2-(4-benzoyl-piperazin-1-ylmethyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone | 127431-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-benzoyl-piperazin-1-ylmethyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2-(4-Benzoyl-piperazin-1-ylmethyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4] benzoquinone；2-[(4-benzoylpiperazin-1-yl)methyl]-5,6-dimethoxy-3-methylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 127431-10-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: VDEMRPYOFURYSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 盐酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-benzoyl-piperazin-1-ylmethyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q类似物的合成及抗氧化活性

  摘要：

  基于辅酶Q 10作为有效的抗氧化剂，设计并合成了一系列在C-6位被多个基团取代的2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌（辅酶Q）。对这些化合物的体外抗氧化活性进行了评估，并与采用DPPH测定的商业抗氧化剂辅酶Q 10进行了比较。发现所有这些合成的辅酶Q类似物均表现出良好的抗氧化活性。其中在C-6位置带有N-苯甲酰基哌嗪基团的化合物8b与辅酶Q 10相比，对DPPH自由基的抑制作用更强。所有这些结果表明辅酶Q类似物作为抗氧化应激的有效抗氧化剂的适用性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.042

文献信息

• Efficient synthesis and antioxidant activities of N-heterocyclyl substituted Coenzyme Q analogues
  作者：Jin Wang、Fei Xia、Wen-Bin Jin、Jin-Yan Guan、Hang Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.08.008

  日期：2016.10

  efficient synthesis of C-5 heterocyclyl substituted Coenzyme Q analogues was developed by N-alkylation of bromomethylated quinone 11 with a series of amines 12 under metal-free conditions. In vitro antioxidant activities of these Coenzyme Q analogues were evaluated and compared with commercial antioxidant Coenzyme Q10 by employing DPPH assay. All these N-heterocyclyl substituted Coenzyme Q analogues are

  通过在无金属条件下用一系列胺12对溴甲基化醌11进行N-烷基化，开发了一种有效合成C-5杂环基取代的辅酶Q类似物的新策略。评估了这些辅酶Q类似物的体外抗氧化活性，并通过DPPH分析将其与市售抗氧化剂辅酶Q10进行了比较。发现所有这些N-杂环基取代的辅酶Q类似物均表现出良好的抗氧化剂性能，并且可用作抗氧化应激的有效抗氧化剂。
• Alternative Synthesis of 2-(4-Benzoyl-Piperazin-1-Ylmethyl)-5, 6-Dimethoxy-3-Methyl-[1, 4]Benzoquinone
  作者：Jin Wang、Jian Yang、Rong-Guang Zhou、Bo Yang、Yuan-Shuang Wu

  DOI：10.3184/174751911x13099411630089

  日期：2011.7

  The title compound was prepared by a reaction sequence starting from 2, 3, 4, 5-tetramethoxytoluene via Blanc chloromethylation reaction, oxidation and alkylation. The described method provides a good yield of the heterocyclic-Coenzyme Q analogue and is suitable for the synthesis of other analogues.

  以 2, 3, 4, 5-四甲氧基甲苯为原料，通过百朗氯甲基化反应、氧化和烷基化反应，制备出了标题化合物。所描述的方法提供了杂环辅酶 Q 类似物的良好收率，并适用于合成其他类似物。
• JOSIDZAVA, TOEKITI;EHBIEH, MASAKADZU;TANAKA, MASAXITO;SAVAGI, MASAXIRO;EH+
  作者：JOSIDZAVA, TOEKITI、EHBIEH, MASAKADZU、TANAKA, MASAXITO、SAVAGI, MASAXIRO、EH+

  DOI：——

  日期：——