(2S,3S)-hex-5-ene-2,3-diol | 515811-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-hex-5-ene-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-5-hexene-2,3-diol；(2S,3S)-hex-5-en-2,3-diol
• CAS: 515811-27-5
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: YWBQIXHJSPEYDQ-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-hex-5-ene-2,3-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 四氯化碳 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (4S,5S)-4-((S)-2-(methoxymethoxy)but-3-ynyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  （-）-synparvolide B的立体选择性合成

  摘要：

  从Syncolostemon parviflorus分离的（-）-synparvolide B的立体选择性合成已由（S）-乳酸乙酯完成。1，2-螯合控制的烯丙基化，Sharpless不对称环氧化，布朗不对称烯丙基化和RCM反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.024
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Methoxymethoxy-hex-5-en-3-ol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(2S,3S)-hex-5-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-synparvolide B的立体选择性合成

  摘要：

  从Syncolostemon parviflorus分离的（-）-synparvolide B的立体选择性合成已由（S）-乳酸乙酯完成。1，2-螯合控制的烯丙基化，Sharpless不对称环氧化，布朗不对称烯丙基化和RCM反应被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.024

文献信息

• Xu, Daqiang; Crispino, Gerard A.; Sharpless, K. Barry, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7570 - 7571
  作者：Xu, Daqiang、Crispino, Gerard A.、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——
• Hartung, Jens; Kunz, Patricia; Laug, Stefanie, Synlett, 2003, # 1, p. 51 - 54
  作者：Hartung, Jens、Kunz, Patricia、Laug, Stefanie、Schmidt, Philipp

  DOI：——

  日期：——
• Reductive and Brominative Termination of Alkenol Cyclization in Aerobic Cobalt-Catalyzed Reactions
  作者：Dominik Schuch、Patrick Fries、Maike Dönges、Bárbara Menéndez Pérez、Jens Hartung

  DOI：10.1021/ja904577c

  日期：2009.9.16

  Tetrahydrofur-2-ylmethyl radicals were stereoselectively generated from substituted pent-4-en-1-ols in aerobic cobalt(II)-catalyzed oxidations. Intermediates were trapped with cyclohexa-1,4-diene, gamma-terpinene, BrCCl3, diethyl dibromomalonate, or electron-deficient olefins such as acrylonitrile or dimethyl fumarate to afford functionalized tetrahydrofurans in synthetically useful yields.
• Stereoselective synthesis of (−)-synparvolide B
  作者：Gowravaram Sabitha、Allu Senkara Rao、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.024

  日期：2011.4

  The stereoselective synthesis of (−)-synparvolide B, isolated from Syncolostemon parviflorus, has been accomplished from (S)-ethyl lactate. A 1,2-chelation controlled allylation, Sharpless asymmetric epoxidation, Brown asymmetric allylation and RCM reactions were used as the key steps.

  从Syncolostemon parviflorus分离的（-）-synparvolide B的立体选择性合成已由（S）-乳酸乙酯完成。1，2-螯合控制的烯丙基化，Sharpless不对称环氧化，布朗不对称烯丙基化和RCM反应被用作关键步骤。