2-[(4-异硫氰基苯基)甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸 | 127985-74-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(4-异硫氰基苯基)甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸
• 英文名称: p-SCN-Bn-DOTA
• 英文别名: S-2-(4-isothiocyanatobenzyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane tetraacetic acid；(2-(4-isothiocyanatobenzyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid)；2-(p-isothiocyanatobenzyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid；(p-SCN-Bn)-dota；2-[4,7,10-tris(carboxymethyl)-6-[(4-isothiocyanatophenyl)methyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetic acid
• CAS: 127985-74-4
• 化学式: C₂₄H₃₃N₅O₈S
• 分子量: 551.621
• InChiKey: UDOPJKHABYSVIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  826.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

制备方法与用途

p-SCN-Bn-DOTA是一种双功能螯合剂，能够同时螯合放射性核素，并将其连接到单克隆抗体上，用于肿瘤的放射免疫治疗。[1][2]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-异硫氰基苯基)甲基]-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 DOTA-PEG(4)-NH₂* TFA
  参考文献：
  名称：

  [EN] DOTA-HAPTEN COMPOSITIONS FOR ANTI-DOTA/ANTI-TUMOR ANTIGEN BISPECIFIC ANTIBODY PRETARGETED RADIOIMMUNOTHERAPY
  [FR] COMPOSITIONS DE DOTA-HAPTÈNE POUR RADIOIMMUNOTHÉRAPIE PRÉCIBLÉE À ANTICORPS BISPÉCIFIQUE ANTI-ANTIGÈNE TUMORAL/ANTI-DOTA

  摘要：

  本公开提供了用于癌症检测和治疗的组合物和方法。具体来说，本技术的组合物包括可能与放射性同位素形成络合物的新化合物。本文还披露了使用本技术的 DOTA-半抗原在诊断成像以及预定位放射免疫疗法中的方法。

  公开号：

  WO2022005998A1

文献信息

• NOVEL NITROGEN-CONTAINING COMPOUND OR SALT THEREOF, OR METAL COMPLEX THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160199520A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention provides a compound represented by the formula (1) or a salt thereof, or a complex of the compound or the salt with a metal, in the formula (1), A 1 represents a chelate group; R 1 represents a hydrogen atom or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; and Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , and Z 5 are the same or different and each represent a nitrogen atom or CR 3 or the like wherein R 3 represents a hydrogen atom or an optionally substituted C 1-6 alkyl group or the like; L 1 represents a group represented by the formula (3) wherein R 13 , R 14 , R 15 , and R 16 are the same or different and each represent a hydrogen atom or the like; L 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group; and L 3 represents an optionally substituted C 1-6 alkylene group.

  本发明提供了由式（1）表示的化合物或其盐，或者该化合物或盐与金属形成的络合物，其中在式（1）中，A1代表螯合基团；R1代表氢原子或类似物；R2代表氢原子或类似物；Z1、Z2、Z3、Z4和Z5相同或不同，每个代表氮原子或CR3或类似物，其中R3代表氢原子或可选择取代的C1-6烷基基团或类似物；L1代表由式（3）表示的基团，其中R13、R14、R15和R16相同或不同，每个代表氢原子或类似物；L2代表可选择取代的C1-6亚烷基基团；L3代表可选择取代的C1-6亚烷基基团。
• インテグリンが関与する疾患の診断または治療の処置剤
  申请人：富士フイルム株式会社

  公开号：JP2016183151A

  公开（公告）日：2016-10-20

  【課題】インテグリンが関与する疾患の診断又は治療の新たな処置剤の提供。【解決手段】式（１）で表される化合物又はその塩と金属との錯体を含有する処置剤。［Ａ1はキレート基；Ｒ1及びＲ2は各々独立に、Ｈ、アルキル、又はアミノ保護基；Ｚ1〜Ｚ5は各々独立にＮ又はＣＲ3；Ｒ3はＨ又は置換／非置換のＣ1-6アルキル基等；Ｌ1は式（３）で表される基；Ｌ2及びＬ３は各々独立に置換／非置換のＣ1-6アルキレン基；（Ｒ13〜Ｒ16は各々独立にＨ、アルキル等）］【選択図】なし

