6-bromoubiquinone | 30685-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-bromoubiquinone
• 英文别名: 2,3-Dimethoxy-5-methyl-6-bromo-1,4-benzoquinone；2-bromo-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 30685-17-7
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: XQLATFZKFMFMAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromoubiquinone 在 sodium dithionite 作用下， 生成 1-bromo-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q的新合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00977a008
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基甲苯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 6-bromoubiquinone
  参考文献：
  名称：

  高效合成5-溴-2,3-二甲氧基-6-甲基-1,4-苯醌：制备辅酶Q的关键中间体

  摘要：

  标题化合物是制备辅酶Qn家族的关键中间体，它是通过商业化的3,4,5-三甲氧基甲苯1经由溴化，甲氧基化和氧化反应以高产率制备的。在多克规模上证明了80％的总产率。

  DOI：

  10.1007/s11696-019-00826-6

文献信息

• IDO抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN110950749B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明涉及一种IDO抑制剂及其制备方法和应用，属于属于药物化学技术领域。该类具有通式I结构特征的IDO抑制剂或其药学上可接受的盐或立体异构体，可以有效抑制IDO1的活性。其半数抑制浓度接近阳性对照物INCB024360，具有很强的酶抑制活性和细胞活性，有较好的应用前景。
• Rational design, synthesis and biological evaluation of ubiquinone derivatives as IDO1 inhibitors
  作者：Yuyang Ding、Fei Tang、Xiaoqian Xue、Jinfeng Luo、Muzammal Hussain、Yanhui Huang、Zhen Wang、Hao Jiang、Zhengchao Tu、Jiancun Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.044

  日期：2019.8

  therapeutic target for the treatment of cancer, chronic viral infections and neurological disorders characterized by pathological immune stimulation. Herein, a series of known metal-chelating ubiquinone derivatives were designed, synthesized and evaluated for the IDO1 inhibiting activities. The docking studies showed that the compounds 11, 16, 18 and coenzyme-Q1 exhibited different binding modes to IDO1 protein

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是治疗癌症、慢性病毒感染和以病理免疫刺激为特征的神经系统疾病的有吸引力的治疗靶点。在此，设计、合成和评估了一系列已知的金属螯合泛醌衍生物的 IDO1 抑制活性。对接研究表明，化合物11、16、18和辅酶-Q1对IDO1蛋白表现出不同的结合模式。在这些化合物中，活性最强的化合物是 16d，在酶促测定中的 IC50 为 0.13 μM。结果表明，溴原子 (3-Br) 和 Cys129 之间可能存在的卤素键相互作用显着增强了对 IDO1 的抑制活性。
• Photochromic coenzyme Q derivatives: switching redox potentials with light
  作者：Nadja A. Simeth、Andrea C. Kneuttinger、Reinhard Sterner、Burkhard König

  DOI：10.1039/c7sc00781g

  日期：——

  We report a photochromic derivative of coenzyme Q that combines the molecular structures of the redox active cofactor and a photochromic dye. Light irradiation triggers an electronic rearrangement reversibly changing the redox potential. We used this effect to control the intermolecular redox reaction of the photochromic coenzyme Q derivative with dihydropyridine in solution by light irradiation.

  辅酶 Q 是一种重要的氧化还原辅因子，参与多种细胞过程，因此存在于多个细胞区室中。我们报道了一种辅酶 Q 的光致变色衍生物，它结合了氧化还原活性辅因子和光致变色染料的分子结构。光照射触发电子重排，可逆地改变氧化还原电位。我们利用这种效应通过光照射来控制溶液中光致变色辅酶Q衍生物与二氢吡啶的分子间氧化还原反应。在线粒体上，氧化还原特性的改变显示出对呼吸链的影响。实验表明，辅酶 Q 的光致变色衍生物可以以空间和时间分辨率控制局部氧化还原电位。
• Electrochemical chlorination and bromination of electron-deficient C H bonds in quinones, coumarins, quinoxalines and 1,3-diketones
  作者：Dan Yu、Ruixue Ji、Zhihui Sun、Wenjie Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153514

  日期：2021.12

  The electrochemistry-promoted chlorination and bromination of electron-deficient CH bonds was developed, using quinones, coumarins, quinoxalines and 1,3-diketones. This protocol features readily available and safe halogen sources (hydrochloric acid and KBr), high site-selectivity and mild reaction conditions. It could provide an efficient access to a series of chlorinated and brominated quinones, coumarins

  使用醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮，开发了电化学促进的缺电子 CH键的氯化和溴化。该协议具有易于获得且安全的卤素源（盐酸和 KBr）、高位点选择性和温和的反应条件。它可以有效地获取一系列氯化和溴化醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮。
• Novel Intermediates Useful for the Preparation of Coenzymes, Process for the Preparation of Novel Intermediates and an Improved Process for the Preparation of Coenzymes
  申请人：Upare Abhay

  公开号：US20080200732A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to novel intermediates for the preparation of coenzymes, processes for the preparation of the intermediates and an improved process for the preparation of Coenzymes. The present invention particularly relates to an improved process for the preparation of Coenzyme Q, more particularly for Conenzyme Q 9 and Coenzyme Q 10 . Still more particularly this invention relates to regio and stereo controlled process for the preparation of Coenzyme Q 9 and Coenzyme Q 10 of the formula I where n=9 (Coenzyme CoQ 9 ), and where n=10. (Coenzyme CoQ 10 )

  本发明涉及用于制备辅酶的新型中间体，制备中间体的方法以及制备辅酶的改进方法。本发明特别涉及一种用于制备辅酶Q的改进方法，更具体地用于辅酶Q9和辅酶Q10。更具体地说，本发明涉及一种用于制备辅酶Q9和辅酶Q10的区域和立体控制方法，其化学式为n=9（辅酶CoQ9），n=10（辅酶CoQ10）。

表征谱图