tert-butyl 2-((4R,6S)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate | 124655-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-((4R,6S)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl [(4R,6S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy) methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-yl]acetate；t-butyl (3R,5S)-6-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3,5-O-isopropylidene-3,5-dihydroxyhexanoate；tert-butyl [(4R,6S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-yl]acetate；tert-butyl 2-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]acetate
• CAS: 124655-08-9
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅Si
• 分子量: 498.735
• InChiKey: DHSLFOKOXCUVFS-PKTZIBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4R,6S)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(4R-Cis)-6-羟甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  新型高效HMG-CoA还原酶抑制剂HR 780的立体选择性合成

  摘要：

  HR 780（1）是一种新的HMG-CoA还原酶抑制剂，是从L-苹果酸开始立体选择性合成的。已经研究了使用卤化nate，膦酸酯和膦氧化物的维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80121-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 对甲苯磺酸 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl 2-((4R,6S)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型高效HMG-CoA还原酶抑制剂HR 780的立体选择性合成

  摘要：

  HR 780（1）是一种新的HMG-CoA还原酶抑制剂，是从L-苹果酸开始立体选择性合成的。已经研究了使用卤化nate，膦酸酯和膦氧化物的维蒂希烯化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80121-2

文献信息

• 2,4,6-substituted phenol derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US05093363A1

  公开（公告）日：1992-03-03

  A 2,4,6-substituted phenol having the formula (I): ##STR1## wherein X is S or CH.sub.2 ; R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different from each other and each is a lower alkyl group; R.sup.3 is a group of the formula: ##STR2## in which R.sup.4 is hydrogen atom or a lower alkyl group; R.sup.5 and R.sup.6 are the same or different from each other and each is hydrogen atom, a lower alkyl group, or a phenyl group which may be substituted, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is useful as an active agent in a pharmaceutical composition. The pharmaceutical composition comprises a therapeutically effective amount of a compound having the formula (I), as an effective ingredient, in association with a pharmaceutically acceptable substantially nontoxic carrier or excipient. The pharmaceutical composition can be useful in the treatment of lipemia of mammals. Additionally the compounds can be used as antiatherosclerotic agents and antilipenic agents.

  一种具有以下式(I)的2,4,6-取代酚：##STR1## 其中X为S或CH.sub.2；R.sup.1和R.sup.2相同或不同且均为较低的烷基基团；R.sup.3为以下式的基团：##STR2## 其中R.sup.4为氢原子或较低的烷基基团；R.sup.5和R.sup.6相同或不同且均为氢原子、较低的烷基基团或可能被取代的苯基团，或其药学上可接受的盐在制药组合物中作为有效成分是有用的。所述制药组合物包括具有式(I)的化合物的治疗有效量作为有效成分，与药学上可接受的基本无毒载体或赋形剂相关联。所述制药组合物可用于治疗哺乳动物的脂质血症。此外，这些化合物可用作抗动脉粥样硬化药物和抗脂肪药物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ROSUVASTATIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ROSUVASTATINE
  申请人：KRKA TOVARNA ZDRAVIL D D NOVO

  公开号：WO2010081861A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention relates to a process for the preparation of a HMG - CoA reductase inhibitor such as rosuvastatin, as well as intermediates useful in such process. The invention also relates to salts of HMG-CoA reductase inhibitors and processes for preparing same as well as processes for preparing pharmaceutically acceptable salts of HMG-CoA reductase inhibitors.

  该发明涉及一种用于制备类似罗伐他汀的HMG - CoA还原酶抑制剂的过程，以及在该过程中有用的中间体。该发明还涉及HMG-CoA还原酶抑制剂的盐以及制备其的过程，以及制备HMG-CoA还原酶抑制剂的药用可接受盐的过程。
• 스타틴의 중간체, 이의 제조방법 및 이를 이용한 로수바스타틴의 제조방법
  申请人：MFC Co.,Ltd. 엠에프씨 주식회사(120080171659) Corp. No ▼ 131411-0209249BRN ▼134-86-46389

  公开号：KR20160126700A

  公开（公告）日：2016-11-02

  본 발명은 로수바스타틴의 핵심 중간체(화학식 IV)를 제조하는 신규한 제조방법, 이에 사용되는 신규한 중간체 및 이를 이용한 로수바스타틴 헤미칼슘염의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 신규한 중간체는 온화한 조건에서 고순도 및 고수율로 제조할 수 있으며, 이에 따라 로수바스타틴의 중간체 및 로수바스타틴 헤미칼슘염을 복잡한 공정 없이 간편하고 효율적으로 대량생산이 가능하다.

  本发明提供了一种制备洛索巴斯汀的关键中间体（化学式IV）的新型制备方法，以及用于该制备方法的新型中间体和利用该中间体制备洛索巴斯汀盐酸盐的方法。本发明的新型中间体可以在温和条件下高纯度和高产率地制备，从而可以简单、高效地大规模生产洛索巴斯汀的中间体和洛索巴斯汀盐酸盐，而无需复杂的工艺。
• Involvement of an Oxonium Ion Intermediate in Controlling the Diastereoselectivity of Nucleophilic Substitution Reactions of Septanoses
  作者：Khoi B. Luu、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03963

  日期：2023.1.13

  of septanoses control the stereochemical outcomes of O-glycosylation reactions of these seven-membered-ring intermediates. Isolation of a bicyclic acetal byproduct in some substitution reactions suggests that the C4 benzyloxy substituent engaged in long-range participation, stabilizing intermediates by the formation of an oxonium ion intermediate. Inductive destabilization of the carbocationic intermediate

  七糖 C4 和 C2 处的烷氧基取代基控制这些七元环中间体的O-糖基化反应的立体化学结果。在一些取代反应中双环缩醛副产物的分离表明，C4 苄氧基取代基参与长程参与，通过形成氧鎓离子中间体来稳定中间体。 C2 取代基提供的碳阳离子中间体的诱导去稳定对于远程烷氧基的参与至关重要。
• WESS, GUNTHER;KESS. ELER, KURT;BAADER, EKKEHARD;BECK, GERHARD
  作者：WESS, GUNTHER、KESS. ELER, KURT、BAADER, EKKEHARD、BECK, GERHARD

  DOI：——

  日期：——