2-Acetoxy-2.4.6-tri-tert.-butyl-cyclohexadien-(3.5)-on-(1) | 20778-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Acetoxy-2.4.6-tri-tert.-butyl-cyclohexadien-(3.5)-on-(1)
• 英文别名: 2-Acetoxy-1-oxo-2,4,6-tri-tert-butyl-cyclohexa-3,5-dien；2-Acetoxy-2,4,6-tri-tert-butyl-cyclohexa-3,5-dien-1-on；2,4,6-Tri-tert.-butoxy-6-acetoxy-2,4-cyclohexadienon；2-Acetoxy-2,4,6-tri-tert-butyl-cyclohexa-3,5-dienon；2-Acetoxy-2,4,6-tri-t-butylcyclohexa-3,5-dienone；(1,3,5-tritert-butyl-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-yl) acetate
• CAS: 20778-58-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: UDVDYDGQUBUBTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-2.4.6-tri-tert.-butyl-cyclohexadien-(3.5)-on-(1) 生成 1,2-diacetoxy-3,5-di-tert-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  �ber die Einwirkung von Bleitetraacetat auf Phenole, 11. Mitt.: Darstellung neuer o- und p-Benzochinolacetate und o-Chinonondiacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00908808
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯酚 、 溶剂黄146 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 2-Acetoxy-2.4.6-tri-tert.-butyl-cyclohexadien-(3.5)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  光致反应—XVI​​I：2,4,6-三烷基-6-乙酰氧基-2,4-环己二酮光芳香化中的双环[3.1.0] hex-3-en-2-one中间体

  摘要：

  2,4,6-三叔丁基-6-乙酰氧基-2,4-环己二酮（VIa）在苯中的光解产生了双环[3.1.0]己烯-2-酮VIII，二烯酮IX和苯酚X与2,4,6-三叔丁基苯酚一起。显示双环己烯酮VIII是二烯酮IX形成的中间体。另一方面，照射2，6-二叔丁基-4-甲基-6-乙酰氧基-2，4-环己二酮（VIb）得到二烯酮XI，两种酚XII和XIII以及酮XIV。苯酚XII和二烯酮XI不是通过酮XIV的光解而获得的，而酮XIV可能是通过VIb的骨架重排而形成的。结果表明，VI型2,4,6-三烷基-6-乙酰氧基-2,4-环己二烯酮的光芳香化可能通过VIII型中间体进行，该中间体可能由二烯酮VI通过乙酰氧基迁移与键交替形成而形成。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96348-3

文献信息

• Oxidation by Cobalt(III) Acetate. Part 13. Oxidation of Substituted Phenols with Cobalt(III) Acetate in Acetic Acid
  作者：Masao Hirano、Tadamichi Ishii、Takashi Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.64.1434

  日期：1991.4

  The oxidation of 2,6-di- and 2,4,6-tri-substituted phenols with cobalt(III) acetate has been investigated in acetic acid under an inert atmosphere; the former gave the corresponding diphenoquinones in excellent yields, and the latter yielded side-chain or nuclear acetoxylated products in moderate to good yields.

  2,6-二-和2,4,6-三-取代苯酚与乙酸钴（III）在惰性气氛下的乙酸中的氧化研究；前者以极好的收率产生相应的二苯醌，而后者以中等至良好的收率产生侧链或核乙酰氧基化产物。
• Formation of Quinol Ethers using (Diacetoxyiodo)benzene
  作者：Norman Lewis、Philip Wallbank

  DOI：10.1055/s-1987-28184

  日期：——

  The use of (diacetoxyiodo)benzene [diacetoxy(phenyl)iodine] for the oxidative coupling of a hindered phenol with aliphatic alcohols or other phenols has been investigated.

  已研究使用二乙酰氧基碘苯（即二乙酰氧基（苯基）碘）进行受阻酚与脂肪醇或其他酚类的氧化偶联反应。
• HIRANO, MASAO;ISHII, TADAMICHI;MORIMOTO, TAKASHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 64,(1991) N, C. 1434-1436
  作者：HIRANO, MASAO、ISHII, TADAMICHI、MORIMOTO, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• LEWIS, NORMAN;WALLBANK, PHILIP, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1103-1106
  作者：LEWIS, NORMAN、WALLBANK, PHILIP

  DOI：——

  日期：——
• Photo-induced reactions—XVII
  作者：T. Matsuura、K. Ogura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96348-3

  日期：1968.1

  1.0]hexen-2-one VIII, a dienone IX, and a phenol X together with 2,4,6-tri-t-butylphenol. The bicyclohexenone VIII was shown to be an intermediate in the formation of the dienone IX. On the other hand, irradiation of 2,6-di-t-butyl-4-methyl-6-acetoxy-2,4-cyclohexadienone (VIb) afforded a dienone XI, two phenols XII and XIII, and a ketone XIV. The phenol XII and the dienone XI were not obtained by the

  2,4,6-三叔丁基-6-乙酰氧基-2,4-环己二酮（VIa）在苯中的光解产生了双环[3.1.0]己烯-2-酮VIII，二烯酮IX和苯酚X与2,4,6-三叔丁基苯酚一起。显示双环己烯酮VIII是二烯酮IX形成的中间体。另一方面，照射2，6-二叔丁基-4-甲基-6-乙酰氧基-2，4-环己二酮（VIb）得到二烯酮XI，两种酚XII和XIII以及酮XIV。苯酚XII和二烯酮XI不是通过酮XIV的光解而获得的，而酮XIV可能是通过VIb的骨架重排而形成的。结果表明，VI型2,4,6-三烷基-6-乙酰氧基-2,4-环己二烯酮的光芳香化可能通过VIII型中间体进行，该中间体可能由二烯酮VI通过乙酰氧基迁移与键交替形成而形成。 。