1-bromo-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene | 34407-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-bismethoxymethyloxy-6-bromobenzene
• CAS: 34407-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₆
• 分子量: 351.194
• InChiKey: JMJJHZGVSNGELP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 、 copper(l) chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[(2E)-4-bromobut-2-en-1-yl]-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q 10的高效立体选择性合成

  摘要：

  辅酶Q 10通过受保护的对苯二酚（2）与异戊二烯环氧化物和茄基对甲苯基砜的立体和区域选择性烯丙基化反应得以有效合成，总收率良好。

  DOI：

  10.1039/c39820000153
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯酚 生成 1-bromo-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q 10的高效立体选择性合成

  摘要：

  辅酶Q 10通过受保护的对苯二酚（2）与异戊二烯环氧化物和茄基对甲苯基砜的立体和区域选择性烯丙基化反应得以有效合成，总收率良好。

  DOI：

  10.1039/c39820000153

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREVENTION AND/OR TREATMENT OF MITOCHONDRIAL DISEASE, INCLUDING FRIEDREICH'S ATAXIA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR LA PRÉVENTION ET/OU LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE MITOCHONDRIALE, NOTAMMENT L'ATAXIE DE FRIEDREICH
  申请人：STEALTH BIOTHERAPEUTICS CORP

  公开号：WO2021202986A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  The disclosure provides therapeutic compounds, compositions (e.g., therapeutic agents or medicaments) and methods for preventing or treating mitochondrial disease such as Friedreich's ataxia in a mammalian subject, reducing risk factors, signs and/or symptoms associated with mitochondrial disease, such as Friedreich's ataxia, and/or reducing the likelihood or severity of mitochondrial disease such as Friedreich's ataxia. The disclosure further provides novel intermediates for the production of said therapeutic compositions. In some instances, the intermediates may themselves by therapeutic agents or prodrugs of therapeutic agents (e.g. reduced forms of the therapeutic compounds).

  该披露提供了治疗化合物、组合物（例如治疗剂或药物）和方法，用于预防或治疗哺乳动物主体中的线粒体疾病，如弗里德赖希共济失调，减少与线粒体疾病（例如弗里德赖希共济失调）相关的风险因素、症状和/或症状，并/或减少线粒体疾病（例如弗里德赖希共济失调）的发生可能性或严重程度。该披露还提供了用于生产上述治疗组合物的新型中间体。在某些情况下，这些中间体本身可能是治疗剂或治疗剂的前药（例如治疗化合物的还原形式）。
• Synthetic Studies on Coenzyme Q10. Part 3
  作者：Xiong-Jie Yu、Hui-Fang Dai、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/hlca.200790099

  日期：2007.5

  (tert-butyl)dimethylsilyl ether moiety was obtained via a halogen–lithium exchange of the MeOCH2-proctected 2-bromo-5,6-dimethoxy-3-methylhydroquinone 2 and subsequent addition to (E)-(tBuMe2Si)-OCH2C(Me)=CHCH2Br (3). The reductive desulfonylation of compound 8, obtained from 4via5–7, was successfully carried out by employing Li/EtNH2.

  描述了一种合成辅酶Q 10的有效且立体选择的方法（方案）。含有C 5（E）-烯丙基（叔丁基）二甲基甲硅烷基醚部分的MeOCH 2保护的对氢醌4是通过MeOCH 2连接的2-溴-5,6-二甲氧基-的卤素-锂交换获得的。3-甲基氢醌2和随后添加到（E）-（t BuMe 2 Si）-OCH 2 C（Me）= CHCH 2 Br（3）。化合物的还原脱磺酰8，从得到4通过5 - 7，通过采用锂/ EtNH成功地进行了2。
• Benzoquinone derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04526719A1

  公开（公告）日：1985-07-02

  A novel benzoquinone derivative of the general formula: ##STR1## [wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is methyl or methoxy; n is an integer of 0 to 21; m is 0 or 1, Z is a group of the formula: ##STR2## (wherein R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and each is hydrogen or an alkyl group which may optionally be substituted or, R.sub.3 and R.sub.4 together with the adjacent nitrogen atom form a morpholino group), a group of the formula: --COR.sub.5 (wherein R.sub.5 is an .alpha.-amino acid residue or a substituted or unsubstituted glucosamine residue), a group of the formula: ##STR3## (wherein R.sub.6 is a divalent hydrocarbon group of 1 to 3 carbon atoms), a group of the formula: ##STR4## (wherein R.sub.6 has the same meaning as defined above) or a group of the formula: --CH.dbd.CH.sub.l --COR.sub.7 (wherein l is an integer of 1 to 4 and R.sub.7 is hydroxy, methoxy or methyl)] has protocollagen-proline hydroxylase inhibiting activity, collagen biosynthesis inhibiting activity and 5-lipoxygenase suppressant activity, and is useful for the prevention and treatment of such diseases as pulmonary fibrosis, hepatocirrhosis, nephrosclerosis, arteriosclerosis, scleroderma, myelofibrosis and chronic arthritis or for the prevention and treatment of asthma, allergic rhinitis, urticaria, etc.

