1-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-6-methyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzene | 114060-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-6-methyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetramethoxy-5-methyl-6-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]benzene
• CAS: 114060-26-3
• 化学式: C₃₁H₄₈O₄
• 分子量: 484.72
• InChiKey: XCLJKAVPZDYTBX-BLFWJMSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-6-methyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzene 在 ceric ammoniumnitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到Coenzyme鍽4
  参考文献：
  名称：

  线性聚异戊二烯的全合成。3. 钯催化单萜单体低聚合成泛醌

  摘要：

  开发了一种高度调节和立体选择性 Pd(0) 催化的双功能单体逐步烯丙基偶联的通用方法，代表了天然聚异戊二烯全合成的实用方法。例如，心血管药物泛醌 10（辅酶 Qlo）以及较短泛醌的全合成是通过选择性偶联容易衍生自香叶醇的单体进行的，这些单体含有一个或两个反应性端基。这些官能团之一是由 Pd(0) 催化剂活化的潜在烯丙基亲电试剂，另一个是由适当碱活化的潜在亲核试剂。在获得所需的 Qlo 的癸烯碳骨架后，通过去除活化基团来完成合成：通过涉及 4-氨基苯硫酚和催化量的碳酸铯的高效脱甲氧基羰基化程序删除了甲酯，并且通过 Pd(0) 催化的烯丙基还原删除了烯丙基砜。最后，芳环氧化为醌得到泛醌 10。具有聚异戊二烯基侧链的醌和氢醌，例如泛醌、质体醌、叶绿醌（维生素 K1）和甲基萘醌（维生素 K2）广泛分布于动物和植物组织中。除了在促进呼吸链和光合作用中的电子转移方面具有重要的生物学作用外，这些化合物还

  DOI：

  10.1021/ja00221a040
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 盐酸 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-6-methyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Approach to Coenzyme Q

  摘要：

  Syntheses of coenzyme Q(3-8) are described, as well as related systems such as plastoquinone-5. Preparation of thr higher homologues of the ubiquinones relies on two new conjunctive reagents, or "linchpins", each of which ultimately corresponds to two or three prenyl units. These allow for attachment of a polyprenyl halide at one end, followed by a Ni(0)-catalyzed cross-coupling at the other terminus with a chloromethylated p-quinone.

  DOI：

  10.1021/ja992164p

文献信息

• A Novel Route to Coenzyme Q<i>_n</i>
  作者：Bruce H. Lipshutz、Gerd Bulow、Richard F. Lowe、Kirk L. Stevens

  DOI：10.1021/ja961285b

  日期：1996.1.1
• EREN, DORON;KEINAN, EHUD, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 13, 4356-4362
  作者：EREN, DORON、KEINAN, EHUD

  DOI：——

  日期：——
• KEINAN, EHUD;EREN, DORON, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N 1, 89-98
  作者：KEINAN, EHUD、EREN, DORON

  DOI：——

  日期：——
• A Convergent Approach to Coenzyme Q
  作者：Bruce H. Lipshutz、Gerd Bulow、Fernando Fernandez-Lazaro、Sung-Kyu Kim、Richard Lowe、Paul Mollard、Kirk L. Stevens

  DOI：10.1021/ja992164p

  日期：1999.12.1

  Syntheses of coenzyme Q(3-8) are described, as well as related systems such as plastoquinone-5. Preparation of thr higher homologues of the ubiquinones relies on two new conjunctive reagents, or "linchpins", each of which ultimately corresponds to two or three prenyl units. These allow for attachment of a polyprenyl halide at one end, followed by a Ni(0)-catalyzed cross-coupling at the other terminus with a chloromethylated p-quinone.
• Total synthesis of linear polyprenoids. 3. Syntheses of ubiquinones via palladium-catalyzed oligomerization of monoterpene monomers
  作者：Doron. Eren、Ehud. Keinan

  DOI：10.1021/ja00221a040

  日期：1988.6

  contain either one or two reacting functional end groups. One of these functionalities is a latent allylic electrophile activated by the Pd(0) catalyst and the other is a latent nucleophile activated by an appropriate base. After the desired decaprenyl carbon skeleton of Qlo was achieved, the synthesis was completed by removal of the activating groups: Methyl ester was deleted via a highly efficient

  开发了一种高度调节和立体选择性 Pd(0) 催化的双功能单体逐步烯丙基偶联的通用方法，代表了天然聚异戊二烯全合成的实用方法。例如，心血管药物泛醌 10（辅酶 Qlo）以及较短泛醌的全合成是通过选择性偶联容易衍生自香叶醇的单体进行的，这些单体含有一个或两个反应性端基。这些官能团之一是由 Pd(0) 催化剂活化的潜在烯丙基亲电试剂，另一个是由适当碱活化的潜在亲核试剂。在获得所需的 Qlo 的癸烯碳骨架后，通过去除活化基团来完成合成：通过涉及 4-氨基苯硫酚和催化量的碳酸铯的高效脱甲氧基羰基化程序删除了甲酯，并且通过 Pd(0) 催化的烯丙基还原删除了烯丙基砜。最后，芳环氧化为醌得到泛醌 10。具有聚异戊二烯基侧链的醌和氢醌，例如泛醌、质体醌、叶绿醌（维生素 K1）和甲基萘醌（维生素 K2）广泛分布于动物和植物组织中。除了在促进呼吸链和光合作用中的电子转移方面具有重要的生物学作用外，这些化合物还