(-)-mentyl 3,3-dimethyl-2-phenylthio-4-pentenoate | 191406-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-mentyl 3,3-dimethyl-2-phenylthio-4-pentenoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 3,3-dimethyl-2-phenylsulfanylpent-4-enoate
• CAS: 191406-55-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂S
• 分子量: 374.588
• InChiKey: POFHXKQTQHKRTC-IOTSQUBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-mentyl 3,3-dimethyl-2-phenylthio-4-pentenoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,3-二甲基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  催化和不对称的[2,3]σ重排：烯丙基芳基硫醚形成的Co（III）-salen催化S-内酯形成及其重排

  摘要：

  烯丙基芳基硫醚和α-重氮乙酸酯在光学活性Co（III）-salen配合物（8-Br）存在下的反应通过对映选择性S-内酯立体选择性地提供了3-取代的2-芳硫基-4-戊烯酸酯形成和随后的非对映选择性的[2,3]σ向右重排。例如，肉桂基苯基硫化物与（-）-薄荷基α-重氮乙酸酯的反应优先提供了74％的（-）-薄荷基（2 R，3 S）-2-苯基硫基-3-苯基-4-戊烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01065-5
• 作为产物：
  描述：

  [(3-甲基丁-2-烯-1-基)硫代]苯 、 (-)-menthyl α-diazoacetate 在 CoBr{(R,R)-1,2-bis(5-MeO-salicylideneamino)-1,2-Ph₂-ethane} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(-)-mentyl 3,3-dimethyl-2-phenylthio-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  催化和不对称的[2,3]σ重排：烯丙基芳基硫醚形成的Co（III）-salen催化S-内酯形成及其重排

  摘要：

  烯丙基芳基硫醚和α-重氮乙酸酯在光学活性Co（III）-salen配合物（8-Br）存在下的反应通过对映选择性S-内酯立体选择性地提供了3-取代的2-芳硫基-4-戊烯酸酯形成和随后的非对映选择性的[2,3]σ向右重排。例如，肉桂基苯基硫化物与（-）-薄荷基α-重氮乙酸酯的反应优先提供了74％的（-）-薄荷基（2 R，3 S）-2-苯基硫基-3-苯基-4-戊烯酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01065-5

文献信息

• Catalytic and asymmetric [2,3]sigmatropic rearrangement: Co(III)-salen catalyzed S-ylide formation from allyl aryl sulfides and their rearrangement
  作者：Tsutomu Fukuda、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01065-5

  日期：1999.1

  Co(III)-salen complex (8-Br) provided 3-substituted 2-arylthio-4-pentenoic acid esters stereoselectively by way of enantioselective S-ylide formation and subsequent diastereoselective [2,3]sigmatropic rearrangement. For example, the reaction of cinnamyl phenyl sulfide and (−)-menthyl α-diazoacetate provided (−)-menthyl (2R,3S)-2-phenylthio-3-phenyl-4-pentenoate of 74% de preferentially.

  烯丙基芳基硫醚和α-重氮乙酸酯在光学活性Co（III）-salen配合物（8-Br）存在下的反应通过对映选择性S-内酯立体选择性地提供了3-取代的2-芳硫基-4-戊烯酸酯形成和随后的非对映选择性的[2,3]σ向右重排。例如，肉桂基苯基硫化物与（-）-薄荷基α-重氮乙酸酯的反应优先提供了74％的（-）-薄荷基（2 R，3 S）-2-苯基硫基-3-苯基-4-戊烯酸酯。