  通用公式的一种新的苯醌衍生物：##STR1## [其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是甲基或甲氧基；n为0至21的整数；m为0或1，Z是以下式的一组：##STR2## （其中R.sub.3和R.sub.4相同或不同，每个是氢或可能被取代的烷基基团，或者R.sub.3和R.sub.4与相邻的氮原子一起形成吗啡基团），以下式的一组：--COR.sub.5（其中R.sub.5是α-氨基酸残基或取代或未取代的葡萄糖胺残基），以下式的一组：##STR3## （其中R.sub.6是1至3个碳原子的二价碳氢基团），以下式的一组：##STR4## （其中R.sub.6与上述定义相同），或以下式的一组：--CH.dbd.CH.sub.l --COR.sub.7（其中l为1至4的整数，R.sub.7为羟基、甲氧基或甲基）具有原胶原脯氨酸羟化酶抑制活性、胶原合成抑制活性和5-脂氧合酶抑制活性，并且对于预防和治疗肺纤维化、肝硬化、肾硬化、动脉硬化、硬皮病、骨髓纤维化和慢性关节炎等疾病或预防和治疗哮喘、过敏性鼻炎、荨麻疹等疾病是有用的。
• Benzoquinone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04808339A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  A novel benzoquinone derivative of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and each is methyl or methoxy; n is an integer of 0 to 21; m is 0 or 1, Z is a group of the formula: ##STR2## (wherein R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and each is hydrogen or an alkyl group which may optionally be substituted or, R.sub.3 and R.sub.4 together with the adjacent nitrogen atom form a morpholino group), a group of the formula: --COR.sub.5 (wherein R.sub.5 is an .alpha.-amino acid residue or a substituted or unsubstituted glucosamine residue), a group of the formula: ##STR3## (wherein R.sub.6 is a divalent hydrocarbon group of 1 to 3 carbon atoms), a group of the formula: ##STR4## (wherein R.sub.6 has the same meaning as defined above) or a group of the formula: ##STR5## (wherein l is an integer of 1 to 4 and R.sub.7 is hydroxy, methoxy or methyl) has protocollagen-proline hydroxylase inhibiting activity, collagen biosynthesis inhibiting activity and 5-lipoxygenase suppressant activity, and is useful for the prevention and treatment of such diseases as pulmonary fibrosis, hepatocirrhosis, nephrosclerosis, arteriosclerosis, scleroderma, myelofibrosis and chronic arthritis or for the prevention and treatment of asthma, allergic rhinitis, urticaria, etc.

  一种新的苯醌衍生物，通式如下：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，每个都是甲基或甲氧基；n为0到21的整数；m为0或1，Z是以下公式的一组：##STR2##（其中R.sub.3和R.sub.4相同或不同，每个都是氢或可以选择性地被取代的烷基基团，或者R.sub.3和R.sub.4与相邻的氮原子形成吗啡环基团），以下公式的一组：--COR.sub.5（其中R.sub.5是α-氨基酸残基或取代或未取代的葡萄糖胺残基），以下公式的一组：##STR3##（其中R.sub.6是1到3个碳原子的二价碳氢基团），以下公式的一组：##STR4##（其中R.sub.6具有上述定义的相同含义），或以下公式的一组：##STR5##（其中l为1到4的整数，R.sub.7为羟基，甲氧基或甲基），具有原胶原-脯氨酸羟化酶抑制活性，胶原合成抑制活性和5-脂氧合酶抑制剂活性，可用于预防和治疗肺纤维化，肝硬化，肾硬化，动脉硬化，硬皮病，骨髓纤维化和慢性关节炎等疾病，或用于预防和治疗哮喘，过敏性鼻炎，荨麻疹等。
• Biphenyl derivative composition for nerve cell degeneration repairing or
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05053548A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  There is disclosed a biphenyl derivative of the formula (B): ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.c are as defined or its salt, a composition for nerve cell degeneration repairing or protecting agent containing a phenyl derivative selected from compounds (1) to (4) and (B) as defined, and a process for preparing a phenyl derivative contained in the composition.

  公开了一个式子为(B)的联苯衍生物：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.c如定义或其盐，一种神经细胞退化修复或保护剂组合物包含从化合物(1)到(4)中选择的苯基衍生物和(B)如定义的物质，以及一种制备组合物中所含苯基衍生物的方法。