7-nitro-9,10-dihydro-9-oxo-4-acridine carboxylic acid | 89459-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-nitro-9,10-dihydro-9-oxo-4-acridine carboxylic acid
• 英文别名: 7-nitro-9-oxo-9,10-dihydro-acridine-4-carboxylic acid；7-Nitro-9-oxo-9,10-dihydro-acridin-4-carbonsaeure；7-Nitro-9-oxo-9,10-dihydroacridine-4-carboxylic acid；7-nitro-9-oxo-10H-acridine-4-carboxylic acid
• CAS: 89459-28-9
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₅
• 分子量: 284.228
• InChiKey: PFUYSRDJRPENCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.553±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitro-9,10-dihydro-9-oxo-4-acridine carboxylic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[2-(dimethylamino)ethyl]-9-nitropyrimido[5,6,1-de]acridine-1,3,7-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel Pyrimido-Acridone, -Phenoxadine, and -Carbazole as Topoisomerase II Inhibitors

  摘要：

  作为一系列研究新型拓扑异构酶 II 抑制剂的研究的一部分，合成了新型的吡啶并氨基醌、吡啶并苯氧烷和吡啶并氮杂茚，并评估了其体外和体内的抗肿瘤活性，以及作为拓扑异构酶 II-DNA 可裂解复合物形成指标的 DNA-蛋白质和/或 DNA-拓扑异构酶 II 交联活性。吡啶并氮杂茚具有较高的体外和体内效能。化合物 26（ER-37326），8-乙酰-2-[2-(二甲氨基)乙基]-1H-吡啶并[5,6,1-jk]氮杂茚-1,3(2H)-二酮，显示出对小鼠白血病 P388 和人类口腔癌 KB 的体外增殖抑制活性，IC50 值分别为 0.049 μM 和 0.35 μM。在体内，该化合物对植入小鼠的鼠肉瘤 M5076 的肿瘤生长抑制率为 T/C 值在 3.13 mg/kg/d 和 6.25 mg/kg/d 时分别为 42% 和 13%，且对体重没有显著影响。此外，化合物 26（ER-37326）增加了 P388 细胞中 DNA-拓扑异构酶 II 的交联形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1071
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 polyphosphoric ethyl ester 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 7-nitro-9,10-dihydro-9-oxo-4-acridine carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Substituted 9-Oxoacridan-4-carboxylic Acids; Part 3. The Reaction of Methyl Anthranilates with Diphenyliodonium-2-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31165

文献信息

• Acridinecarboxamide compounds
  申请人：Development Finance Corporation of New Zealand

  公开号：US04590277A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  4-Carboxamidoacridine compounds represented by the general formula (I), ##STR1## where R.sub.1 represents H, CH.sub.3 or NHR.sub.3, where R.sub.3 is H, COCH.sub.3, SO.sub.2 CH.sub.3, COPh, SO.sub.2 Ph or lower alkyl optionally substituted with hydroxyl and/or amino functions; R.sub.2 represents H or up to two of the groups CH.sub.3, OCH.sub.3, halogen, CF.sub.3, NO.sub.2, NH.sub.2, NHCOCH.sub.3, and NHCOOCH.sub.3 placed at positions 1-3 or 5-8; Y represents C(NH)NH.sub.2, NHC(NH)NH.sub.2, or NR.sub.4 R.sub.5, where each of R.sub.4 and R.sub.5 is H or lower alkyl optionally substituted with hydroxyl and/or amino functions; and x is from 2 to 6, and the acid addition salts thereof, possess antibacterial and antitumor properties.

  4-羧酰胺基蒽醌化合物的一般式表示为(I)，其中R1代表H，CH3或NHR3，其中R3为H，CO ，SO2 ，COPh，SO2Ph或低碳基，可选地被羟基和/或氨基取代; R2代表H或放置在1-3或5-8位的 ，O ，卤素，CF3，NO2，NH2，NHCO 和NHCOO 的最多两个基团; Y代表C（NH）NH2，NHC（NH）NH2或NR4R5，其中R4和R5中的每一个都是H或低碳基，可选地被羟基和/或氨基取代; x为2到6，以及它们的酸加盐，具有抗菌和抗肿瘤性质。
• Stewart, Georgina M.; Rewcastle, Gordon W.; Denny, William A., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 9, p. 1939 - 1950
  作者：Stewart, Georgina M.、Rewcastle, Gordon W.、Denny, William A.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Substituted 9-Oxoacridan-4-carboxylic Acids; Part 2. The Use of 2-lodoisophthalic Acid in the Jourdan-Ullmann Reaction
  作者：Gordon W. Rewcastle、William A. Denny

  DOI：10.1055/s-1985-31164

  日期：——
• Lehmstedt, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2381,2384
  作者：Lehmstedt

  DOI：——

  日期：——
• Chen; Deady; Baguley, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 5, p. 593 - 597
  作者：Chen、Deady、Baguley、Denny

  DOI：——

  日期：——