(+/-)-(2,3-syn)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-(2,3-syn)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-pentene
• 英文别名: tert-butyl-[(E,2S,3S)-3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methylpent-4-enoxy]-dimethylsilane
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: XWSPCLPJPJVVHD-KKCRYAIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2,3-syn)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-pentene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R,3R)-1-acetoxy-3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-pentene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 咪唑 、 锂硼氢 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 potassium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-(2,3-syn)-1-tert-butyldimethylsiloxy-3-methoxy-5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-(4E)-pentene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (.+-.)-, (-)-, and (+)-Oudemansin X.

  摘要：

  全合成了(-)-1、(+)-1和(±)-1三种oudemansin X。目前手性合成的关键点是在有机溶剂中使用脂肪酶对外消旋醇（±）-5 和（±）-8 进行对映选择性乙酰化。研究发现，合成的 (-)-1 对多种霉菌和酵母菌具有很强的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1111