2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxybenzaldehyde | 192711-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-{[tert-Butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-methoxybenzaldehyde；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 192711-11-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃Si
• 分子量: 266.412
• InChiKey: MRXWTPQEYTVXDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1854.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  NH 4 HF 2作为选择性TBS去除剂，用于通过串联脱保护/旋合成法合成高度官能化的旋酮

  摘要：

  NH 4 HF 2首次用于在高度官能化的螺酮金属的合成中从二醇酮前体中选择性除去TBS保护基。这种方法可以合成[5,6]，[6,6]和[6,7]螺酮骨架，以及保留了酸敏感基团的苯并环螺酮酮。以此方式，可以合成在骨架或侧链上具有不同取代基的螺缩酮。为了证明该方法的实用性，还研究了高度功能化的螺酮3f的各种转化。

  DOI：

  10.1021/jo402167q
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 叔丁基二甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于环化反应的启动探针，用于共价标记目标蛋白。

  摘要：

  荧光分子为基础生物学研究做出了贡献，但是目前只有少数几种探针可用于检测非酶蛋白。在这里，我们报告由缀合物添加和环化介导的开启荧光探针（TCC探针）。这些探针与多种氨基酸反应，反应后发射强度提高36倍。我们通过电喷雾电离质谱，X射线晶体学，荧光光谱和荧光显微镜分析了TCC探针和核受体之间的反应。体外分析表明，由蛋白质配体和TCC组成的探针可以标记维生素D受体和过氧化物酶体增殖物激活的受体γ。此外，

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2020.01.006

文献信息

• The first stereoselective synthesis of the natural product, rotenone
  作者：Kathy Hadje Georgiou、Stephen C. Pelly、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.062

  日期：2017.2

  paper. The synthesis of rotenone involves two key transformations, the first of which is a Pd π-allyl mediated cyclisation for the construction of the dihydrobenzofuran skeleton. The second is a 6-endo-hydroarylation which yields the chromene as a precursor to rotenone. The synthesis of rotenone was achieved in 17 steps from resorcinol and constitutes the first stereoselective synthesis of this complex

  本文报道了鱼藤酮和芒硝的总合成。鱼藤酮的合成涉及两个关键的转变，第一个是Pdπ-烯丙基介导的环化反应，用于构建二氢苯并呋喃骨架。第二个是6-内-氢芳基化，其产生色烯作为鱼藤酮的前体。鱼藤酮的合成是由间苯二酚分17步完成的，构成了这种复杂天然产物的首次立体选择性合成。
• Bifunctional Phosphonium Salt Directed Enantioselective Formal [4 + 1] Annulation of Hydroxyl-Substituted <i>para</i>-Quinone Methides with α-Halogenated Ketones
  作者：Jian-Ping Tan、Peiyuan Yu、Jia-Hong Wu、Yuan Chen、Jianke Pan、Chunhui Jiang、Xiaoyu Ren、Hong-Su Zhang、Tianli Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02560

  日期：2019.9.20

  A highly diastereo- and enantioselective [4 + 1] cycloaddition of para-quinone methides to α-halogenated ketones was realized by bifunctional phosphonium salt catalysis, furnishing functionalized 2,3-dihydrobenzofurans in high yields and excellent stereoselectivities (>20:1 dr and up to >99.9% ee). Mechanistic observations suggested that the reaction underwent a cascade intermolecular substitution/intramolecular

  通过双官能phospho盐催化实现对苯醌甲基化物的高非对映选择性和对映选择性[4 +1]环加成至α-卤代酮，从而以高收率和优异的立体选择性提供了功能化的2,3-二氢苯并呋喃（> 20：1 dr和高达> 99.9％ee）。机理观察表明，该反应进行了级联的分子间取代/分子内1，6-加成过程。DFT计算表明，在立体确定过渡态的催化剂和烯醇盐中间体之间存在多个H键相互作用。
• Synthesis of biologically active polyphenolic glycosides (combretastatin and resveratrol series)
  作者：Fulvia Orsini、Francesca Pelizzoni、Barbara Bellini、Giuliana Miglierini

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00087-6

  日期：1997.6

  (E)-3-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-4',5-dihydroxystilbene (resveratrol 3-beta-D-glucoside, piceid), (2)-2',3'-dihydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin A-1), (Z)-3'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin A-4), (Z)-2'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin iso-A-4), alpha,beta-dihydro-2',3'-dihydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin B-1), the corresponding glucosides, and related compounds have been synthesized via Wittig reactions followed by glucosylation under phase-transfer catalysis. Most of the compounds synthesized have been tested with respect to biological activity (cytostatic, cytotoxic, antimitotic, neurotoxic, antiplatelet aggregation activity). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (E)−3−(葡萄糖-β−D−果糖氧基)−4',5-二羟基联苯（resveratrol 3−β−D− glucoside， 梦他tributes A−1）， (2)− 2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin A−1）， (Z)−3'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin A−4)， (Z)−2'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin iso−A−4)， α,β−双氢−2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin B−1）及其相应的葡萄糖化物和相关物质通过 Wittig 反应和转移膜催化合成了。目前所合成的大部分化合物已经进行了生物活性测试（细胞抑制，细胞毒性，拟使之 arrest，神经毒性和抗血小板聚集作用）。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of Phosphatidylinositol 3-Kinase (PI3K) Inhibitory Analogues of the Sponge Meroterpenoid Liphagal
  作者：Alban R. Pereira、Wendy K. Strangman、Frederic Marion、Larry Feldberg、Deborah Roll、Robert Mallon、Irwin Hollander、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jm100531u

  日期：2010.12.23

  Analogues of the sponge meroterpenoid liphagal (1) have been synthesized and evaluated for inhibition of PI3Kα and PI3Kγ as part of a program aimed at developing new isoform-selective PI3K inhibitors. One of the analogues, compound 24, with IC50 values of 66 nM against PI3Kα and 1840 nM against PI3Kγ, representing a 27-fold preference for PI3Kα, exhibited enhanced chemical stability and modestly enhanced

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。
• DMAP Mediated Efficient Construction of Functionalized Chromenes through One‐Pot Reaction of <i>para</i> ‐Quinone Methides with Allenoates
  作者：Zefeng Song、Yuping Jia、Daizhou Zhang、De Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100112

  日期：2021.3.26

  An organocatalytic Rauhut‐Currier/oxa‐Michael addition cascade reaction of hydroxylphenyl‐substituted para‐quinone methide with allenoate was reported for the first time. A series of functionalized chromenes were successfully obtained with moderate to good yields under this one‐pot cascade reaction.

  首次报道了羟苯基取代的对苯醌甲基化物与脲基甲酸酯的有机催化Rauhut-Currier / oxa - Michael加成级联反应。在该单锅级联反应下，成功获得了一系列功能化的二烯，并具有中等至良好的收率。