7-(2'-nitrophenoxy)coumarin | 329318-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(2'-nitrophenoxy)coumarin
• 英文别名: 7-(2-Nitrophenoxy)chromen-2-one
• CAS: 329318-65-2
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• 分子量: 283.24
• InChiKey: JQCIAJKRMPBOES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2'-nitrophenoxy)coumarin 在 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(2'-aminophenoxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel derivatives of chromenone bearing an $N$-carbamothioyl moiety as soybean 15-LOX inhibitors

  摘要：

  合成了带有 N$-氨基硫酰基的色原酮新衍生物，并评估了它们对大豆 15-LOX 的抑制活性。目标化合物的合成从 7-hydroxy-2$H$-chromen-2-one 开始。它与 1-氟-2(4)-硝基苯反应，得到相应的硝基苯氧基苯并吡喃酮衍生物。在 Zn/NH$_{4}$Cl 的存在下，硝基实现了还原，而后一种化合物与原位制备的异硫氰酸苯甲酰酯反应生成了标题化合物。对所有化合物进行了表征，并针对大豆 15-LOX 进行了测试。其中，4-甲基-$N$-((4-((2-氧代-2$H$-色烯-7-基)氧基)苯基)氨基硫酰基)苯甲酰胺（7l）显示出与参考药物槲皮素相同的最佳活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1604-13
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-(2'-nitrophenoxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel derivatives of chromenone bearing an $N$-carbamothioyl moiety as soybean 15-LOX inhibitors

  摘要：

  合成了带有 N$-氨基硫酰基的色原酮新衍生物，并评估了它们对大豆 15-LOX 的抑制活性。目标化合物的合成从 7-hydroxy-2$H$-chromen-2-one 开始。它与 1-氟-2(4)-硝基苯反应，得到相应的硝基苯氧基苯并吡喃酮衍生物。在 Zn/NH$_{4}$Cl 的存在下，硝基实现了还原，而后一种化合物与原位制备的异硫氰酸苯甲酰酯反应生成了标题化合物。对所有化合物进行了表征，并针对大豆 15-LOX 进行了测试。其中，4-甲基-$N$-((4-((2-氧代-2$H$-色烯-7-基)氧基)苯基)氨基硫酰基)苯甲酰胺（7l）显示出与参考药物槲皮素相同的最佳活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1604-13

文献信息

• Setsukinai, Ken-Ichi; Urano, Yasuteru; Kikuchi, Kazuya, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 12, p. 2453 - 2457
  作者：Setsukinai, Ken-Ichi、Urano, Yasuteru、Kikuchi, Kazuya、Higuchi, Tsunehiko、Nagano, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel derivatives of chromenone bearing an $N$-carbamothioyl moiety as soybean 15-LOX inhibitors
  作者：Robabeh KAVIANI、Mina SAEEDI、Mohammad MAHDAVI、Hamid NADRI、Alireza MORADI、Abbas SHAFIEE、Tahmineh AKBARZADEH

  DOI：10.3906/kim-1604-13

  日期：——

  Novel derivatives of chromenone bearing an $N$-carbamothioyl moiety were synthesized and evaluated for their soybean 15-LOX inhibitory activity. Synthesis of the target compounds was started from 7-hydroxy-2$H$-chromen-2-one. It was reacted with 1-fluoro-2(4)-nitrobenzene to obtain the corresponding nitrophenoxy-chromenone derivative. Reduction of the nitro group was achieved in the presence of Zn/NH$_4}$Cl and reaction of the latter compound with in situ prepared benzoyl isothiocyanate led to the formation of the title compounds. All compounds were characterized and tested against soybean 15-LOX. Among them, 4-methyl-$N$-((4-((2-oxo-2$H$-chromen-7-yl)oxy)phenyl)carbamothioyl)benzamide (7l) showed the best activity as potent as the reference drug, quercetin.

  合成了带有 N$-氨基硫酰基的色原酮新衍生物，并评估了它们对大豆 15-LOX 的抑制活性。目标化合物的合成从 7-hydroxy-2$H$-chromen-2-one 开始。它与 1-氟-2(4)-硝基苯反应，得到相应的硝基苯氧基苯并吡喃酮衍生物。在 Zn/NH$_4}$Cl 的存在下，硝基实现了还原，而后一种化合物与原位制备的异硫氰酸苯甲酰酯反应生成了标题化合物。对所有化合物进行了表征，并针对大豆 15-LOX 进行了测试。其中，4-甲基-$N$-((4-((2-氧代-2$H$-色烯-7-基)氧基)苯基)氨基硫酰基)苯甲酰胺（7l）显示出与参考药物槲皮素相同的最佳活性。