(E)-Hepta-1,3-diene | 2384-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-Hepta-1,3-diene
• 英文别名: 1,3-heptadiene；heptadiene-1,3 trans；E-1,3-heptadiene；heptadiene；hepta-1,3t-diene；(3E)-hepta-1,3-diene
• CAS: 2384-92-1
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: OGQVROWWFUXRST-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  54.2-54.7 °C(Press: 152 Torr)
• 密度：
  0.721 g/cm3
• 保留指数：
  682

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-Hepta-1,3-diene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (1α,2α,3α)-3-Propyl-4-cyclohexene-1,2-dimethanol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Formation of trans ring-fused compounds by an alkylation-radical cyclization sequence

  摘要：

  Enolates derived from bicyclic lactones of type 1 (Scheme I) can be alkylated with 2-propynylic halides to give products 2, in which the unsaturated alkyl group is syn to the adjacent ring-fusion hydrogen. Reaction of 2 with sodium phenyl selenide and then with diazomethane produces esters 3, and these give trans ring-fused bicyclic compounds 4 when treated with triphenyltin hydride in the presence of a radical initiator. The bicyclic compounds afford ketones on double-bond cleavage, and the angular ester function can be converted into a methyl group. Similar processes occur if an aldehyde is used in the first step instead of a halide. The methodology is general.

  DOI：

  10.1021/jo00076a057
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-Tributylstannanyl-1-trimethylsilanyl-hept-2-en-4-ol 在 三氟甲磺酸 、 ammonium chloride 、 氢气 作用下， 反应 0.02h， 生成 (E)-Hepta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of 1-trimethylsilyl-2,3-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96199-9

文献信息

• Reactions of 1,2-dehydropyrrolidin-5-one with 1,3-dienes. Synthesis of <i>dl</i>-gephyrotoxin 223AB
  作者：Oliver E. Edwards、Austin M. Greaves、Wing-Wah Sy

  DOI：10.1139/v88-191

  日期：1988.5.1

  Evidence is presented that the regiospecific and often stereospecific pseudo-Diels–Alder reactions of 1,3-dienes with N-acyl immonium salts, derived from 5-ethoxy-2-pyrrolidinone, are stepwise reactions. 6,7-Dehydroindolizidinones, unsaturated lactam esters, and new indene and furan derivatives are described. A synthesis of dl-gephyrotoxin 223AB (indolizidine 223AB) from trans-1,3-heptadiene was achieved

  有证据表明，1,3-二烯与衍生自 5-乙氧基-2-吡咯烷酮的 N-酰基亚铵盐的区域特异性和通常立体特异性的假狄尔斯-阿尔德反应是逐步反应。描述了 6,7-脱氢 indolizidinones、不饱和内酰胺酯和新的茚和呋喃衍生物。实现了从反式-1,3-庚二烯合成 dl-gephyrotoxin 223AB（吲哚里西啶 223AB）。
• Intermolecular, Branch‐Selective, and Redox‐Neutral Cp*Ir ^III ‐Catalyzed Allylic C−H Amidation
  作者：Tobias Knecht、Shobhan Mondal、Jian‐Heng Ye、Mowpriya Das、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201901733

  日期：2019.5.20

  Herein, we report the redox‐neutral, intermolecular, and highly branch‐selective amidation of allylic C−H bonds enabled by Cp*IrIII catalysis. A variety of readily available carboxylic acids were converted into the corresponding dioxazolones and efficiently coupled with terminal and internal olefins in high yields and selectivities. Mechanistic investigations support the formation of a nucleophilic

  在本文中，我们报道了由Cp * Ir III催化实现的烯丙基CH键的氧化还原中性，分子间和高度分支选择性酰胺化。将各种容易获得的羧酸转化为相应的二恶唑酮，并以高收率和选择性将其与末端和内部烯烃有效偶联。机理研究支持亲核性Ir III-烯丙基中间体的形成，而不是将Ir-nitrenoid物种直接插入烯丙基CH键中。
• Regiocontrolled Reductive Vinylation of Aliphatic 1,3-Dienes with Vinyl Triflates by Nickel Catalysis
  作者：Xiaobo Pang、Zhen-Zhen Zhao、Xiao-Xue Wei、Liangliang Qi、Guang-Li Xu、Jicheng Duan、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c00142

  日期：2021.3.31

  a powerful tool for divergent synthesis, yet it remains a long-standing challenge for aliphatic substrates. Herein, we report a reductive approach for a branch-selective 1,2-hydrovinylation of aliphatic 1,3-dienes with R–X electrophiles, which represents a new selectivity pattern for diene functionalization. Simple butadiene, aromatic 1,3-dienes, and highly conjugated polyene were also tolerated. The

  1,3-二烯的区域控制功能化已成为发散合成的有力工具，但它仍然是脂肪族底物的长期挑战。在此，我们报告了一种使用 R-X 亲电试剂对脂肪族 1,3-二烯进行支链选择性 1,2-氢乙烯基化的还原方法，这代表了二烯官能化的新选择性模式。简单的丁二烯、芳香族 1,3-二烯和高度共轭的多烯也可以使用。Ni(0) 和膦-腈配体的组合通常会产生 >20:1 的区域选择性，同时保留 C 3 -C 4的几何形状双键。该反应在广泛的底物范围内进行，它允许两个生物活性单元共轭形成更复杂的多烯分子，如四烯和戊烯以及庚烯。
• Diamination of Conjugated Dienes and Trienes Catalyzed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene−Pd(0) Complexes
  作者：Liang Xu、Haifeng Du、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo0709394

  日期：2007.8.31

  This paper describes a diamination process using di-t-butyldiaziridinone as nitrogen source and N-heterocyclic carbene−Pd(0) complex as catalyst. A wide variety of conjugated dienes and trienes can be effectively diaminated in good yields with high regio- and stereoselectivities.

  本文描述了使用二-一个diamination过程吨-butyldiaziridinone作为氮源和ñ -杂环卡宾-钯（0）配合物作为催化剂。多种共轭二烯和三烯可以高产率和高区域选择性和立体选择性被有效地渗析。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic Sulfamides from Conjugated Dienes
  作者：Richard G. Cornwall、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol303469a

  日期：2013.2.15

  This paper describes the catalytic asymmetric diamination of alkyl dienes using N,N′-di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide in the presence of Pd(0) and a chiral phosphoramidite ligand to give cyclic sulfamides in high yield and high ee. The diamination is also amenable to gram scale.

  本文描述了在 Pd(0) 和手性亚磷酰胺配体存在下使用N , N '-二叔丁基噻二氮丙啶 1,1-二氧化物催化不对称二烯二胺化，以高产率和高 ee 得到环状磺酰胺。该二胺化也适合克级规模。