N-(buta-2,3-dienyl)benzamide | 1310558-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(buta-2,3-dienyl)benzamide
• CAS: 1310558-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: FBBAWEPYTWDMBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C(Solvent: Ligroine; Ethyl acetate)
• 沸点：
  364.9±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(buta-2,3-dienyl)benzamide 在 三苯基膦氯金 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到6-methyliden-2-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazine
  参考文献：
  名称：

  金催化：丙二烯酰胺的环化反应生成1,3-恶嗪

  摘要：

  制备了一系列的烯丙基酰胺，并研究了它们在金催化下的环化反应。观察到六元环1,3-恶嗪的形成。源自亚丙基的远端CC双键的分子内加氢胺化的二氢吡咯是次要的副产物。通过原位31 P NMR光谱进行的机理研究表明，在每种情况下，转化过程中仅增加了一种。通过对不同烯丙基金（I）物种的计算研究，可以将其指定为在空间位阻较少的亚甲基末端带有金催化剂的σ-烯丙基金。该中间体的区域特异性氘化脱氢证实了催化循环最后一步的S E '型机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201100132
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-2-丙炔基-苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N-(buta-2,3-dienyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  CuI 催化从 1-炔烃合成功能化的末端艾伦烯

  摘要：

  相对于我们使用 CuI（0.5 当量）、多聚甲醛（2.5 当量）和二环己胺（1.8 当量）的原始方案，这是一种使用 CuI（7.5– 10 mol-%)、多聚甲醛（1.6 当量）和二异丙胺（1.4 当量）已被开发。该方法适应不同的官能团，如羟基或羰基，在合成丙二烯酰胺和2,3-丁二烯-1-醇方面也表现良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201696

文献信息

• A catalytic highly enantioselective allene approach to oxazolines
  作者：Hongwen Luo、Zheng Yang、Weilong Lin、Yangguangyan Zheng、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c7sc04079b

  日期：——

  heterocyclic compounds. However, catalytic enantioselective syntheses are very limited. Here, a highly enantioselective palladium-catalyzed coupling-cyclization of readily available N-(buta-2,3-dienyl) amides with aryl or 1-alkenyl iodides has been developed for the asymmetric construction of oxazoline derivatives. Many synthetically useful functional groups are tolerated in this reaction. The absolute configuration

  恶唑啉是一类非常重要的杂环化合物。然而，催化对映选择性合成非常有限。在这里，已经开发了一种高度对映选择性的钯催化偶联环化容易获得的N -(buta-2,3-dienyl) amides 与芳基或 1-alkenyl iodides 用于恶唑啉衍生物的不对称结构。许多合成有用的官能团在该反应中是可以容忍的。通过X射线衍射研究确定了产物中手性中心的绝对构型。已经提出了一种预测这种环状对映选择性亲核烯丙基化产物中手性中心绝对构型的模型。基于所形成产物的独特结构的合成潜力也已得到证实。
• Efficient synthesis of N-(buta-2,3-dienyl) amides from terminal N-propargyl amides and their synthetic potential towards oxazoline derivatives
  作者：Bo Chen、Nan Wang、Wu Fan、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c2ob26291f

  日期：——

  A series of N-allenyl amides was prepared conveniently from N-propargyl amides in good to excellent yields via a modified procedure developed in this group. The palladium-catalyzed coupling–cyclization of these prepared N-allenyl amides in the presence of organic iodides has been developed affording the oxazoline derivatives efficiently.

  一系列Ñ -allenyl酰胺被方便地从制备Ñ -propargyl以良好至优异的产率的酰胺通过该组中开发了一种改进的方法。已经开发了在有机碘化物存在下这些制备的N-烯丙基酰胺的钯催化偶联-环化反应，从而有效地提供了恶唑啉衍生物。
• Cobaltaelectro-Catalyzed C–H Annulation with Allenes for Atropochiral and <i>P</i>-Stereogenic Compounds: Late-Stage Diversification and Continuous Flow Scale-Up
  作者：Ye Lin、Tristan von Münchow、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acscatal.3c02072

  日期：2023.7.21

  metallaelectro-catalyzed C–H activation has been identified as an increasingly viable strategy to access valuable organic molecules in a resource-economic fashion under exceedingly mild reaction conditions. However, the development of enantioselective 3d metallaelectro-catalyzed C–H activation is very challenging and in its infancy. Here, we disclose the merger of cobaltaelectro-catalyzed C–H activation with asymmetric

  3d金属电催化C-H活化已被认为是一种日益可行的策略，可以在极其温和的反应条件下以资源经济的方式获取有价值的有机分子。然而，对映选择性 3d 金属电催化 C-H 活化的发展非常具有挑战性，而且还处于起步阶段。在这里，我们公开了钴电催化的 C-H 活化与不对称催化的结合，用于丙二烯的高度对映选择性成环。由此获得了多种 C-N 轴向手性和P立体化合物，收率高达 98%，对映选择性高达 >99% ee。该方法的实用性通过复杂生物活性化合物和药物分子的多样化以及连续流中的十克规模的对映选择性电催化得到了证明。
• Copper(II)-Promoted Cyclization/Difunctionalization of Allenols and Allenylsulfonamides: Synthesis of Heterocycle-Functionalized Vinyl Carboxylate Esters
  作者：Barbara J. Casavant、Zainab M. Khoder、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02833

  日期：2015.12.18

  A unique method to affect intramolecular aminooxygenation and dioxygenation of allenols and allenylsulfonamides is described. These operationally simple reactions occur under neutral or basic conditions where copper(II) carboxylates serve as reaction promoter, oxidant, and carboxylate source. Moderate to high yields of heterocycle-functionalized vinyl carboxylate esters are formed with moderate to high levels of diastereoselectivity. Such vinyl carboxylate esters could serve as precursors to alpha-amino and alpha-oxy ketones and derivatives thereof.
• Studies on Electrophilic Cyclization of<i>N</i>-(Buta-2,3-dienyl)amides with<i>N</i>-Bromosuccinimide and its Applications
  作者：Nan Wang、Bo Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201300959

  日期：2014.2.10

  AbstractAn efficient protocol for the synthesis of oxazoline and bisoxazoline derivatives via electrophilic cyclization of N‐(buta‐2,3‐dienyl)amides with N‐bromosuccinimide (NBS) at room temperature has been developed. Synthetic transformations of the obtained oxazolines have been successfully performed due to the presence of vinyl bromide units comprising an elimination reaction and a copper(I)‐catalyzed CN coupling reaction using diethylamine (Et2NH) as the ligand.magnified image