4,5-dihydroxy-3-phenylcoumarin | 29521-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4,5-dihydroxy-3-phenylcoumarin
• 英文别名: Dihydroxyisoflavone；4,5-dihydroxy-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 29521-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: IHHWIRIIIZBIDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 、 4,5-dihydroxy-3-phenylcoumarin 、 4-甲基-2-戊酮 在 potassium iodide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-hydroxy-4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-3-phenyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-4-aminoalkoxy-5,6-condensed ring-2-pyranones

  摘要：

  新颖的3-取代-4-氨基烷氧基-5,6-环化-2-吡喃酮被披露为具有药理活性化合物的效用，特别是血管扩张、降压、抗缺血和镇咳活性。这些化合物可能是3-苯基-4-吗啡基烷氧基-香豆素。可以通过口服或静脉注射途径进行给药。还披露了在这些化合物生产中有用的中间体。

  公开号：

  US04230850A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 、 间苯二酚 反应 2.0h， 以5%的产率得到4,5-dihydroxy-3-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过结构导引的片段选择鉴定4-羟基香豆素，茴香酸和N-（烷基羰基）邻氨基苯甲酸对人DHODH的抑制作用

  摘要：

  结合虚拟筛选和片段结构指导选择的策略，用于鉴定人类DHODH抑制剂化合物的三类未经探索的类别：4-羟基香豆素，芬那酸和N- （烷基羰基）邻氨基苯甲酸。通过结构导向的靶向DHODH泛醌结合位点内部亚位片段的选择，通过在DHODH分析中筛选不到300个片段，使这些发现成为可能。随后将鉴定出的三种抑制剂类别的片段进行化学扩增，以靶向另一个具有疏水特性的亚位点。发现这三个类别在扩展时都表现出不同的结构-活动关系。小说N‐（烷基羰基）邻氨基苯甲酸类别显示出对人DHODH最有前途的效价，IC 50值在低纳摩尔范围内。给出了与此类抑制剂复合的人DHODH的结构。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900454

文献信息

• US4230850A
  申请人：——

  公开号：US4230850A

  公开（公告）日：1980-10-28
• Inhibition of Human DHODH by 4-Hydroxycoumarins, Fenamic Acids, and<i>N</i>-(Alkylcarbonyl)anthranilic Acids Identified by Structure-Guided Fragment Selection
  作者：Ingela Fritzson、Bo Svensson、Salam Al-Karadaghi、Björn Walse、Ulf Wellmar、Ulf J. Nilsson、Dorthe da Graça Thrige、Stig Jönsson

  DOI：10.1002/cmdc.200900454

  日期：2010.4.6

  structure‐guided selection of fragments was used to identify three unexplored classes of human DHODH inhibitor compounds: 4‐hydroxycoumarins, fenamic acids, and N‐(alkylcarbonyl)anthranilic acids. Structure‐guided selection of fragments targeting the inner subsite of the DHODH ubiquinone binding site made these findings possible with screening of fewer than 300 fragments in a DHODH assay. Fragments from the

  结合虚拟筛选和片段结构指导选择的策略，用于鉴定人类DHODH抑制剂化合物的三类未经探索的类别：4-羟基香豆素，芬那酸和N- （烷基羰基）邻氨基苯甲酸。通过结构导向的靶向DHODH泛醌结合位点内部亚位片段的选择，通过在DHODH分析中筛选不到300个片段，使这些发现成为可能。随后将鉴定出的三种抑制剂类别的片段进行化学扩增，以靶向另一个具有疏水特性的亚位点。发现这三个类别在扩展时都表现出不同的结构-活动关系。小说N‐（烷基羰基）邻氨基苯甲酸类别显示出对人DHODH最有前途的效价，IC 50值在低纳摩尔范围内。给出了与此类抑制剂复合的人DHODH的结构。
• 3-Substituted-4-aminoalkoxy-5,6-condensed ring-2-pyranones
  申请人：LIPHA, Lyonnaise Industrielle Pharmaceutique

  公开号：US04230850A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Novel 3-substituted-4-aminoalkoxy-5,6-condensed ring-2-pyranones are disclosed as having utility as pharmacologically active compounds, in particular vasodilatory, hypotensive, anti-ischemic and anti-tussive activity. The compounds may be 3-phenyl-4-morpholinoalkoxy-coumarins. Administration may be by the oral or parenteral route. Intermediates useful in the production of these compounds are also disclosed.

  新颖的3-取代-4-氨基烷氧基-5,6-环化-2-吡喃酮被披露为具有药理活性化合物的效用，特别是血管扩张、降压、抗缺血和镇咳活性。这些化合物可能是3-苯基-4-吗啡基烷氧基-香豆素。可以通过口服或静脉注射途径进行给药。还披露了在这些化合物生产中有用的中间体。