  提供涉及整合素参与的疾病诊断或治疗的新治疗剂。包含化合物或其盐与金属形成的络合物的治疗剂，如式（1）所示。[A1为螯合基；R1和R2各自独立地为H、烷基或氨基保护基；Z1至Z5各自独立地为N或CR3；R3为H或取代/未取代的C1-6烷基等；L1为式（3）所示的基；L2和L3各自独立地为取代/未取代的C1-6亚烷基；（R13至R16各自独立地为H、烷基等）]【选择图】无
• A design strategy for small molecule-based targeted MRI contrast agents: their application for detection of atherosclerotic plaques
  作者：Shimpei Iwaki、Kazuya Hokamura、Mikako Ogawa、Yasuo Takehara、Yasuaki Muramatsu、Takehiro Yamane、Kazuhisa Hirabayashi、Yuji Morimoto、Kohsuke Hagisawa、Kazuhide Nakahara、Tomoko Mineno、Takuya Terai、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Keita Tamura、Yusuke Adachi、Yasunobu Hirata、Makoto Arita、Hiroyuki Arai、Kazuo Umemura、Tetsuo Nagano、Kenjiro Hanaoka

  DOI：10.1039/c4ob01270d

  日期：——

  as contrast agents in magnetic resonance imaging (MRI), and many attempts have been made to couple them to sensor moieties in order to visualize biological phenomena of interest inside the body. However, the low sensitivity of MRI has made it difficult to develop practical MRI contrast agents for in vivo imaging. We hypothesized that practical MRI contrast agents could be designed by targeting a specific

  钆（III）离子（GD 3+）络合物被广泛用作在磁共振成像中的造影剂（MRI），并且许多已尝试以耦合他们到传感器部分，以可视化的身体内部的兴趣的生物现象。然而，MRI的低灵敏度使得难以开发用于体内成像的实用的MRI造影剂。我们假设可以通过针对特定的生物环境而非特定的蛋白质（例如受体）来设计实用的MRI造影剂。为了验证这一想法，我们设计并合成了基于Gd 3+的MRI造影剂2BDP3Gd，用于通过连接Gd 3+来可视化动脉粥样硬化斑块-与亲脂性荧光团BODIPY配合使用，可对富含脂质的环境进行染色。我们发现2BDP3Gd在细胞水平上选择性地积累到脂肪细胞的脂滴中。在体内静脉内注射2BDP3Gd后，在T 1加权MR图像中清楚地看到了渡边可遗传性高脂血症（WHHL）兔主动脉中的动脉粥样硬化斑块。
• [EN] RADIO-PHARMACEUTICAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPLEXES RADIOPHARMACEUTIQUES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017162555A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The invention provides a method for the formation of a tissue-targeting thorium complex, said method comprising; a) forming an octadentate chelator comprising four hydroxypyridinone (HOPO) moieties, substituted in the N-position with a methyl group, and a coupling moiety terminating in a carboxylic acid group; b) coupling said octadentate chelator to at least one tissue-targeting moiety targeting HER2; and c) contacting said tissue-targeting chelator with an aqueous solution comprising an ion of at least one alpha-emitting thorium isotope. A method of treatment of a neoplastic or hyperplastic disease comprising admistration of such a tissue-targeting thorium complex, as well as the complex and corresponding pharmaceutical formulations are also provided

  该发明提供了一种形成组织靶向钍配合物的方法，所述方法包括：a)形成一个含有四个羟基吡啶酮（HOPO）基团的八齿螯合剂，N-位置上取代有一个甲基基团，并且末端具有一个羧基的偶联基团；b)将所述八齿螯合剂偶联到至少一个靶向HER2的组织靶向基团上；c)将所述组织靶向螯合剂与含有至少一个α放射性钍同位素离子的水溶液接触。还提供了一种治疗肿瘤性或增生性疾病的方法，包括给予这种组织靶向钍配合物的治疗，同时还提供了该配合物及相应的制药配方。
• [EN] METAL/RADIOMETAL-LABELED PSMA INHIBITORS FOR PSMA-TARGETED IMAGING AND RADIOTHERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DU PSMA MARQUÉS PAR UN MÉTAL/RADIOMÉTAL POUR IMAGERIE ET RADIOTHÉRAPIE CIBLÉES VERS LE PSMA
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2015171792A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Low-molecular weight gadolinium (Gd)-based MR contrast agents for PSMA- specific Ti-weighted MR imaging are disclosed. The (Gd)-based MR contrast agents exhibit high binding affinity for PSMA and exhibit specific Ti contrast enhancement at PSMA+ cells. The PSMA-targeted Gd-based MR contrast agents can be used for PSMA- targeted imaging in vivo. 86Y-labeled PSMA-binding ureas also are provided, wherein the PSMA-binding ureas also are suitable for use with other radiotherapeutics.

  低分子量钆（Gd）基MR对比剂用于PSMA特异性Ti加权MR成像。这些基于Gd的MR对比剂具有高结合亲和力，可在PSMA+细胞中显示特定的Ti对比增强。PSMA靶向的基于Gd的MR对比剂可用于体内PSMA靶向成像。还提供了86Y标记的PSMA结合脲，其中这些PSMA结合脲也适用于与其他放射治疗药物一起使用。