ent-beyer-15-en-19-al | 20107-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-beyer-15-en-19-al
• 英文别名: (1R,4S,5R,9S,10S,13S)-5,9,13-trimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-ene-5-carbaldehyde
• CAS: 20107-98-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: MUDDKIQZZPCIQA-FGSPNWDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-beyer-15-en-19-al 以100 mg的产率得到Erythroxylol A
  参考文献：
  名称：

  来自 20 种赤藓属植物木材的二萜

  摘要：

  摘要 对 20 种赤霉属的木材提取物进行了检测，产生了 31 种已知化合物和 12 种已鉴定的新化合物。Erythroxylum brevipes、E. cuneifolium、E. minutifolium、E. neocalidonicum、E. myrsinites 和 E. sp. 十一月 瓜里西波。似乎不含二萜，而只有长链脂肪族物质，未对其进行研究。对E. ecarinatum（类似于E. pictum）、E. ellipticum（类似于E. australe）和E. rufum（未鉴定的二萜）进行了初步调查，但由于材料短缺而没有进行扩展。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(93)85235-j
• 作为产物：
  描述：

  Erythroxylol A 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到ent-beyer-15-en-19-al
  参考文献：
  名称：

  Ent-beyerene 和 Ent-kaurene 衍生物的合成、细胞毒性和利什曼原虫评估

  摘要：

  描述了甜味剂甜叶菊的ent- beyerene 和ent- kaurene 衍生物的合成，包括细胞毒性测试和对巴西利什曼原虫的体外活性，巴西利什曼原虫是美国皮肤利什曼病的最主要形式。39 种合成化合物中有 21 种显示出高杀利什曼原虫活性，即使浓度低于 10 mM

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001424

文献信息

• Constituents of Erythroxylon monogynum Roxb. Part I. (+)-Hibaene, [(+)-stachene], erythroxylol A (monogynol), erythroxylol B, and erythroxydiol A
  作者：R. McCrindle、A. Martin、R. D. H. Murray

  DOI：10.1039/j39680002349

  日期：——

  The constitution and stereochemistry of (+)-hibaene (2), erythroxylol A (3), erythroxylol B (8), and erythroxydiol A (11) is assigned on the basis of their spectroscopic properties and chemical reactions. Erythroxydiol A has been converted into erythroxylol A, and both erythroxylol A and B have been converted into (+)-hibaene. The relationship of the double bond and primary alcohol functions in erythroxylol

  根据它们的光谱性质和化学反应来确定（+）-hibaene（2），赤藓醇A（3），赤藓醇B（8）和赤藓醇A（11）的组成和立体化学。红血球二醇A已被转化为赤藓醇A，赤藓醇A和B均已被转化为（+）-hibaene。赤藓醇B中双键与伯醇功能的关系已通过氧化裂解确定。已经研究了赤藓醇A的硼氢化产物。
• Constituents of Erythroxylon monogynum Roxb. Part IV. Two norditerpenoid tertiary alcohols and three diterpenoid epoxides
  作者：A. Martin、R. D. H. Murray

  DOI：10.1039/j39680002529

  日期：——

  The constitution and stereochemistry of 4β-hydroxy-18-norhibaene (1) and the 4α-epimer (2) are assigned on the basis of spectroscopic properties and dehydration products. Oxidation of erythroxylol A (3) with chromic acid gave nine isolable compounds including the two tertiary alcohols (1) and (2) which must arise from the novel oxidative cleavage of the primary alcohol. The epoxides (8), (9), and (10)

  根据光谱性质和脱水产物，确定4β-羟基-18-去甲苯（1）和4α-顶基（2）的组成和立体化学。用铬酸氧化赤藓醇A（3）得到9种可分离的化合物，其中包括两种叔醇（1）和（2），这必须来自伯醇的新的氧化裂解。衍生自（+）-hibaene，赤藓醇A和乙酸赤藓醇A的环氧化物（8），（9）和（10）也已证明是天然存在的。
• High stereoselective semisynthesis of kauroxane and beyeroxane compounds
  作者：Ana K. Villagómez-Guzmán、Laura Hernández-Padilla、Gabriela Rodríguez-García、Carlos J. Cortés-García、Jesús Campos-García、Rosa E. del Río、Christine Thomassigny、Mario A. Gómez-Hurtado

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137904

  日期：2024.6

  A semisynthetic strategy to access novel kauroxane or beyeroxane compounds from ‑kauranal or ‑beyerenal, respectively, is described. A Prins cyclization was used as a key step reaction to synthesize diterpene-tetrahydropyran hybrid compounds with high stereoselectivity by using 3-buten-1-ol as oxane precursor and indium trichloride as the Lewis acid catalyst. The absolute configurations of new compounds

  描述了一种分别从 ‐kauranal 或 ‐beyerenal 中获取新型贝叶氧烷或贝叶兰化合物的半合成策略。以3-丁烯-1-醇为氧烷前驱体，三氯化铟为Lewis酸催化剂，以Prins环化反应为关键步骤，合成了高立体选择性的二萜-四氢吡喃杂化化合物。新化合物的绝对构型通过机械方法确定，并通过 DFT 计算支持，并考虑与二萜手性纯度及其构象限制相关的立体选择性行为。这些结构通过其物理和光谱数据得以阐明。最后，目标分子的抗增殖活性完成，具有中等的生物活性。
• Zdero, Christa; Bohlmann, Ferdinand; Haegi, Laurie, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 665 - 670
  作者：Zdero, Christa、Bohlmann, Ferdinand、Haegi, Laurie、King, Robert M.

  DOI：——

  日期：——