2,3,5,5-Tetramethyl-3-tert-butylhexen-1 | 36146-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3,5,5-Tetramethyl-3-tert-butylhexen-1
• 英文别名: 3-Tert-butyl-2,3,5,5-tetramethylhex-1-ene
• CAS: 36146-54-0
• 化学式: C₁₄H₂₈
• 分子量: 196.376
• InChiKey: JATXLJSAHIMUDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,5-Tetramethyl-3-tert-butylhexen-1 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-t-Butyl-2,2,4,5-tetramethylhexan
  参考文献：
  名称：

  Steric crowding in organic chemistry. VI. Reactivity of tri-tert-butylethylene and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00798a041
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 氢溴酸 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氘代氯仿 、 正戊烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2,3,5,5-Tetramethyl-3-tert-butylhexen-1
  参考文献：
  名称：

  立体拥挤的分子，17。–α，α，β-三叔丁基化合物的新型合成†

  摘要：

  新戊（2）中，从新戊酸乙酯（制备1）或者从草酸二甲酯（3），发生反应与叔通过还原（45％正丁基锂10），并加入（45％9），而相应的变体Barbier的采用了不同的课程。α，α，β-三叔丁基乙二醇9的生产转化导致α，β，β-三叔丁基乙酮（共17步，共4步）或α，α，β-三叔丁基乙炔（20、3或4步）或α，β，β-三叔丁基-β-羟基乙酮（19，3个步骤，也可通过格氏试剂添加到bipivaloyl 4上）。通过搜索受限的内部旋转来评估立体肌充血。关于NMR分配和化学降解研究了烯烃20及其环氧化物27。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970128

文献信息

• Highly branched molecules. V. Solvolysis of tertiary carbinyl p-nitrobenzoates from tri-tert-butyl to trineopentyl
  作者：Paul D. Bartlett、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja01018a039

  日期：1968.7
• Steric effects in the dehydration of tertiary alcohols by thionyl chloride-pyridine : an easy synthesis of tri--butyl-ethylene
  作者：J.S. Lomas、D.S. Sagatys、J.E. Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96507-4

  日期：1971.1
• Photochemistry of alkenes. 8. Sterically congested alkenes
  作者：Paul J. Kropp、Frank P. Tise

  DOI：10.1021/ja00414a042

  日期：1981.12
• KROPP, P. J.;TISE, F. P., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 24, 7293-7298
  作者：KROPP, P. J.、TISE, F. P.

  DOI：——

  日期：——
• Sterically Congested Molecules, 17. – Novel Syntheses of α,α,β-Tri-tert-butyl Compounds
  作者：Gerald Böhrer、Rudolf Knorr、Petra Böhrer、Bernhard Schubert

  DOI：10.1002/jlac.199719970128

  日期：1997.1

  corresponding Barbier variant takes a different course. Productive transformations of the α,α,β-tri-tert-butyl glycol 9 lead to α,β,β-tri-tert-butylethanone (17, overall 4 steps), or α,α,β-tri-tert-butylethene (20, 3 or 4 steps), or α,β,β-tri-tert-butyl-β-hydroxyethanone (19, 3 steps, also by Grignard addition to bipivaloyl 4). Steric congestion is assessed by searches for restricted internal rotation. The alkene

  新戊（2）中，从新戊酸乙酯（制备1）或者从草酸二甲酯（3），发生反应与叔通过还原（45％正丁基锂10），并加入（45％9），而相应的变体Barbier的采用了不同的课程。α，α，β-三叔丁基乙二醇9的生产转化导致α，β，β-三叔丁基乙酮（共17步，共4步）或α，α，β-三叔丁基乙炔（20、3或4步）或α，β，β-三叔丁基-β-羟基乙酮（19，3个步骤，也可通过格氏试剂添加到bipivaloyl 4上）。通过搜索受限的内部旋转来评估立体肌充血。关于NMR分配和化学降解研究了烯烃20及其环氧化物27。