4,5-dihydroxy-3-phenylcoumarin | 29521-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4,5-dihydroxy-3-phenylcoumarin
• 英文别名: Dihydroxyisoflavone；4,5-dihydroxy-3-phenylchromen-2-one
• CAS: 29521-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.242
• InChiKey: IHHWIRIIIZBIDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)吗啉 、 4,5-dihydroxy-3-phenylcoumarin 、 4-甲基-2-戊酮 在 potassium iodide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5-hydroxy-4-(2-morpholin-4-yl-ethoxy)-3-phenyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-4-aminoalkoxy-5,6-condensed ring-2-pyranones

  摘要：

  新颖的3-取代-4-氨基烷氧基-5,6-环化-2-吡喃酮被披露为具有药理活性化合物的效用，特别是血管扩张、降压、抗缺血和镇咳活性。这些化合物可能是3-苯基-4-吗啡基烷氧基-香豆素。可以通过口服或静脉注射途径进行给药。还披露了在这些化合物生产中有用的中间体。

  公开号：

  US04230850A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 、 间苯二酚 反应 2.0h， 以5%的产率得到4,5-dihydroxy-3-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过结构导引的片段选择鉴定4-羟基香豆素，茴香酸和N-（烷基羰基）邻氨基苯甲酸对人DHODH的抑制作用

  摘要：

  结合虚拟筛选和片段结构指导选择的策略，用于鉴定人类DHODH抑制剂化合物的三类未经探索的类别：4-羟基香豆素，芬那酸和N- （烷基羰基）邻氨基苯甲酸。通过结构导向的靶向DHODH泛醌结合位点内部亚位片段的选择，通过在DHODH分析中筛选不到300个片段，使这些发现成为可能。随后将鉴定出的三种抑制剂类别的片段进行化学扩增，以靶向另一个具有疏水特性的亚位点。发现这三个类别在扩展时都表现出不同的结构-活动关系。小说N‐（烷基羰基）邻氨基苯甲酸类别显示出对人DHODH最有前途的效价，IC 50值在低纳摩尔范围内。给出了与此类抑制剂复合的人DHODH的结构。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900454

文献信息

• US4230850A
  申请人：——

  公开号：US4230850A

  公开（公告）日：1980-10-28