5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(n-propyl)-α-D-xylofuranose | 89755-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(n-propyl)-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-butyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 89755-93-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: MUMCWNJOFKFXDA-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(n-propyl)-α-D-xylofuranose 在 偶氮二异丁腈 Amberlite H+ resin 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3aS,6R,6aR)-6-butyl-4-methoxy-3-methylidene-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)-canadensolide from D-glucose

  摘要：

  A simple and stereoselective synthesis of (-)-canadenosolide starting from D-glucose, through a radical mediated cyclisation, has been described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90507-1
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-benzyl-5,6-dideoxy-6-C-ethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(n-propyl)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Sharma, G V M; Vepachedu, Sreenivasa Rao; Chandrasekhar, S, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3403 - 3410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical cyclisation approach for the synthesis of (+)dihydrocanadensolide, (+)dihydrosporothriolide and their C-3 epimers from d-xylose
  作者：G.V.M Sharma、T Gopinath

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01068-8

  日期：2003.8

  Intramolecular radical cyclisation protocol on 5-hexenyl systems derived from d-xylose, was utilized for the synthesis of (+)dihydrocanadensolide, (+)-dihydrosporothriolide and their C-3 epimers, wherein a study on the impact of C-2′ stereocentre on radical cyclisation was conducted.

  衍生自d-木糖的5-己烯基系统上的分子内自由基环化方案用于合成（+）二氢大麻酚固体，（+）-二氢胞嘧啶内酯及其C-3差向异构体，其中研究了C-2'立体中心的影响进行了自由基环化。
• A short and practical synthesis of two Hagen’s gland lactones
  作者：Evelyn Paz-Morales、Ruth Melendres、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.carres.2009.03.025

  日期：2009.6

  seven-step total synthesis of Hagen's gland lactones 1 and 2 starting from 1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylofuranose 3 is reported. The success of this short and practical synthesis depends on the use of two key reactions: a stereoselective nucleophilic substitution at the anomeric position of 5 and 6, which allowed the construction of the gamma-lactone ring, and an alkyl substitution reaction on tosylated

  报道了从1,2-O-异亚丙基-α-D-木呋喃糖3开始的哈根腺内酯1和2的七步全合成。这种简短而实用的合成方法的成功取决于两个关键反应的使用：5和6端基异构位置的立体选择性亲核取代，可构建γ-内酯环，以及甲苯磺酸化化合物4上的烷基取代反应，这允许四氢呋喃环的附件在C-6处的碳链伸长。
• Radical-mediated stereoselective synthesis of (+)-dihydrocanadensolide and (−)-3-epi-dihydrocanadensolide from d-xylose
  作者：G.V.M Sharma、T Gopinath

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01168-6

  日期：2001.8

  An intramolecular radical cyclisation protocol on 5-hexenyl systems was utilised for the first time in a synthesis of (+)-dihydrocanadensolide and its C-3 epimer, This study also revealed the effect of the additional stereocentre at the 2 ' -position of the radical systems. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SHARMA, G. V. M.;VEPACHEDU, SPEENIVASA RAO, TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 519-524
  作者：SHARMA, G. V. M.、VEPACHEDU, SPEENIVASA RAO

  DOI：——

  日期：——
• SHARMA, G. V. M.;RAO, VEPACHEDU SREENIVASA;CHANDRASEKHAR, S., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N2, C. 3403-3410
  作者：SHARMA, G. V. M.、RAO, VEPACHEDU SREENIVASA、CHANDRASEKHAR, S.

  DOI：——

  日期：——