(1S, 8E,12E)-1-((2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4,9,13,17-tetramethyl octadeca-8,12,16-triene-1,4,5-triol | 1408210-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S, 8E,12E)-1-((2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4,9,13,17-tetramethyl octadeca-8,12,16-triene-1,4,5-triol
• 英文别名: sapelenin I；(1S,8E,12E)-1-[(2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyloxolan-2-yl]-4,9,13,17-tetramethyloctadeca-8,12,16-triene-1,4,5-triol
• CAS: 1408210-28-5
• 化学式: C₃₀H₅₄O₅
• 分子量: 494.756
• InChiKey: BJJSTHFFAHQGAA-JMKXVNJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S, 8E,12E)-1-((2S,5R)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-4,9,13,17-tetramethyl octadeca-8,12,16-triene-1,4,5-triol 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sapelenins G-J，来自喀麦隆药用植物 Entandrophragma cylindricum 树皮的具有强抗炎活性的无环三萜类化合物

  摘要：

  从喀麦隆药用植物的茎皮中分离出四种名为 sapelenins GJ (1-4) 的无环三萜衍生物，以及 8 种已知化合物 sapelenins AD、ekeberin D2 (5)、(+)-儿茶素和表儿茶素以及 anderolide G。植物，Entandophragma cylindricum Sprague，基于生物测定引导的分级分离。它们的结构是通过高分辨率质谱和核磁共振光谱数据以及与它们类似物的文献值进行比较来确定的。化合物 (1-4) 的绝对构型由改进的 Mosher 方法结合 NOESY 实验和化学修饰指定。通过评估它们抑制或抑制用植物血凝素 (PHA) 刺激的人外周血单核细胞 (PBMC) 分泌细胞因子白细胞介素 17 (IL-17) 的能力，评估了 sapelenins 的抗炎活性。进一步评估了这些化合物对 PMBC 的细胞毒性，以正确解释它们的抗炎反应。测试的化合物通过抑制

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.06.004

文献信息

• Sapelenins G–J, acyclic triterpenoids with strong anti-inflammatory activities from the bark of the Cameroonian medicinal plant Entandrophragma cylindricum
  作者：Simeon Fogue Kouam、Souvik Kusari、Marc Lamshöft、Ostend Kamgue Tatuedom、Michael Spiteller

  DOI：10.1016/j.phytochem.2012.06.004

  日期：2012.11

  derivatives named sapelenins G-J (1-4), along with eight known compounds, sapelenins A-D, ekeberin D2 (5), (+)-catechin and epicatechin, and anderolide G, were isolated from the stem bark of the Cameroonian medicinal plant, Entandrophragma cylindricum Sprague, on the basis of bioassay-guided fractionation. Their structures were determined by means of high-resolution mass spectrometry and NMR spectroscopic data

  从喀麦隆药用植物的茎皮中分离出四种名为 sapelenins GJ (1-4) 的无环三萜衍生物，以及 8 种已知化合物 sapelenins AD、ekeberin D2 (5)、(+)-儿茶素和表儿茶素以及 anderolide G。植物，Entandophragma cylindricum Sprague，基于生物测定引导的分级分离。它们的结构是通过高分辨率质谱和核磁共振光谱数据以及与它们类似物的文献值进行比较来确定的。化合物 (1-4) 的绝对构型由改进的 Mosher 方法结合 NOESY 实验和化学修饰指定。通过评估它们抑制或抑制用植物血凝素 (PHA) 刺激的人外周血单核细胞 (PBMC) 分泌细胞因子白细胞介素 17 (IL-17) 的能力，评估了 sapelenins 的抗炎活性。进一步评估了这些化合物对 PMBC 的细胞毒性，以正确解释它们的抗炎反应。测试的化合物通过抑制