2-(4-benzoyl-piperazin-1-ylmethyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone | 127431-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-benzoyl-piperazin-1-ylmethyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-(4-Benzoyl-piperazin-1-ylmethyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4] benzoquinone；2-[(4-benzoylpiperazin-1-yl)methyl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 127431-10-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: VDEMRPYOFURYSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-benzoyl-piperazin-1-ylmethyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q类似物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  基于辅酶Q 10作为有效的抗氧化剂，设计并合成了一系列在C-6位被多个基团取代的2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（辅酶Q）。对这些化合物的体外抗氧化活性进行了评估，并与采用DPPH测定的商业抗氧化剂辅酶Q 10进行了比较。发现所有这些合成的辅酶Q类似物均表现出良好的抗氧化活性。其中在C-6位置带有N-苯甲酰基哌嗪基团的化合物8b与辅酶Q 10相比，对DPPH自由基的抑制作用更强。所有这些结果表明辅酶Q类似物作为抗氧化应激的有效抗氧化剂的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.042

文献信息

• Alternative Synthesis of 2-(4-Benzoyl-Piperazin-1-Ylmethyl)-5, 6-Dimethoxy-3-Methyl-[1, 4]Benzoquinone
  作者：Jin Wang、Jian Yang、Rong-Guang Zhou、Bo Yang、Yuan-Shuang Wu

  DOI：10.3184/174751911x13099411630089

  日期：2011.7

  The title compound was prepared by a reaction sequence starting from 2, 3, 4, 5-tetramethoxytoluene via Blanc chloromethylation reaction, oxidation and alkylation. The described method provides a good yield of the heterocyclic-Coenzyme Q analogue and is suitable for the synthesis of other analogues.

  以 2, 3, 4, 5-四甲氧基甲苯为原料，通过百朗氯甲基化反应、氧化和烷基化反应，制备出了标题化合物。所描述的方法提供了杂环辅酶 Q 类似物的良好收率，并适用于合成其他类似物。
• Synthesis and antioxidant activities of Coenzyme Q analogues
  作者：Jin Wang、Shuo Li、Tao Yang、Jian Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.09.042

  日期：2014.10

  2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinones (Coenzyme Q) substituted at the C-6 position with various groups were designed and synthesized based on the Coenzyme Q10 as potent antioxidant. In vitro antioxidant activities of these compounds were evaluated and compared with commercial antioxidant Coenzyme Q10 employing DPPH assay. All these synthesized Coenzyme Q analogues are found to exhibit good antioxidant

  基于辅酶Q 10作为有效的抗氧化剂，设计并合成了一系列在C-6位被多个基团取代的2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（辅酶Q）。对这些化合物的体外抗氧化活性进行了评估，并与采用DPPH测定的商业抗氧化剂辅酶Q 10进行了比较。发现所有这些合成的辅酶Q类似物均表现出良好的抗氧化活性。其中在C-6位置带有N-苯甲酰基哌嗪基团的化合物8b与辅酶Q 10相比，对DPPH自由基的抑制作用更强。所有这些结果表明辅酶Q类似物作为抗氧化应激的有效抗氧化剂的适用性。
• JOSIDZAVA, TOEKITI;EHBIEH, MASAKADZU;TANAKA, MASAXITO;SAVAGI, MASAXIRO;EH+
  作者：JOSIDZAVA, TOEKITI、EHBIEH, MASAKADZU、TANAKA, MASAXITO、SAVAGI, MASAXIRO、EH+

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis and antioxidant activities of N-heterocyclyl substituted Coenzyme Q analogues
  作者：Jin Wang、Fei Xia、Wen-Bin Jin、Jin-Yan Guan、Hang Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.008

  日期：2016.10

  efficient synthesis of C-5 heterocyclyl substituted Coenzyme Q analogues was developed by N-alkylation of bromomethylated quinone 11 with a series of amines 12 under metal-free conditions. In vitro antioxidant activities of these Coenzyme Q analogues were evaluated and compared with commercial antioxidant Coenzyme Q10 by employing DPPH assay. All these N-heterocyclyl substituted Coenzyme Q analogues are

  通过在无金属条件下用一系列胺12对溴甲基化醌11进行N-烷基化，开发了一种有效合成C-5杂环基取代的辅酶Q类似物的新策略。评估了这些辅酶Q类似物的体外抗氧化活性，并通过DPPH分析将其与市售抗氧化剂辅酶Q10进行了比较。发现所有这些N-杂环基取代的辅酶Q类似物均表现出良好的抗氧化剂性能，并且可用作抗氧化应激的有效抗氧化剂。