胺1和亚磺酰亚胺9在碱的存在下分别与N，N-二甲基乙酰胺-2-二甲基s溴化物（7）反应时，也获得了反式氮丙啶。机理研究表明，这些反应的立体化学受亚胺和酰化物的反应性控制。亚胺和烷基化物的较高反应性有利于顺式氮丙啶的形成，
• [EN] SIMPLE ORGANIC MOLECULES AS CATALYSTS FOR PRACTICAL AND EFFICIENT ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF AMINES AND ALCOHOLS<br/>[FR] MOLÉCULES ORGANIQUES SIMPLES EN TANT QUE CATALYSEURS POUR LA SYNTHÈSE ÉNANTIOSÉLECTIVE PRATIQUE ET EFFICACE D'AMINES ET D'ALCOOLS
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2013131043A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention provides organic molecules and methods thereof for reactions between organoboron reagents and double bonds, such as imines or carbonyls, to stereoselectively provide chiral products including amines and alcohols, entities useful for the preparation of biologically active molecules.

  本发明提供了有机分子及其方法，用于有机硼试剂与双键（如亚胺或羰基）之间的反应，以立体选择性地提供手性产物，包括胺和醇等实体，用于制备具有生物活性的分子。
• N-phosphinoyl oxaziridines; a new class of oxaziridines
  作者：Derek R. Boyd、W. Brian Jennings、Rosaleen M. McGuckin、Mark Rutherford、Barahman M. Saket

  DOI：10.1039/c39850000582

  日期：——

  Novel stable N-phosphinoyl oxaziridines have been prepared and characterized by n.m.r. and mass spectrometry; they function as oxidants towards phosphines, sulphides, and alknes.

  已经制备了新的稳定的N-膦酰基氧杂氮丙啶，并通过核磁共振和质谱法对其进行了表征。它们充当膦，硫化物和烯烃的氧化剂。
• Reaction of phosphinoyl-activated imines: stereocontrolled synthesis of either trans- or cis-vinylaziridines
  作者：Xue-Long Hou、Xiao-Fang Yang、Li-Xin Dai

  DOI：10.1039/a800438b

  日期：——

  Phosphinoyl imines react with allylsulfonium ylide to provide trans-aziridines at room temperature and cis-aziridines at low temperature, in high yields and good to excellent stereoselectivities.

  膦酰亚胺与烯丙基锍叶立德反应，在室温下生成反式氮丙啶，在低温下生成顺式氮丙啶，收率高，立体选择性良好。